Альдегиды, строение и свойства

Альдегиды - это карбонильные производные углеводородов, в молекулах которых присутствует альдегидная группа:
Простейшим альдегидом является муравьиный альдегид, или формальдегид.
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Особенности строения
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии
sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует
3 σ-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной
плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподеленнные
электронные пары. π-Связь образована р-электронами атомов углерода и
кислорода .
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Номенклатура
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Межклассовыми изомерами альдегидов являются кетоны
Изомерия
Углеродного скелета
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Химические свойства
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Альдегиды - химически активные вещества, при окислении они легко превращаются в карбоновые кислоты:
Альдегиды вступают в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, что используется для их качественного определения:
На стенках сосуда осаждается металлическое серебро, образуя на поверхности слой металла, похожий на зеркало. Поэтому качественная реакция на альдегиды называется “реакцией серебряного зеркала”.
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Реакция серебряного зеркала
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Для альдегидов характерны реакции присоединения, например, присоединение водорода в присутствии катализатора к карбонильной группе, образуя спирты:
Галогены могут замещать водород у соседнего с альдегидной группой атома углерода:
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Реакция поликонденсации с фенолом
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Уксусный альдегид получают реакцией Кучерова:
Получение
В общем случае альдегиды получают дегидрированием спиртов:
Или из этилена:
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

В промышленности формальдегид обычно получают в специальных реакторах, пропуская пары метилового спирта с воздухом через раскаленную решетку меди:
2CH3ОН + O2 →2CH2O + 2H2O
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Метаналь (муравьиный альдегид) CH2=O
получение фенолформальдегидных смол;
получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
полиоксиметиленовые полимеры;
синтез лекарственных средств (уротропин);
дезинфицирующее средство;
консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).
Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид) СН3СН=О
производство уксусной кислоты;
органический синтез.
Ацетон СН3-СО-СН3
растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;
сырье для синтеза различных органических веществ.
Применение
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В

Вопросы для контроля:
Какие вещества относят к карбонильным соединениям?
Каковы особенности строения альдегидов?
Назовите способы получения альдегидов .
Какие реакции являются качественными на альдегиды?
Каковы области применения альдегидов?
ТЕСТ
*
МАОУ "Приоритет" Составитель: Чуб Л В