ТЕОРИЯ РЕЗОНАНСА

Например: аллил-катион можно представить двумя резонансными структурами I и II:
ТЕОРИЯ РЕЗОНАНСА
Видно, что положительный заряд в аллил-катионе не является точно локализованным на одном каком то атоме углерода, а рассредоточен (делокализован) между двумя атомами:
I
II

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ РЕЗОНАНСА
1) Если молекула может быть представлена двумя или более структурами, отличающимся только распределе-нием электронов, т.е. структурами, в которых расположение атомных ядер одинаково, то становится возможным резонанс. Реальная молекула представляет собой гибрид этих граничных (канонических) структур и не может быть удовлетворительно представлена ни одной из них.
2) Хотя каждая из структур вносит свой вклад в гибрид наибольший вклад (наилучшее приближение к гибриду) дают структуры с наименьшей энергией (более устойчивые): чем устойчивее структура, тем больше её вклад в гибрид. Отсюда следует:
3) Резонансный гибрид стабильнее чем любая из участвующих в резонансе структур. Такое увеличение устойчивости называют энергией резонанса

2.1. Все структуры, вклады которых существенны, должны располагать одинаковым (наименьшим) числом неспаренных электронов:
ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ РЕЗОНАНСА
ВКЛАДЫ ГРАНИЧНЫХ СТРУКТУР В ГИБРИД
2.2. Локализация заряда: из двух структур с разде-лёнными зарядами более устойчивой будет та структура, у которой минус-заряд будет расположен на более ЭО атоме:
I
II
III- вклад
не существенен
С ─ О
+
−
более устойчива

2.3. Чем больше степень разделения зарядов в граничной структуре, тем меньше значение этой структуры для описания резонансного гибрида:
ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ РЕЗОНАНСА
ВКЛАДЫ ГРАНИЧНЫХ СТРУКТУР В ГИБРИД
Н2C = CН2
2.4. Соблюдение правила октета (полнота или неполнота заполнения октета) :
I
II
Несмотря на то, что в структуре II «−» заряд расположен на более ЭО атоме, вклад этой структуры будет более существенным, так как соблюдается правило октета: в валентной оболочке атома Cl находится четыре пары электронов ( две неподелённые и две связывающие).

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ РЕЗОНАНСА
Нарисовать граничные (канонические) структуры, находя-щиеся в резонансе со структурами изображёнными ниже:

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ РЕЗОНАНСА
Нарисовать граничные (канонические) структуры, находя-щиеся в резонансе со структурами изображёнными ниже:

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ РЕЗОНАНСА
Нарисовать граничные (канонические) структуры, находя-щиеся в резонансе со структурами изображёнными ниже:

Еnd
следует…

C = C
|
–
-
−
··
··
··
··