Презентация по Химии "Анилин"

История создания
1840 г. – Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином.
Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином.
Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом.
Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама.
1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

Строение
C6H5NH2 - анилин

Строение
Неподеленная электронная пара азота взаимодействует с π-электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать примерно так:
Молекула анилина представляет собой нечто среднее между изображенными структурами.

Общая информация о строении
Эти структурные формулы показывают, что электронная пара азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота появляется частичный положительный заряд, основные свойства уменьшаются, в бензольном же кольце электронная плотность увеличивается, наиболее сильно в орто- и пара- положениях.
М+ - у азота. Стрелками показано смещение электронной плотности.

Физические свойства
Анилин - бесцветная маслянистая жидкость.
При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета.
Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.
Температура кипения – 174 С.
Проявляет слабые основные свойства.
Ядовит.

Получение
В промышленности
C6H5NO2 + 3H2 250-300C,Ni,Cu C6H5NH2 + 2H2O
C6H5NO2 + 6[H] Fe,HCl,H2O C6H5NH2 + 2H2O (Зинин, 1842)
В лаборатории
C6H5NO2 + 2Al + 2NaOH + 4H2O C6H5NH2 + +2Na[Al(OH)4]
C6H5NО2 + 3Zn + 6HCl C6H5NH2 + 3ZnCl2 + 2H2O
C6H5Cl + 2NH3 P,t,Cu2O C6H5NH2 + NH4Cl

Химические свойства
Взаимодействие с HCl:
Взаимодействие соли анилина с щелочью:

Химические свойства
Взаимодействие с карбоновыми кислотами:
Взаимодействие с ангидридами:

Химические свойства
Алкилирование:
Бромирование (качественная реакция):
белый осадок

Химические свойства
Сульфирование:
Шиффово основание:

Химические свойства
Нитрование:
C6H5NH2+NaNO2+2HCl [C6H5-N≡N]+Cl- +NaCl + 2H2O
хлорид диазония
Диазосоединения можно выделить в виде кристаллических, легко взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения широко используются в органически синтезах.
При взаимодействии водного р-ра анилина с CaClO2 появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

Применение
В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%).
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

Применение
Основная область применения анилина – синтез красителей и лекарственных средств. В качестве примера приведу схему синтеза красителя метилового оранжевого:
H2SO4
NH2
сульфаниловая кислота
4-диазобензол-сульфокислота
+
N(CH3)2
HO3S
метиловый оранжевый
1.
2.
3.