Кислородсодержащие органические соединения. Многоатомные спирты

Давайте, почитаем, этикетки на упаковках изделий кремов, мыла, кондитерских изделий, зубных паст, жевательных резинок.
Очень часто встречаются названия: глицерин, пропиленгликоль, сорбит, ксилит, маннит. Это названия многоатомных спиртов.

Кислородсодержащие органические соединения.
Многоатомные спирты

Цель
урока-презентации:
формирование представления о спиртах как классе органических соединений.

Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
В молекулах многоатомных спиртов на каждый атом углерода приходится одна гидроксогруппа.
Соединения с двумя группами -ОН при одном атоме углерода неустойчивые. Они отщепляют воду и превращаются в альдегиды

Многоатомные спирты
этиленгиколь сорбит
глицерин ксилит
Задание: Дайте названия веществам по IUPAK
этандиол-1,2 гексангексаол-1,2,3,4,5,6
пропантриол-1,2,3 пентанпентаол-1,2,3,4,5

Физические свойства многоатомных спиртов
Этиленгликоль и глицерин- вязкие сиропообразные жидкости (за счет образования межмолекулярных водородных связей), сладкие на вкус (от греч.glykos- «сладкий»), хорошо растворимы в воде (ПОЧЕМУ?)

Физические свойства многоатомных спиртов = применение многоатомных спиртов
Этиленгликоль значительно понижает температуру замерзания воды при растворении. (25%-ый раствор замерзает при -12С, а 60%-ый раствор-при-49С. Это свойство используется при изготовлении антифриза- низкозамерзающей жидкости, для охлаждения двигателей. Этиленгликоль- сильный яд!
Глицерин- гигроскопичная жидкость (удерживает влагу) применяется при изготовлении кремов, в пищевой промышленности, в парфюмерии

Химические свойства многоатомных спиртов
Многоатомные спирты обладают всеми основными свойствами спиртов, но проявляют более кислотные свойства, чем одноатомные спирты за счёт наличия в молекуле дополнительных гидроксильных групп, увеличивающие отрицательный заряд на атоме кислорода.

Химические свойства многоатомных спиртов
I. Реакции по связи –О—Н
1.1. Реакция замещения ( с Щ и ЩЗ металлами)
этиленгликолят натрия
Соли глицерина называются глицераты,
соли гликолей-гликолята

Химические свойства многоатомных спиртов
I. Реакции по связи –О—Н
1.2. Реакция замещения ( с карбоновыми кислотами)
Сложный эфир
Эфир глицерина и уксусной кислоты
Реакция этерификация
H2SO4,
t
О
О
О
3

Химические свойства многоатомных спиртов
I. Реакции по связи –О—Н
1.2. Реакция замещения ( с азотной кислотой)
Простой эфир
Тринитроглицерин, тринитрат глицерина
H2SO4,
t
Реакция этерификация
Нитроглицерин - взрывчатое вещество, основа динамита,
его раствор расширяет сосуды
3

Химические свойства многоатомных спиртов
II. Реакции по связи С–ОН
С галогеноводородами
Нуклеофильное замещение
+ 2HCI
+2H2O
Н+

Химические свойства многоатомных спиртов
III. По нескольким связям одновременно
Реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации протекают подобно одноатомным спиртом, но для нас практического интереса они не представляют

Химические свойства многоатомных спиртов
III. По нескольким связям одновременно
3.2. С гидроксидом меди(II)
Глицерат меди- комплексное соединение
ярко-синего цвета
Качественная реакция на многоатомные спирты

Химические свойства многоатомных спиртов
IV. Окисление
4.1. Полное окисление (горение)
2 +5О2=4СО2+6Н2О

Химические свойства спиртов
IV. Окисление
4.2. Неполное окисление
Этиленгликоль при нагревании в кислой среде окисляется перманганатом калия и дихроматом калия до щавелевой кислоты НООС-СООН, а в нейтральной - до оксалата калия (соли щавелевой кислоты)
Задание: запишите уравнение реакции окисления этиленгликоля до щавелевой кислоты и ее соли.

Химические свойства спиртов
IV. Окисление
4.2. Неполное окисление
Глицерин при нагревании в кислой среде окисляется перманганатом калия и дихроматом калия до углекислого газа, а в нейтральной- до глицеринового альдегида СН2ОН-СНОН-СНО
Задание: запишите уравнение реакции окисления глицерина до углекислого газа и альдегида

Получение многоатомных спиртов
гидролиз (водный, щелочной) соответствующих галогеналканов
+3НОН
Н+
+3НBr
+3KОН
+3KBr