Предельные одноатомные спирты

Три пути ведут к знанию:
Путь размышления –
это путь самый благородный
Путь подражания – это путь самый лёгкий
И путь опыта –
Это путь самый горький
(Конфуций – древнекитайский мыслитель)

Вам известно, что помимо углерода,
водорода в состав органических соединений могут
входить атомы кислорода, азота, серы, фосфора и некоторых других элементов. Эти элементы называются органогенами, т.е. рождающими органические вещества. Понятно, что если соединение состоит из трёх элементов: углерода, водорода, кислорода, то оно называется кислородсодержащим.
И вы легко догадаетесь о каких веществах в ближайшие время пойдёт речь по следующим фактам:

- Около 50% смертей на дорогах происходит по вине водителей, принявших напиток, содержащий одно из веществ, относящихся к этому классу.
- Несчастные случаи, связанные с этим веществом – первая причина смертности среди подростков.
- Продолжительность жизни сильно злоупотребляющих напитком, содержащим это вещество на 10-12 лет меньше средней.
Все верно! Это спирты

Тема урока:
Предельные
одноатомные
спирты

Спирты – не только страшное зло, имя которому – алкоголизм, но и жизненная необходимость. И вы в этом убедитесь, когда изучите всю тему «Спирты».
Выясним, какие вещества относят к классу «Спиртов»

Классификация спиртов
Откройте ресурс http://fcior.edu.ru/card/7057/stroenie-nomenklatura-i-svoystva-odnoatomnyh-spirtov-ih-poluchenie-i-primenenie.html

Предельные одноатомные cпирты
Общая формула
C n H 2n + 1 OH или R – OH,
где R- углеводородный радикал
Это органические соединения, в молекулах которых углеводородный радикал связан с функциональной гидроксильной группой (гидроксо-группой)
СН3ОН метанол (метиловый спирт)
СН3СН2ОН этанол (этиловый спирт)

Физические свойства спиртов
Познакомиться с физическими свойствами спиртов вы можете , перейдя по ссылке:
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/aeed24ed-bc30-ea3a-a92b-193017547df2/index.htm

Этанол (этиловый спирт)
Ещё в 4 веке до нашей эры люди умели приготавливать напитки, содержащие этиловый спирт. Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий напиток научились значительно позже. В 11 веке алхимики обнаружили, что при нагревании вина образуются пары летучего вещества, которые конденсируются при охлаждении в бесцветную жидкость со жгучим вкусом. Его назвали винный спирт. В соответствии с современными воззрениями, его относят к ксенобиотикам – веществам, которые не содержатся в человеческом организме, но влияют на его жизнедеятельностью.

Ксенобиотики делят на три группы:
- питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией
- лекарственные средства, влияющие на наше самочувствие
- яды – вещества, нарушающие естественные биологические процессы, вызывая нарушения в работе организма или смерть. Этиловый спирт можно отнести ко всем трём группам. Это зависит от состояния здоровья, массы тела и пола человека.
Прием трех рюмок водки ( 50 мл. каждая) в течение часа образует 0,05% этанола в крови, что сказывается в основном на коре головного мозга, центрах внимания и самоконтроля, но уже 24 рюмки ( 1,2 литра) вызывает появление 0,5% спирта в крови, что доводит пьющего до бесчувственного состояния, близкого к смерти. Небольшие количества этилового спирта содержатся в таких отнюдь не алкогольных веществах: кефире, сыворотке.

Метанол (метиловый спирт)
был получен в 1834 году нагреванием древесных опилок. Метанол - яд нервнососудистый. При попадании в организм от 5 до 10 мл. этого вещества наступает паралич зрения, вследсвии поражения сетчатки глаза, доза в 30 мл и более вызывает смерть.
Он является прекрасным растворителем, сырьем для получения формальдегида, полимеров, лекарственных препаратов.

СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
СН3 – СН – СН2 -ОН
Бутанол – 1 2 метилпропанол - 1
Изомерия углеродного скелета
СН
3
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

СН3-СН2-СН2-СН2- ОН
СН3 - СН -СН2-СН
3
ОН
Бутанол -1 Бутанол -2
Изомерия положения функциональной группы
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

СН3СН2 – О - СН2СН3
Бутанол-1 диэтиловый эфир
СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
С4Н9О
Межклассовая изомерия
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

Тренажёр «Изомерия спиртов»
А теперь, перейдя по ссылке http://fcior.edu.ru/card/8377/trenazher-izomeriya-spirtov.html поупражняйтесь в определении формул изомеров спиртов

…О - Н
…О - Н
…О - Н
…О - Н
…О - Н
…О – Н …
R
R
R
R
R
R
Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению с соответствующими алканами являются жидкостями.
Это объясняется наличием водородных связей между молекулами спиртов
Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов ( кислород) другой молекулы называют водородной

Возможна ли водородная связь между молекулами спирта и воды?
Верно! Возможна. Возникновение водородной связи между молекулами воды и спирта влияет на растворимость спирта.

…О - Н
…О - Н
…О - Н
…О - Н
…О - Н
…О – Н …
Н
R
Н
R
Н
R
Первые представители гомологического ряда предельных одноатомных спиртов (метанол и этанол) очень хорошо растворяются в воде, так как образуют водородные связи с молекулами воды

CH3 – CH2 - O
H
Na
H2 ↑
Взаимодействие спиртов с металлическим натрием
Этилат натрия
+
2CH3 –CH2–OH + 2Na → 2CH3 –CH2–ONa + H2 ↑
Посмотрите опыт, перейдя по ссылке
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2e02dc8c-ac9d-7c17-cb97-f894219639f2/index.htm
Напишите уравнение реакции взаимодействия натрия с этиловым спиртом
Проверь себя!

Внутримолекулярная
H2SO4, t
СН3 - СН2 - ОН
ОН
Межмолекулярная
H2SO4, t
С2Н5 -ОН + НО- С2Н5
ОН
Н
Н
+ СН2 = СН2
+ С2Н5 -О-С2Н5
Этилен
Диэтиловый эфир

CH3 –CH2–OH + CuO → CH3–C + Cu + H2O
t0
O
H
Перейди по ссылке http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/00fce0c1-7bc5-f654-ebed-e5ed0d2c3ef2/index.htm

Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами называется реакцией этерификации, которая протекает по следующей схеме
O
R' – O – + – C – R '' →
H - O
спирт
карбоновая кислота
H
Н2О
+
О
R' – O –– C – R ''
Сложный эфир
Н
Н - О
Н2SO4 конц.

закончите уравнение
Изобутиловый спирт
Этановая (уксусная) кислота
О СН3
СН3 – С – О - Н + СН3- СН – СН2 - О - Н →
СН3 – С – О -
О
СН2- СН – СН3
СН3
+
H2O
Проверь себя!

Это интересно!
А. Таблица
«Алкоголь в крови»

В части А дается уровень алкоголя в крови (в %), если все дозы были приняты быстро, в течении 15 мин. Одна доза — бутылка пива, стакан вина, 30 г водки или другого крепкого напитка. Очерченная часть таблицы показывает уровень спирта больше разрешенного предела 0,1% по американским стандартам. (В России не существует закона, определяющего предельно допустимый уровень алкоголя в крови.) Для нахождения содержания спустя некоторое время вычитайте 0,015% за каждый прошедший час.

Б. Влияние уровня алкоголя в крови на поведение

Используя информацию таблиц, ответьте на вопросы:
- Если человек весом 56 кг выпьет 2 бутылки пива, какое содержание спирта в крови у него будет сразу после этого? Через 2 часа?
Все верно! 0,5; 0,02
- Признаки поведения, которые вы могли бы наблюдать у людей с уровнем спирта в крови 0,15% ?
Все верно: Замедленная на 15-25 % двигательная реакция; зрительная чувствительность понижена до 32%; при «ослеплении» фарами автомобиля зрение восстанавливается на 7-32 с. позже.
Проверь себя!
Проверь себя!

- Если человек весом 79 кг выпьет подряд 6 стаканов вина, а через час сядет за руль, будет ли он официально пьяным (по американским стандартам)?
Верно! Нет, содержание спирта в крови 0,095
- Если человек весом 45 кг выпьет 10 рюмок водки, возникнет ли опасность для его жизни?
Все верно! Да.
- Сколько времени не должен садиться за руль автомобиля человек весом 90 кг, выпивший 3 бутылки пива?
3 часа, уровень алкоголя 0.005
Проверь себя!
Проверь себя!
Проверь себя!

Проверить свои знания вы можете, перейдя по ссылке
http://fcior.edu.ru/card/8966/testy-po-teme-odnoatomnye-spirty.html
или
http://fcior.edu.ru/card/12749/testy-po-teme-spirty.html