Альдегиды и кетоны

Альдегиды - это карбонильные производные углеводородов, в молекулах которых присутствует альдегидная группа
Альдегиды – это органические соединения, содержащие карбонильную группу – С=О, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом
Формальдегид не подпадает под это определение, т. к. не содержит углеводородный радикал
Название «альдегиды» объясняется сокращением слов «алкоголь дегидрогенизированный»

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом и атомом водорода
Общая формула
Альдегидная группа
Карбонильная группа
Альдегиды

Альдегиды
Кетоны
C
R
O
H
C
O
R
R
- аль
- он
СН3 – С – СН3
||
O
Пропаналь
Пропанон
CnH2nO
Альдегиды и кетоны

Метаналь (формальдегид)
Этаналь (ацетальдегид)
Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь
Альдегиды

3-метил
бутан
аль
Номенклутура

Альдегиды. Изомерия.

Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы >C=O.
Водородная связь
t кип < tкип спиртов
С1 - газ
С2– С5 – жидкости
С6 – твердые.

Физические свойства альдегидов
Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) – бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворим в воде, очень ядовит.

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) – летучая жидкость, хорошо растворимая в воде, с характерным запахом, ядовит.

Номенклатура альдегидов

Химические свойства
альдегидов
Реакции
поликонденсации
Реакции
присоединения
Реакция
«серебряного
зеркала»
Окисление
Cu(OH)2
Реакции
окисления
Гидрирование
Присоединение
NaHSO3
Реакции
полимеризации

Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - «серебряное зеркало» - качественная реакция на альдегиды.
Альдегиды. Свойства

Реакция окисления гидроксидом меди (II) при нагревании – качественная реакция на альдегиды.
Альдегиды. Свойства

Реакция восстановления водородом в соответствующие спирты - гидрирование
Альдегиды. Свойства

Альдегиды. Получение

Получение альдегидов
Каталитическое дегидрирование первичных спиртов:
Cu, 300° C
+ H2↑
По сути название «альдегид» происходит от лат. аlcohol dehydrogenatus – спирт, от которого «отняли» водород.
Окисление первичных спиртов:
+ [О]
t
+ H2O
Этанол
Этанол
Уксусный альдегид
Уксусный альдегид

Специфические методы получения
Формальдегид можно получить при каталитическом окислении метана:
+ О2
+ Н2О
Mn2+ или Cu2+, 500°C
Метан
Формальдегид
Ацетальдегид получают реакцией Кучерова:
Уксусный альдегид
Ацетилен

Ацетальдегид
Альдегиды. Применение
пластмасса
Ацетатное волокно

Применение альдегидов и кетонов
Метаналь (муравьиный альдегид) CH2 = O:
получение фенолформальдегидных смол;
получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
синтез лекарственных средств (уротропин);
дезинфицирующее средство;
консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).
полиоксиметиленовые полимеры;
Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид СН3СН = О:
производство уксусной кислоты;
органический синтез
Ацетон СН3– СО – СН3:
растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;
сырьё для синтеза различных органических веществ.

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
Альдегиды в природе

Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят
В землянике и кокосе
И в жасмине и в малине
И в духах и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит.
Альдегиды в природе

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.
Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскировки запахов некоторых продуктов.
Ванилин
Альдегиды в природе

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.
Цитраль
Альдегиды в природе

Коричный альдегид
Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.
Альдегиды в природе

Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.
Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.
Альдегиды в природе

Фенилэтаналь
Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.
Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
Альдегиды в природе

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.
Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»
Гептанон-2
Кетоны в природе

n-Гидроксифенилбутанон-2
Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.
Его включают в состав синтетических душистых композиций
Кетоны в природе