Гидролиз органических веществ, содержащихся в продуктах питания человека

Цели и задачи проекта:
Показать практическую значимость знаний, полученных при изучении органической химии и биологии в 10 классе;
Систематизировать и обобщить полученные теоретические знания по конкретной проблеме, обозначенной в теме проекта;
Отбирать и анализировать нужную информацию из разных источников;
Научиться делать аргументированные выводы, выстраивая систему доказательств;
Генерировать новые идеи для решения практических вопросов;
Развивать навыки самостоятельной творческой учебно-познавательной деятельности;
Работать в коллективе, решая творческие задачи в сотрудничестве;
Вырабатывать компетентностный поход к изучению химических явлений.

Вопросы для исследования
Каков химический состав природных жиров?
Какую физиологическую роль играют сложные липиды и другие компоненты природных жиров?
Какие химические реакции протекают в процессе превращения жиров в организме?
Нужен ли организму холестерин? И как избежать атеросклероза?
Что такое маргарин и с чем его едят?
Почему пригорает сливочное масло и что такое «салистый привкус»?
Что происходит с жирами при кулинарной обработке?
Как был установлен химический состав и строение белковых молекул?
Какие химические реакции протекают в процессе превращения белков в организме человека?
Почему белки являются самой дефицитной частью пищи?
Каковы причины и симптомы белковой недостаточности?
Что нужно знать об организации правильного потребления белковой пищи?
Что такое ГМИ?
Какую информацию дают маркировки-индексы на упаковках продуктов?
Стоит ли удалять голод «Сникерсом», а жажду «Спрайтом»?
Какие дисахариды подвергаются гидролизу?
Какие химические реакции протекают в процессе приготовления кефира, кумыса, пива?
Что происходит с крахмалом в организме человека?
Почему пищу, содержащую крахмал, подвергают термообработке?
Зачем организму нужна клетчатка?
Какую роль в организме играет процесс гидролиза АТФ?
Какова биологическая роль гидролиза солей, входящих в состав нашего организма?
23. Какую роль выполняет вода в организме человека?
Девиз: " Человек есть то, что он ест" Людвиг Фейербах

I Жиры и их гидролиз
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных карбоновых кислот (ВЖК).
Состав жиров экспериментально установил в 1811 году французский химик Эжен Шеврель по продуктам гидролиза. Он выделил из жиров глицерин, стеариновую, пальмитиновую и олеиновую кислоты, а из тканей животных – холестерин. Нагревая жиры с водой в щелочной среде Шеврель получил мыла – соли высших карбоновых кислот. Этот процесс получил название омыление.
В 1854 г. Другой французский химик Марселен Бертло осуществил реакцию этерификации и впервые синтезировал жир. Следовательно, гидролиз жиров протекает обратимо. В общем виде уравнение гидролиза жиров можно записать так:
CH2 – O – CO –R t, OH - CH2 – OH
CH – O – CO –R + 3H2O CH – OH + 3 R – COOH
CH2 – O – CO –R CH2 – OH высшие жирные кислоты
Триглицерид глицерин (Na, K – соли мыла)
Жиры животного происхождения являются твердыми, так как содержат преимущественно насыщенные ВЖК. Жиры растительного происхождения – жидкости, так как содержат непредельные ВЖК с одной, двумя или тремя двойными связями, их называют маслами.

Жиры
Животные – Растительные –
твердые вещества, маслянистые жидкости,
содержат остатки содержат остатки
насыщенных кислот: непредельных кислот:
С17Н35СООН – стеариновой С17Н33СООН – олеиновой
С15Н31СООН – пальмитиновой С17Н31СООН – линолевой
С13Н27СООН – миристиновой С17Н29СООН – линоленовой
Масла
Жирные (нелетучие) – Эфирные (летучие) –
масла животного и масла растительного происхождения
растительного происхождения: с характерным запахом:
сливочное миндальное
оливковое гвоздичное
подсолнечное тминное

Таблица 1
В таблице 1 указаны основные виды жиров
* - индексы 0, 1, 2, 3 – количество двойных связей в молекуле кислоты.

Важнейшие компоненты жиров
Фосфатиды (лецитины)
CH2 – O – CO – С17Н35 CH2 – OH С17Н35 СООН
t
CH – O – CO – С17Н33 + 5H2O CH – OH + С17Н33 СООН + [НОСН2СН2N(СН3)3]
О
CH2 – O – CO –Р – ОСН2СН2N(СН3)3 CH2 – OH Н3РО4 холин
О
лецитин
2. Стерины (холестерин)
ОН

Витамины – Е, К, А, Д
СН3
ОН
СН3 СН3
Н3С (– СН2 – СН2 – СН2 – СН ) 3– СН3
СН3
Витамин Е (α – токоферол)
О
СН3
СН3 СН3
СН2СН = С – (– СН2 СН2 СН2 СН –)3 – СН3
О
Витамин К (филохинон)

Н
СН2ОН
Витамин А
Н3С
Н2С
ОН
Витамин Д
Пигменты (каротин, хлорофилл)
С40Н56 – каротин
С55Н72О5N4Mg - Хлорофилл

Что такое маргарин и с чем его едят?
Производству маргарина мы обязаны русскому инженеру С.А.Фокину
CH2OCOC17H33 CH2OCOC17H35
+3 Н2/Ni
CHOCOC17H33 CHOCOC17H35
t, P
CH2OCOC17H33 CH2OCOC17H35

Схема 1. Превращение жиров в организме
Гидролиз Ферменты
Синтез Ферменты
Окисление
Жиры пищи
Глицерин,
Карбоновые жирные кислоты
Новые жиры
Запас
СО2 + Н2О +
+Энергия

Что происходит с жирами при кулинарной обработке?
Варка продукта при t=100°С
Гидролиз жиров (незначительный) Трансформация витаминов
CH2 – O – CO –R CH2 – OH
CH – O – CO –R + 3H2O CH – OH + 3 R – COOH
CH2 – O – CO –R CH2 – OH
Добавление органических кислот
Жарка продукта при t=160-180 °С
Гидролиз жиров Окисление жиров
CH2 – OН CH2
CH – OН CH + H2O
О
CH2 – OН C
Н
глицерин акролеин
Жарка во фритюре при t > 200 °С
Гидролиз жиров Разложение фосфатидов Окисление жиров

II Белки и их гидролиз
Белки играют исключительную роль в жизни любого живого организма. Из них состоит основная масса протоплазмы клеток, они выполняют каталитические, строительные, энергетические, обменные, защитные и многие другие функции.
«Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с каким-
либо белковым телом, и повсюду, где мы встречаем какое-либо белковое
тело, не находящиеся в процессе размножения, мы без исключения
встречаем и явления жизни. Жизнь есть способ существования белковых
тел»
К такому выводу пришел Ф.Энгельс еще в 19 веке.
Основные сведения о составе осуществил немецкий химик, лауреат Нобелевской премии, Эмиль Фишер. Он установил, что все белки являются полипептидами при полном гидролизе которых образуются α – аминокислоты.
Принцип гидролиза можно представить в виде схемы:
t, H+ O
( – N – CH – C – )n + n H2O n NH2 – CH – C
Н R O R OH
Остатки аминокислот связаны в белковой молекуле пептидными
(амидными) связями – N – C –
Н O
Гипотезу о присутствии белковых молекулах амидных групп выдвинул еще
в 80-х годах XIX века русский биохимик А.Я.Данилевский.
Гипотеза Данилевского была подтверждена экспериментально
Э.Фишером, которому удалось синтезировать полипептид из 19
аминокислот. Полипептидная теория строения белков стала общепризнанной.

Схема 2
Превращение белков в организме
Гидролиз Ферменты
Гидролиз Ферменты
Гидролиз Ферменты
Гидролиз Ферменты
Поликонденсация Окисление ферменты,
энергия клетки
Белки пищи
Альбумозы
(пептоны)
Полипепдиды
Дипептиды
α – Аминокислоты
Белки организма
СО2, NH3, (NH2)2CO,
H2O, энергия

Аминокислотный состав белков

Пищевая добавки в импортных продуктах.
Это должен знать каждый!
Е100 – Е182 – синтетические красители
Е200 – Е299 – консерванты
Е300 – Е399 – антиоксиданты
Е400 – Е409 – стабилизаторы
Е500 – Е599 – эмульгаторы
Е600 – Е699 – ароматизаторы
Е900 – Е999 – антифламинги
Продукты питания, содержащие добавки с маркировками:
● Е131, Е141, Е215 – Е218, Е230 – Е232 и Е239 являются аллергенами;
● Е212, Е123 способны вызвать желудочно-кишечные расстройства и пищевые отравления;
● Е211, Е240, Е330, Е442 содержат канцерогены, т.е. могут провоцировать образование опухолей.

III Гидролиз сложных углеводов
Сложными углеводами называются такие углеводы, которые способны подвергаться гидролизу с образованием простых углеводов.
Низкомолекулярные
сахороподобные
Высокомолекулярные
несахороподобные
Целлобиоза
Сахароза
Лактоза
Мальтоза
Инулин
Крахмал
Гликоген
Целлюлоза
Сложные углеводы
полисахариды

Схема 4
Превращение крахмала в живом организме
Гидролиз Термообработка
Гидролиз Ферменты (полость рта)
Гидролиз Ферменты(желудочно-кишечный тракт)
окисление
(клетки)
Поликонденсация Гидролиз
ферменты ферменты
(печень)
Декстрины
Мальтоза
Глюкоза
Гликоген
СО2, Н2О, Е
Крахмал пищи

Схема 4
Превращение крахмала в живом организме
Гидролиз t, H+
Гидролиз t, H+
Гидролиз t, H+
Брожение Гликолиз
спиртовое
[O]
Амилоид
Дисахарид
целлобиоза
Глюкоза
Лимонная
кислота
Молочная
кислота
Клетчатка
Гидролизный
спирт