Алканы. Строение. Изомерия и номенклатура

План.
Строение алканов на примере метана.
Пространственное строение предельных УГ, на примере пропана, бутана, пентана.
Построение моделей атомов ПУГ.
Изомерия и номенклатура.
Физические свойства алканов.

АЛКАНЫ.
предельные углеводороды (ПУВ); насыщенные УВ; парафины.

2. Строение алканов.

1S
+
3p
→
└ = 109028
Sp3 гибридизация
λ = 0,154 нм
СН4
ТЕТРАЭДР

Особенности строения молекулы метана:

Алканы (предельные, насыщенные, парафины) – органические вещества, состоящие из атомов углерода и водорода, связанных между собой одинарными (сигма) связями.

3. Гомологический ряд метана.
Вспомним!
* Что такое гомологи? Гомологическая разность?

Общая формула алканов:
CnH2n + 2
Метан СН4 октан
Этан С2Н6 нонан
Пропан С3Н8 декан
Бутан
Пентан
Гексан
гептан

Номенклатура алканов.
Любая разветвленная цепь рассматривается как нормальная, в которой атомы «Н» замещены на радикалы.
Найти самую длинную (главную) цепь углеродных атомов
Пронумеровать атомы углерода главной цепи. Номер атома углерода, у которого находится заместитель (алкильный радикал), должен быть наименьшим.
Указать положение заместителя.
Назвать алкильный радикал (в порядке возрастания сложности, т.е. старшинства). Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки согласно греческим числительным.
Назвать алкан, соответствующий главной цепи.
Все цифры друг от друга отделять запятыми, буквы от цифр – дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифру повторить в названии дважды.

4. Изомерия алканов (работа с алгоритмом)
Пример: гексан С6Н14
1. ГЕКСА - 6
2. -АН- ↔ ординарная связь
3. 1 2 3 4 5 6
С – С – С – С – С - С
4. 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
С – С – С – С – С ; ( С – С – С – С – С)
| |
С С
2 - МЕТИЛПЕНТАН
3 - МЕТИЛПЕНТАН

5. 1 2 3 4
С – С – С – С | |
С С
С
1 2 | 3 4
( С – С – С – С )
|
С
2, 3 - ДИМЕТИЛБУТАН
2, 2 - ДИМЕТИЛбутан

Физические свойства.
СН4-С4Н10 С5Н12-С15Н32 С16Н34
Газы Жидкости Тв. В-ва
(без запаха) (имеют запах) (без запаха)
T кипения Т плавления увеличиваются.
Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях (бензол, тетрахлорметан).
Газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом.

Домашнее задание:
1) §
2) ОК по физическим свойствам

Закрепление.
? 9 а, г стр. 35
? 8 стр. 35 (доп)
Изомеры : С5Н12

У - 9
1. Экспресс- опрос.
* Какие углеводороды называются алканами?
* Какова общая формула алканов?
* Что вы можете сказать о строении метана? Остальных УВ данного ряда?
* Что такое гомологи? Назовите первые пять, дайте им названия.

* Какой вид изомерии характерен для алканов;
* Опишите физические свойства алканов.

Задание № 2.
Дано название:
2,2,3 – триметилпентан.
Напишите:
А) формулу (структурную и молекулярную) данного вещества;
Б) формулы трех изомеров и назовите их;
В) формулы двух гомологов и назовите их.

Тема урока: «Химические свойства, получение и применение алканов»

1. Химические свойства алканов.
(работа с ОК)
А) Р. горения:
Алкан + О2 → СО2 + Н2О
СН4 + 2О2 → СО2 + 2 Н2О
Каталитическое окисление
кат.
2С4Н10 + 5О2 → 4СН3СООН + 2Н2О

кат.
2СН4 + О2 → 2СН3ОН
кат.
2СН4 + 3О2 → 2НСООН + 2Н2О
Б) Р. Замещения:
1) нитрование (замещение ат. «Н» на «-NO2-») Р. Коновалова
Алкан + HNO3→ нитроалкан +Н2О
R – H + HO- NO2 →R – NO2 + H2O

Б) Галогенирование – р. Семенова (замещение ат. «Н» на «Hal») свободнорадикальный механизм свет
Алкан + Hal → Галогеналкан + НHal
свет
R – H + Cl2 → R – Cl + HCl
(Cl – Cl)

3. Изомеризация с «С ≥ 4», t0 = 1000, кат.(AlCl3)
кат., t0
Алкан→ алкан с разветвленной цепью
(изомер)

4. Крекинг
T0 =10000
С1 до С3 → С + Н2
С1 до С3 → С2Н2 + Н2
ацетилен
С «С4» → алкан + алкен
С4Н10 → С2Н6 + С2Н4
этан этен
T0 =15000

Получение алканов.