ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАНОВ

Алифатические углеводороды

Алканы
Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой только σ-связями.

Алканы
метан

Алканы

Алканы
СnН2n+2

Алканы. Номенклатура.
Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре

Алканы. Номенклатура
2,2,4-триметилпентан
Первичный
Вторичный
Третичный
Четвертичный

Алканы. Номенклатура

Алканы. Номенклатура
1) определяют самую длинную цепь атомов углерода. Число атомов углерода в этой цепи служит основой названия;
2) нумеруют главную цепь с того конца, ближе к которому находится заместитель (углеводородный радикал);
3) перед основой названия указывают цифровой номер того атома углерода в главной цепи, у которого находится заместитель, а затем в виде префикса называют этот заместитель;
Систематическая номенклатура ИЮПАК

Алканы. Номенклатура
4) при наличии двух и более заместителей нумерацию цепи производят так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В названии алкана радикалы перечисляются в алфавитном порядке. Перед названием каждого радикала ставят цифру, обозначающую его положение в главной углеродной цепи. Если заместители одинаковые, то к их названию добавляют умножительные приставки ди-, три-, тетра-, пента- и т. д.
5) если в главной цепи на равном расстоянии от концов стоят одинаковые радикалы, то нумерацию производят таким образом, чтобы радикалы получили наименьшие номера.

Алканы. Номенклатура
3,5-диметил-3-этилоктан

Алканы. Номенклатура
2,3,4-триметилпентан

Алканы. Номенклатура
2,3,6-триметилгептан

Алканы. Номенклатура
Рациональная номенклатура
тетраметилметан
(2,2-диметилпропан)
метилэтилизопропилметан
(2,3-диметилпентан)

Алканы. Номенклатура
Структурная изомерия

Алканы. Номенклатура
Структурная изомерия
С4Н10
н-бутан
Ткип= -0,5°С
изобутан
Ткип= -11,7°С

Алканы. Номенклатура
Структурная изомерия
С5Н12
пентан
Ткип= 36.2°С
2-метилбутан
Ткип= 28°С
2,2-диметилпропан
Ткип= 9.5°С

Алканы. Номенклатура
Число изомеров в ряду алканов

Алканы. Физические свойства

Алканы. Физические свойства
Зависимость температуры кипения от числа атомов углерода
в молекуле алкана

Алканы. Физические свойства
Зависимость температуры плавления от числа атомов углерода
в молекуле алкана

Алканы. Физические свойства
Изменение температуры кипения в изомерах гексана

Алканы. Природные источники

Алканы. Переработка нефти
Перегонка
Каталитический
крекинг

Алканы. Способы получения
Газофикация угля (Бертло, 1869)
Сжижение угля

Алканы. Способы получения
Получение из ненасыщенных углеводородов
Получение из галогенопроизводных

Алканы. Способы получения
Реакция Ш.А. Вюрца (1854)

Алканы. Способы получения
Восстановление галогеналканов

Алканы. Способы получения
Получение из солей карбоновых кислот
Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых
кислот (реакция Кольбе)

Алканы. Способы получения
Получение алканов из альдегидов и кетонов

Алканы. Способы получения
Гидролиз карбидов металлов
1) Карбиды, при гидролизе, которых образуется метан. (Карбиды алюминия и берилия Al4C3, Be2C)
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3
2) Карбиды при гидролизе, которых образуется ацетилен. (Na2C2, K2C2, CaC2, BaC2, Cu2C2, Ag2C2)
3) Карбиды при гидролизе, которых образуется смесь углеводородов (карбиды переходных металлов)
Переработка отходов биологического
происхождения

Алканы. Химические свойства
Галогенирование

Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)
Инициирование
Рост цепи

Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)
Обрыв цепи

Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)
1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций (УФ-свет, радикальные реагенты, нагревание).
2. Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается в ряду:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
3. Галогенирование под действием фтора и хлора может выйти из под контроля и приобрести взрывной характер.

Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)
4. Реакционная способность водорода у третичного атома углерода выше, чем у вторичного, а вторичного выше, чем у первичного.
376 кДж/моль
390 кДж/моль
415 кДж/моль

Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)

Алканы. Химические свойства
Сульфохлорирование
С10H22 + SO2 + Cl2 → C10H21SO2Cl + HCl
декан сульфохлорид
декана
C10H21SO2Cl + 2NaOH → C10H21SO3Na + NaCl + H2O
алкилсульфонат

Алканы. Химические свойства
Нитрование
Реакция М.И. Коновалова

Алканы. Химические свойства
Окисление
Сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7 и др.)

Алканы. Химические свойства
Окисление
CH4 + H2O → CO + 3H2
CH4 + ½O2 → CO + H2
CH4 + CO2 → 2CO + 2H2
CH4 + 2O2 → CO2 + H2O + 890 кДж/моль

Алканы. Химические свойства
Изомеризация

Алканы. Химические свойства
Термическое разложение (Крекинг)
В.Г. Шухов (1891)
Температура – 470—650°С;
Давление – 7 МПа

Алканы. Химические свойства
Каталитический крекинг
Катализаторы – АlСl3, Сr2О3, алюмосиликаты; Температура – 470—500°С;
Давление 0,01—0,1 МПа
Пиролиз и риформинг