Лекарственные растения, содержащие кумарины и хромоны

КУМАРИНЫ - природные соединения, в основе которых лежит 9,10-бензо-альфа-пирон (лактон кислоты цис-орто-гидроксикоричной).
Все известные кумарины в зависимости от их химической структуры делят на следующие группы:
1. Простые кумарины и их гликозиды:
(содержатся в траве донника лекарственного и донника рослого)

2. Гидрокси-, метокси- (алкокси-) и метилендигидроксикумарины и их гликозиды.

3. Фурокумарины.
Соединения, которые образуются в результате конденсации кумаринов с фурановым циклом.
Псорален
(6,7-фурокумарин)
Ангелицин (7,8-фурокумарин)
(содержится в листьях инжира, плодах псоралеи костянковой)
К производным псоралена относятся его метоксипроизводные:
(содержатся в плодах пастернака, амми большой, листьях инжира)

4. Пиранокумарины.
Содержат ядро пирана, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7-, 7,8- положениях, имеют заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце.
2,2-диметилпиран-5,6:6,7-кумарин

5. Бензокумарины.
Содержат бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4- положении.
Занимают промежуточное положение между кумаринами и гидроксибензойными кислотами.
Эллаговая кислота

6. Куместаны.
Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении.
(содержится в траве клевера лугового, обладает эстрогенной активностью)
Куместрол

Качественный анализ
1. Лактонная проба. Реакция основана на способности кумаринов при нагревании в щелочной среде образовывать соли кумариновой кислоты желтого цвета, растворимые в воде. При подкислении раствора образуется кислота кумариновая, которая, замыкаясь, переходит в исходные кумарины, нерастворимые в воде.

2. Реакция образования азокрасителя. Реакция проводится с продуктами, полученными после разрыва лактонного кольца. В пробирку добавляют несколько капель свежеприготовленного диазореактива.

3. Реакция микросублимации. При нагревании до 100 ºС кумарины возгоняются с образованием игольчатых кристаллов, для обнаружения их в сырье можно использовать реакцию микросублимации (методика – как для антраценпроизводных).
Игольчатые кристаллы (возгон) растворяются в спирте, затем проводится диазореакция.
4. Хроматография (бумажная и тонкослойная) - кумарины в зависимости от структуры имеют голубую, синюю, фиолетовую, зеленую, желтую флуоресценцию. После обрабатывания диазореактивом в зависимости от структуры, кумарины окрашиваются в оранжевый, красно-оранжевый и фиолетовый цвета.
Количественное определение.
1. Полярографический метод.
2. Спектрофотометрический метод.
3. Хроматоспектрофотометрический метод.

ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ КУМАРИНЫ

ТРАВА ДОННИКА - HERBA MELILOTI
Донник лекарственный (д. аптечный) - Melilotus officinalis (L.) Pall.
Донник рослый (д. высокий) - Melilotus altissimus Thuill.
Сем. бобовые - Fabaceae
Распространение. Донник лекарственный распространен по всей территории европейской части страны, кроме северных и северо-восточных районов, на Кавказе, в Западной Сибири и Средней Азии. Донник рослый имеет европейский тип ареала. Встречается в основном на Украине и в Молдавии.
Химический состав. Трава донника содержит кумарины (0,4-0,9 %): кумарин, дигидрокумарин (мелилотин), дикумарол и глюкозид кислоты орто-кумаровой мелилотозид. Также содержатся эфирное масло, полисахариды (слизь), сапонины, аминокислоты.
Применение. Трава донника входит в состав мягчительных сборов для припарок, с помощью которых ускоряется рассасывание и вскрытие нарывов. В народной медицине используют отхаркивающее, мягчительное, ветрогонное, болеутоляющее, успокаивающее свойства донника.

ПЛОДЫ АММИ БОЛЬШОЙ - FRUCTUSAMMIMAJORIS
Амми большая – Ammi majusL.
Сем. зонтичные – Apiaceae (Umbelliferae)
Распространение. Родина – страны Средиземноморья. В диком виде встречается редко, только на южном берегу Крыма. Для лекарственных целей культивируется в Краснодарском крае (Россия), на Украине и в Туркмении.
Химический состав. В плодах содержатся фурокумарины (до 2,2 %): изопимпинеллин, ксантотоксин и бергаптен в примерном соотношении 5:3:2. Также содержатся флавоноиды, фитостерины, сапонины, полисахариды.
Фармакотерапевтическая группа. Фотосенсибилизирующее средство.
Препараты «Аммифурин» и «Анмарин». «Аммифурин» применяют при витилиго, гнездном и тотальном облысении, псориазе.

ПЛОДЫ ПСОРАЛЕИ КОСТЯНКОВОЙ – FRUCTUS PSORALEAE DRUPACEAE
Псоралея костянковая – Psoralea drupacea Bunge
Сем. бобовые – Fabaceae
Распространение. Растет в республиках Средней Азии и в Южном Казахстане.
Химический состав. В плодах псоралеи костянковой содержатся фурокумарины (0,92 %) - псорален и изопсорален (ангелицин), стимулирующие образование в коже пигмента меланина при облучении ультрафиолетовыми лучами. Также содержатся жирное масло, фосфолипиды, стероиды, витамины, циклитолы. Фурокумарины найдены и в корнях растения. Стебли и листья (а также плоды) содержат мало изученные стероидные соединения друпацин и друпанин.
Фармакотерапевтическая группа. Фотосенсибилизирующее средство при лечении тотальной и гнездовой плешивости, витилиго. Препарат – псорален.

ПЛОДЫ ПАСТЕРНАКА ПОСЕВНОГО – FRUCTUS PASTINACAE SATIVAE
Пастернак посевной – Pastina casativa L.
Сем. зонтичные – Apiaceae (Umbelliferae)
Распространение. Пастернак посевной известен только в культуре. До появления в Европе картофеля его утолщенные корни широко использовались в пищу. В настоящее время пастернак широко культивируют на Украине, Кавказе, в Киргизии, Туркмении. Часто дичает и встречается как сорное и рудеральное растение.
Химический состав. Плоды пастернака содержат фурокумарины - бергаптен, ксантотоксин, сфондин, а также полиины, флавоноиды - рутин, пастернозид, гиперин, эфирное масло - до 3,6 %. Пряный запах растению придают гептиловый, гексиловый и октил-бутиловый эфиры кислоты масляной. В плодах содержатся К, Са, Mg, Fe, Mn, Zn, Сr, Al, Сu. Растение аккумулирует Se.
Применение. Сырье используют для получения препаратов, обладающих фотосенсибилизирующим действием. Препараты: бероксан, пастинацин.

ЛИСТЬЯ СМОКОВНИЦЫ ОБЫКНОВЕННОЙ (ИНЖИРА) – FOLIA FICICA RICAE
Смоковница обыкновенная (инжир) – Ficus carica L.
Сем. тутовые - Моrасеае
Распространение. На территории СНГ культивируется в Закавказье и Средней Азии. Основные плантации инжира находятся в Узбекистане в Ферганской долине. В диком виде смоковница встречается в Закавказье, в некоторых районах Средней Азии (Узбекистан, Таджикистан, Туркмения) на высоте от 600 до 1000 м над уровнем моря по склонам гор, в ущельях рек.
Химический состав. Листья инжира содержат фурокумарины (псорален, бергаптен), тритерпеноиды, стероидные соединения (ситостерин, стигмастерин, фикусогенин), органические кислоты, дубильные вещества, флавоноиды, эфирное масло. В плодах содержатся пектиновые вещества (5-6 %); сахара (до 75 %); дубильные вещества (2 %); органические кислоты: лимонная, щавелевая, янтарная, яблочная, фумаровая, хинная; тритерпеновые сапонины; витамины С, B1, В2, А, Е, PP; микроэлементы. Кроме того, в них содержится фермент – фицин, обладающий фибринолитическими свойствами.
Фармакотерапевтическая группа. Фотосенсибилизирующее средство. Препараты – проберан, кафиол, регулакс.

КОРНЕВИЩА И КОРНИ ВЗДУТОПЛОДНИКА СИБИРСКОГО – RHIZOMATA ET RADICES PHLOJODICARPI SIBIRICI
Вздутоплодник сибирский – Phlojodicarpus sibiricus
Сем. зонтичные – Apiaceae (Umbelliferae)
Распространение. Растет в Восточной Сибири (Иркутская область, Забайкальский край). Небольшие изолированные участки ареала имеются в Красноярском крае и в Якутии. Основным районом заготовки сырья в промышленных масштабах является Забайкальский край.
Химический состав. Корневища и корни вздутоплодника сибирского содержат пиранокумарины: дигидросамидин, виснадин, самидин, изосамидин; кумарины: умбеллиферон, скополетин; фуранокумарины: изоимператорин; эфирное масло.
Применение. Получают препарат «Фловерин», который применяется при спазмах периферийных сосудов, спастических формах эндартериита, болезни Рейно и легких формах хронической коронарной недостаточности.

ХРОМОНЫ - это природные фенольные гетероциклические соединения, производные бензо-гамма-пирона.
1. Простые хромоны, что содержат гидрокси-, алкокси-, алкильные и гидроксиметилалкильные радикалы и их гликозиды:

2. Бензохромоны:
- линейного строения (6,7- бензохромоны;
- ангулярного строения (7,8-бензохромоны).
3. Фурано- и дигидрофуранохромоны и их гликозиды:

4. Пиранохромоны:
- линейного строения (6,7-пиранохромоны);
- ангулярного строения (7,8-пиранохромоны).
5. Оксипиранохромоны:
- линейного строения (6,7-гидроксипиранохромоны)
- ангулярного строени (7,8-гидроксипиранохромоны)

Химические свойства обусловлены наличием в структуре бензольного кольца и гамма-пиронового цикла.
Специфические качественные реакции:
1. Реакция с 0,1 % раствором уранилацетата - в зависимости от структуры, образуют окрашенные растворы (оранжевые, красные, фиолетовые) или желтый осадок.
2. Борно-лимонная реакция. Хромоны, в отличие от флавоноидов, не дают реакцию со смесью кислот борной и лимонной.
Количественное определение.
Фотоэлектроколориметрический метод.
2. Хроматоспектрофотометрический метод.

ПЛОДЫ ВИСНАГИ МОРКОВЕВИДНОЙ (АММИ ЗУБНОЙ) – FRUCTUS VISNAGAE DAUCOIDIS (FRUCTUS AMMI VISNAGAE)
СМЕСЬ ПЛОДОВ АММИ ЗУБНОЙ С ПОЛОВОЙ – MIXTIO FRUCTUUM AMMI VISNAGAE CUM PALEA
Виснага морковевидная (амми зубная) – Visnaga daucoides (Ammi visnaga )
Сем. Зонтичные – Apiaceae (Umbelliferae)
Распространение. Родина – страны Средиземноморья. Произрастает в диком виде в Малой Азии, Северной Африке, Южной Европе. Как одичавшее встречается на Кавказе, преимущественно в Азербайджане. Культивируется в Краснодарском крае, Молдавии и южных районах Украины.
Химический состав. Плоды содержат производные фуранохромона – келлин (до 2,5 %), виснагин, келлинин; производные пиранокумаринов – дигидросамидин, виснадин; флавоноиды - акацетин; эфирное масло (до 0,2 %); до 20 % жирного масла.
Применение. Спазмолитическое, вазодилатирующее средство.
Лекарственные средства.
Ависан, келлин, входит в состав комплексных препаратов келлатрин, викалин, марелин, фитолит.

ПЛОДЫ УКРОПА ПАХУЧЕГО - FRUCTUS ANETHI GRAVEOLENTIS
Укроп пахучий (у. огородный) - Anethum graveolens L.
Сем. зонтичные – Apiaceae (Umbelliferae)
Распространение. Укроп в диком виде растет в Малой Азии, Иране, Северной Африке, Индии. Культивируется во всех европейских странах. В России широко распространен в культуре повсеместно и местами дичает.
Химический состав. Плоды укропа огородного содержат эфирное масло (2-4 %). В плодах присутствуют фуранохромоны – виснагин и келлин, флавоноиды – кемпферол, изорамнетин, кверцетин. В семенах находится до 20 % жирного масла.
Применение: из плодов укропа производят препарат анетол – спазмолитическое действие, используют при лечении и профилактики хронической коронарной недостаточности и астмы. В виде настоя как мочегонное и при желудочно-кишечных заболеваниях.