Химические свойства альдегидов

Цели урока:
1. Показать обусловленность химических свойств альдегидов
О
наличием функциональной группы – С
Н
2. Углубить знания о взаимном влиянии атомов в молекулах, расширить знания о механизмах и типах реакций.
3. Показать генетическую связь между альдегидами и другими органическими соединениями.

Лист контроля

Структура урока:
Вызов: создание кластера, тестирование, строение молекул альдегидов.
Осмысление: механизм реакции нуклеофильного присоединения, химические свойства альдегидов.
Рефлексия: возврат к кластеру, самостоятельная работа, презентация.

Кластер
Альдегиды
Общая формула
O
R – C
H
Изомеры кетонов
Продукты
окисления спиртов
Органические
вещества
Алкоголи
дегидрированные
Газы, жидкости,
твердые вещества
Оксосоединения
Карбонильные
соединения

Строение молекул альдегидов
H O
R C C
H H
нуклеофильный
центр
кислотный
центр

Прогноз реакционной способности альдегидов
Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение)
Реакции по связи С – Н (окисление)
Реакции по углеводородному радикалу
Реакции полимеризации и поликонденсации

Механизм реакции
нуклеофильного присоединения
Nu: OH¯, CN¯, Cl¯, H2O, NH3, C2H5OH
Гетеролитический разрыв связи в молекуле реагента
А : В А+ + :В¯
нуклеофил
..
..
..
..

Механизм реакции
нуклеофильного присоединения
2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом
О О¯
R C + :В R C H
Н B
δ+
δ-

Механизм реакции
нуклеофильного присоединения
3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А+
О¯ ОА
R C H + А+ быстро R C H
B В

Химические свойства альдегидов
Реакции нуклеофильного присоединения:
Присоединение синильной кислоты
Присоединение гидросульфита натрия
Присоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра)
Присоединение воды
Присоединение спиртов
Присоединения водорода (восстановление)

O O
R – C R – C
H ОН альдегид карбоновая кислота
Реакция «серебряного зеркала»
Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
Реакции окисления
[O]

Рекации замещения по
α-углеродному атому
R – CH2 – COH + Cl2 → R – CHCl – COH + HCl
CH3–COH + 3Cl2 → CCl3–COH
хлораль
О Cl O
СН3 С Cl C C
Н Cl H
+I
-I

Реакции полимеризации
CH – R
O H+ O O
3 R – C
H R – HC CH – R
O
паральдегид
n H – COH ( – O – CH2 – )n
параформ
Н2О

Кластер
Альдегиды
Общая формула
O
R – C
H
Изомеры кетонов
Продукты
окисления спиртов
Органические
вещества
Алкоголи
дегидрированные
Газы, жидкости,
твердые вещества
Оксосоединения
Карбонильные
соединения
Реакционно-
способные
вещества

Генетическая связь между альдегидами и другими органическим веществами
Вариант 1. Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота
Вариант 2. Этаналь → этанол → этилен → этаналь

Альдегиды в природе
Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в нашей жизни
Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят
В землянике и кокосе
И в жасмине и в малине
И в духах и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит.

Ванилин С8Н8О3
В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Цитраль
СН3 – С = СН – СН2 – СН2 – С = СН – СОН
| |
СН3 СН3
3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона)
Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид (С9Н8О)
Коричный альдегид
содержится в масле корицы,
его получают перегонкой коры
дерева корицы . Применяется
в кулинарии в виде палочек или
порошка. Корица известна не
только благодаря запаху, но и
при лечении метеоризма.

Бензальдегид (С7Р6О)
Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.
Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Фенилэтаналь С8Н7О
Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Гептанон-2 (С7Н14О)
Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.
Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

n-Гидроксифенилбутанон-2 (С10Н20О2)
Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций

Феромоны
Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки.
СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН - СОН
Гегсен-2-аль

Лист контроля

Поделитесь своими впечатлениями
по уроку и закончите предложения:
На уроке я многому
научился(-сь)…
На уроке мне было трудно…
На уроке мне было легко…
Мне было интересно…
Урок мне не понравился…