СПИРТЫ

СОСТАВ СПИРТОВ
Спирты – кислородсодержащие органические соединения.
Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (-ОН), соединенных с углеводородным радикалом.
R - OH

СТРОЕНИЕ СПИРТОВ

НОМЕНКЛАТУРА
Предельный УВ + ОЛ = название спирта
метан метанол (метиловый спирт)
этан этанол (этиловый спирт)
пропан пропанол (пропиловый спирт)
бутан ……………………………….
…………. ……………………………….
…………. ……………………………….

НОМЕНКЛАТУРА
Углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы

КЛАССИФИКАЦИЯ
СПИРТЫ
одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН
многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль
HO–СH2–CH2–OH, глицерин
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

КЛАССИФИКАЦИЯ
СПИРТЫ
первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3–CH2–OH, пропанол СH3–CH2–CH2–OH.
вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода.
Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол
третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол

КЛАССИФИКАЦИЯ
У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите

КЛАССИФИКАЦИЯ
По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН2=СН–СН2–ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С6Н5СН2ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

ИЗОМЕРИЯ
по разветвлению углеводородного скелета
по положению функциональной группы
СН3-CH2-CH-CH3 СH3-CH-CH2-OH
OH CH3
Первичный бутиловый спирт, первичный изобутиловый спирт,
или бутанол – 1 или 2-метилпропанол-1
CH3-CH2-CH-CH3 CH3
OH CH3-C-CH3
Вторичный бутиловый спирт,
или бутанол-2 OH третичный бутиловый спирт, или 2-
метилпропанол-2

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.
Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.
В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Спирты отличаются разнообразными превращениями.
Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные.
Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп.
Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. Реакции, протекающие по связи О–Н.
При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:
2CH3OH + 2К = 2CH3OK + H2
Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:
C2H5OК + H2O = C2H5OH + КOH

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:
HO–CH2–CH2–OH + 2NaOH = NaO–CH2–CH2–ONa + 2H2O
При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
2. Реакции, протекающие по связи С–О.
В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:
а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R
С2Н5ОН С2 Н5 – О – С2 Н5 + Н2 О
диэтиловый эфир
С2Н5ОН
б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены - углеводороды с двойной связью.
Н2 С – СН2 H2 SO4, t Н2 С = СН2 + Н2 О
Н ОН
Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно

ПОЛУЧЕНИЕ
Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С6Н12О6. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО2:
С6Н12О6 = 2С2Н5ОН + 2СО2
Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают.

ПОЛУЧЕНИЕ
Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.
Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:
СО + 2 Н2 = Н3СОН
Если вместо гидролиза алкенов проводить окисление, то образуются двухатомные спирты