Презентация на тему Нуклеофильное замещение у карбоновых кислот и их функциональных производных

Содержание

Слайд 2

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И их моноФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И их моноФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Слайд 3

Классификация

1. Карбонильная группа -С(=О)Н
2. Карбоксильная группа -С(=О)ОН
3. Ацильная группа R(C=O)-

Классификация 1. Карбонильная группа -С(=О)Н 2. Карбоксильная группа -С(=О)ОН 3. Ацильная группа R(C=O)-

Слайд 4

Строение карбоксильной группы



Строение карбоксильной группы

Слайд 5

Карбоновые кислоты и их производные. Взаимопревращения

ангидрид кислоты

сложный эфир

хлорангидрид кислоты

амид кислоты

Карбоновые кислоты и их производные. Взаимопревращения ангидрид кислоты сложный эфир хлорангидрид кислоты амид кислоты

Слайд 6

Монокарбоновые кислоты
Функциональные производные карбоновых кислот

хлорангидрид

сложный эфир

амид

ангидрид

R-CN

Монокарбоновые кислоты Функциональные производные карбоновых кислот хлорангидрид сложный эфир амид ангидрид R-CN

Слайд 7

Гидролиз производных карбоновых кислот

Гидролиз производных карбоновых кислот

Слайд 8

Классификация

Классификация

Слайд 9

Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия

2-метилпропановая кислота

Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия 2-метилпропановая кислота

Слайд 10

Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия

2-метилбензойная кислота

Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия 2-метилбензойная кислота

Слайд 11

Номенклатура и изомерия

Систематические и тривиальные названия
монокарбоновых кислот С1-С6

Номенклатура и изомерия Систематические и тривиальные названия монокарбоновых кислот С1-С6

Слайд 12

Монокарбоновые кислоты
Физические свойства

Монокарбоновые кислоты Физические свойства

Слайд 14

Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду
карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.

Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.

Слайд 16

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Монокарбоновые кислоты Химические свойства

Слайд 17

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства



1. Кислотные свойства

Монокарбоновые кислоты Химические свойства 1. Кислотные свойства

Слайд 18

pKa 4,7 – 4,9

pKa 4,7 – 4,9

Слайд 21

2. Реакции нуклеофильного замещения

+I

2. Реакции нуклеофильного замещения +I

Слайд 22

Реакции нуклеофильного замещения

1.Сильный нуклеофил
2.Хорошая уходящая группа
3.Величина + заряда на >С=О

Реакции нуклеофильного замещения 1.Сильный нуклеофил 2.Хорошая уходящая группа 3.Величина + заряда на >С=О

Слайд 23


кислотный катализ

кислотный катализ

Слайд 24

щелочной катализ

щелочной катализ

Слайд 26

Монокарбоновые кислоты
Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот

Монокарбоновые кислоты Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот

Слайд 27

Сложные эфиры

Сложные эфиры

Слайд 28

Реакции нуклеофильного замещения

Получение сложных эфиров.

1.

2.

Ацилирование спиртов

Реакции нуклеофильного замещения Получение сложных эфиров. 1. 2. Ацилирование спиртов

Слайд 29



Реакции нуклеофильного замещения

3. Реакция этерификации по Фишеру

Н+

Реакции нуклеофильного замещения 3. Реакция этерификации по Фишеру Н+

Слайд 30



Реакция этерификации по Фишеру
МЕХАНИЗМ:

Реакция этерификации по Фишеру МЕХАНИЗМ:

Слайд 31



Реакция этерификации

Реакция этерификации

Слайд 32


Реакция этерификации

Реакция этерификации

Слайд 33

Реакция этерификации по Фишеру

Реакция этерификации по Фишеру

Слайд 35

Переэтерификация

Переэтерификация

Слайд 36

Гидролиз сложных эфиров

Гидролиз сложных эфиров

Слайд 37

Механизм щелочного гидролиза

необратимость гидролиза

Механизм щелочного гидролиза необратимость гидролиза

Слайд 38

Кофермент А, КоА, кофермент ацетилирования (или ацилирования),, принимает участие в реакциях переноса

Кофермент А, КоА, кофермент ацетилирования (или ацилирования),, принимает участие в реакциях переноса ацильных групп.
ацильных групп.

Слайд 39

состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком

состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком
пантотеновой кислоты(3), которая соединена пептидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (4)

Молекула СоА

Слайд 43


Образование галогенангидридов

Образование галогенангидридов

Слайд 44

Образование ангидридов кислот
1.

Образование ангидридов кислот 1.

Слайд 45

Образование ангидридов кислот
2.

Образование ангидридов кислот 2.

Слайд 46

Амиды

Амиды

Слайд 47

Амиды

Образование амидов.
1. Аммонолиз галогенангидридов.

Амиды Образование амидов. 1. Аммонолиз галогенангидридов.

Слайд 48

Образование амидов.
2.Аммонолиз карбоновых кислот

t

Образование амидов. 2.Аммонолиз карбоновых кислот t

Слайд 49

Образование амидов.

3. Аминолиз ангидридов кислот.

Образование амидов. 3. Аминолиз ангидридов кислот.

Слайд 50

4. Аминолиз сложных эфиров

N-метилбутанамид

пропанамид

4. Аминолиз сложных эфиров N-метилбутанамид пропанамид

Слайд 52

Амиды. Гидролиз

Амиды. Гидролиз

Слайд 53

Альтернативным вариантом превращения амидов в карбоновые кислоты является их обработка азотистой кислотой:

RC(=O)NH2

Альтернативным вариантом превращения амидов в карбоновые кислоты является их обработка азотистой кислотой:
+ HNO2  RCOOH + N2 + H2O.

Слайд 54

Конденсация хлорангидрида терефталевой кислоты с п-фенилендиамином приводит к кевлару:

Прочность кевлара в пять

Конденсация хлорангидрида терефталевой кислоты с п-фенилендиамином приводит к кевлару: Прочность кевлара в
раз выше, чем у стали и в 10 раз выше, чем у алюминия. Из кевлара изготавливают пуленепробиваемые жилеты, паруса для гоночных яхт, арматуру для пневматических шин и каски для гонщиков

Слайд 55

Синтез нитрилов

Синтез нитрилов

Слайд 56

Гидролиз нитрилов

Гидролиз нитрилов

Слайд 57

Механизм :

Взаимодействие с карбанионами.
Сложноэфирная конденсация Клайзена

Механизм : Взаимодействие с карбанионами. Сложноэфирная конденсация Клайзена

Слайд 60

Людвиг Кляйзен
(1851-1930)

Людвиг Кляйзен (1851-1930)

Слайд 62

Монокарбоновые кислоты
Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот

Монокарбоновые кислоты Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот

Слайд 63

Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)

Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)

Слайд 64

Ацилфосфаты

Ацилфосфаты

Слайд 66

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА КАК ПРЕДСТАВИТЕЛЬ ФЕНОЛОКИСЛОТ

Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием,

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА КАК ПРЕДСТАВИТЕЛЬ ФЕНОЛОКИСЛОТ Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием,
но поскольку является сильной кислотой, применяется только наружно (салипод).

Слайд 67

ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, ИХ СТРОЕНИЕ И МЕДИЦИНСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ.

Салицилат натрия обладает противовоспалительным, жаропонижающим

ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, ИХ СТРОЕНИЕ И МЕДИЦИНСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ. Салицилат натрия обладает противовоспалительным, жаропонижающим и анальгезирующим действием.
и анальгезирующим действием.

Слайд 68

Метилсалицилат

Метилсалицилат из-за раздражающего и токсического действия используется только наружно; входит в

Метилсалицилат Метилсалицилат из-за раздражающего и токсического действия используется только наружно; входит в состав мазей и натирок.
состав мазей и натирок.

Слайд 69

Фенилсалицилат

Фенилсалицилат в кислой среде желудка не гидролизуется, а распадается только в кишечнике.

Фенилсалицилат Фенилсалицилат в кислой среде желудка не гидролизуется, а распадается только в
Применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях, используется также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств, которые нестабильны в кислой среде желудка.

Слайд 70

Ацетилсалициловая кислота (аспирин)

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) обладает противовоспалительным, жаропонижающим и анальгезирующим действием, а

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) Ацетилсалициловая кислота (аспирин) обладает противовоспалительным, жаропонижающим и анальгезирующим действием,
также используется как антиагрегант (препятствует агрегации тромбоцитов и тромбообразованию).

1835

1853

Слайд 71

п-АМИНОФЕНОЛ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ

п-Аминофенол менее токсичен, чем анилин, но действует разрушающе

п-АМИНОФЕНОЛ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ п-Аминофенол менее токсичен, чем анилин, но действует разрушающе
на эритроциты и не обладает жаропонижающим действием. Его производные — фенацетин и парацетамол обладают жаропонижающим и болеутоляющим действием:

фенацетин
1-этокси-4-ацетаминобензол

парацетамол
п-ацетаминофенол

Слайд 72

п-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Фактор роста микроорганизмов - участвует в синтезе

п-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ Фактор роста микроорганизмов - участвует в синтезе
фолиевой кислоты (витамина Вс). При недостатке или отсутствии последней микроорганизмы теряют способность к росту и размножению.

(ПАБК)

Слайд 73

Эфиры ПАБК вызывают местную анестезию.

Анестезин

Эфиры ПАБК вызывают местную анестезию. Анестезин

Слайд 74

Новокаин

Новокаин

Слайд 78


1 3. 2.
1.липофильный центр (ароматическая группа или тиофеновое кольцо), координирующий

1 3. 2. 1.липофильный центр (ароматическая группа или тиофеновое кольцо), координирующий пассивную
пассивную диффузию соединения через мембрану нервного волокна;
2. гидрофильный центр (ионизированный, содержащий вторичный или третичный атом азота), который взаимодействует с белком-рецептором, расположенным на внутренней поверхности мембраны нервного волокна;
3. промежуточная группа - алифатическая цепочка, соединяющая липофильную и гидрофильную части молекулы .

Химическая структура местных анестетиков.

Слайд 79

ряд :

Ряд новых местных анестетиков

ряд : Ряд новых местных анестетиков

Слайд 80

Бупивакаин и артикаин (ультракаин

Бупивакаин и артикаин (ультракаин

Слайд 81

СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА.

СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА

СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА. СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА

Слайд 82

СУЛЬФАНИЛАМИДЫ КАК АНТИМЕТАБОЛИТЫ п-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ.

1908

1935

Антибактериальное действие

СУЛЬФАНИЛАМИДЫ КАК АНТИМЕТАБОЛИТЫ п-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ. 1908 1935 Антибактериальное действие

Слайд 85

Антибактериальное действие сульфаниламидов основано на том, что они являются антиметаболитами по отношению

Антибактериальное действие сульфаниламидов основано на том, что они являются антиметаболитами по отношению
к п-аминобензойной кислоте, участвующей в биосинтезе фолиевой кислоты в микроорганизмах.

Слайд 86

Амид сульфаниловой кислоты имеет строение сходное с ПАБК.

Амид сульфаниловой кислоты имеет строение сходное с ПАБК.

Слайд 88

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Никотиновая кислота и ее амид известны

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ Никотиновая кислота и ее амид известны как
как две формы витамина РР и применяются при лечении пеллагры.

Кордиамин — является эффективным стимулятором центральной нервной системы (дыхательного и сосудодвигательного центров).

Слайд 89

Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи, желудочно-кишечного тракта и нервной системы:дерматит, диарея,

Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи, желудочно-кишечного тракта и нервной системы:дерматит, диарея,
деменеция.

Пеллагра - авитаминоз ( недостаток витамина РР и Trp)

Слайд 90

Никотинамид входит в состав никотинамидных коферментов НАД+, НАДН2, НАДФ+ и НАДФН2.

Никотинамид входит в состав никотинамидных коферментов НАД+, НАДН2, НАДФ+ и НАДФН2.

Слайд 91

В организме человека с участием НАД+ происходит окисление гидроксилсодержащих соединений:

В организме человека с участием НАД+ происходит окисление гидроксилсодержащих соединений:

Слайд 92

ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

применяются для лечения туберкулеза

ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ применяются для лечения туберкулеза
Имя файла: Презентация-на-тему-Нуклеофильное-замещение-у-карбоновых-кислот-и-их-функциональных-производных- .pptx
Количество просмотров: 626
Количество скачиваний: 0