Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова

1. Предпосылки создания теории строения органических веществ.
2. Научные открытия, явившиеся базой для создания
теории химического строения.
3. Работы предшественников А. М. Бутлерова по созданию теории.
4. Основные положения теории химического строения
А. М. Бутлерова.
5. Подумай и ответь!
План урока

Как объяснить существование веществ с одинаковым химическим составом, но разными свойствами?
Почему органические вещества так разнохарактерны по своим свойствам (белки, жиры, углеводы, спирты, эфиры, аминокислоты)?
Почему органических веществ гораздо больше, чем неорганических?
Соблюдается ли правило валентности в соединениях: С6Н6 , С3Н8 , С2Н4 и др.?
Вопросы, стоящие перед учеными

Удовлетворение потребностей населения в лекарствах.
Изучение состава природных соединений.
Разработка способов рационального
использования веществ.
Нужда в красителях.
Открытие более рациональных способов
переработки продуктов сельского хозяйства.
Задачи развития органической химии в IX веке

Работы предшественников А.М.Бутлерова

Эдуард Франкленд (1825 - 1899).
Английский химик. Проводил исследования по общей и органической химии. Получил алкильные производные олова и ртути, в 1852 г. ввел термин "металлоорганические соединения". В 1852 г. ввел понятие о "соединительной силе", явившееся предшественником понятия "валентность".

Фридрих Кекуле (1829-1896).
Немецкий химик-органик. Научные интересы в области теоретической органической химии и органического синтеза. В 1858 г. впервые показал, что число атомов водорода, связанных с n атомами углерода, равно 2n+2. На основе теории типов сформулировал первоначальные положения теории валентности.

Фридрих Кекуле(1829-1896).
Валентность С – IV,
его атомы способны соединяться друг с другом.

Теория этерина
С2Н4 этерин NH3 аммиак
С2Н4 . НСl хлористый этил NH3 . НСl хлористый аммоний
С2Н4 . Н2О этиловый спирт NH3 . Н2О гидроксид аммония
20-е годы XIX века.
Жан Батист Дюма

Теория радикалов
1832 год
Фридрих Вёлер и ЮстусЛибих
«Радикал – группа атомов, не изменяющаяся
в ходе химических реакций.» А. Лавуазье.
С7Н5О - бензоил
С7Н5ОН бензальдегид
С7Н5ООН бензойная кислота
С7Н5ОCl хлористый бензоил
C7H5OBr бромистый бензоил

Теория типов
Н
Н
Тип водорода
Н
Cl
Тип хлороводорода
Н
Н О
Тип воды
Н
Н N
H
Тип аммиака
С3Н7
Н
пропан
С2Н5
Cl
хлорэтан
СН3 О
Н
метанол
СН3
Н N
Н
метиламин
40-е годы XIX века - Огюст Лоран, Шарль Жерар

Теория строения
органических соединений А. М. Бутлерова.
1861 г.

Валентность -
Основные положения
теории химического строения
свойство атомов одного элемента присоединять определённое число атомов других элементов.
Валентность определяется числом атомов водорода,, которые данный элемент может присоединять или замещать.
Н О Н
Н
Н С Н
Н

I.Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентности.
Углерод в органических соединениях всегда четырёхвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи.

Гомологи метана

это явление существования различных веществ – изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т. е. одинаковой молекулярной формулой.
С4Н10О
С5Н10
С6Н10
бутанол-1
2-метилпропанол-1
Изомерия

II.Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т. е. химическим строением вещества.
tкип.=78,40С
tкип.= -23,70С

Н Н
Н С С О Н
Н Н
Н Н
Н С О С Н
Н Н
III.Свойства органических соединений зависят от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.

- III положение ТХС
- II положение ТХС
- I положение ТХС
Кекуле Ф.А.
Франкленд К.Э.
Бутлеров А.М.
Подумай и ответь!

Современное положение теории
Свойства веществ зависят не только от их химического строения, но так же и от их электронного и пространственного строения

Значение теории строения веществ А.М.Бутлерова
объяснила неясности и противоречия в знаниях о веществах;
обобщила достижения в области химии;
представила качественно новый подход к пониманию строения и свойств веществ;
указала направления и возможные пути получения новых органических соединений.