Спирты. Строение

СТРОЕНИЕ :
СПИРТАМИ(АЛКАНОЛАМИ)-называют органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных гупп, связанных с углеводородными радикалами.

ПО ЧИСЛУ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП СПИРТЫ ДЕЛЯТСЯ НА:

ПО ХАРАКТЕРУ «УВ» РАДИКАЛА ВЫДЕЛЯЮТ СЛЕДУЮЩИЕ СПИРТЫ:

ПО ХАРАКТЕРУ АТОМА УГЛЕРОДА, СВЯЗАННОГО С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ .

ОСНОВНЫЕ ПРИНЦИПЫ ПОСТРОЕНИЯ НАЗВАНИЙ СПИРТОВ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
НАЗВАНИЕ = НАЗВАНИЕ + (ПРЕФИКС) + -ОЛ + (n1, n2,…n(n)
ГДЕ ПРЕФИКС – ЧИСЛО ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП В МОЛЕКУЛЕ - ДИ, ТРИ, ТЕТРА. n – УКАЗЫВАЕТ ПОЛОЖЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП В ГЛАВНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ.
ПРИМЕР:
1). СH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 (ГЕКСАНОЛ - 2,5)
!
OH OH

ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
ДЛЯ ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ ХАРАКТЕРНЫ СЛЕДЕЮЩИЕ ВИДЫ ИЗОМЕРИИ:
1).ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППЫ
2).ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
3).МЕЖКЛАССОВАЯ ИЗОМЕРИЯ (С ПРОСТЫМИ ЭФИРАМИ)
РЕШЕНИЕ УПРАЖНЕНИЯ 4

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ
НА ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ ОКАЗЫВАЕТ ВЛИЯНИЕ ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ В МОЛЕКУЛЕ.
ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ – ОСОБЫЙ ВИД МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОЙ СВЯЗИ, КОТОРАЯ СЛАБЕЕ ОБЫЧНОЙ КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ В 10-20 РАЗ. ЭТО СВЯЗЬ МЕЖДУ АТОМАМИ ВОДОРОДА ОДНОЙ МОЛЕКУЛЫ И АТОМАМИ ОЧЕНЬ ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ (F, O, N, Cl).
НИЗШИЕ И СРЕДНИЕ ЧЛЕНЫ РЯДА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ, СОДЕРЖАЩИЕ ОТ ОДНОГО, ДО ОДИННАДЦАТИ АТОМОВ УГЛЕРОДА, ЖИДКОСТИ. ВЫСШИЕ СПИРТЫ (НАЧИНАЯ с C12H25OH) ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ ТВЁРДЫЕ ВЕЩЕСТВА. НИЗШИЕ СПИРТЫ ИМЕЮТ ХАРАКТЕРНЫЙ АЛКОГОЛЬНЫЙ ЗАПАХ И ЖГУЧИЙ ВКУС, ОНИ ХОРОШО РАСТВОРИМЫ В ВОДЕ. ПО МЕРЕ УВЕЛИЧЕНИЯ «УВ» РАДИКАЛА РАСТВОРИМОСТЬ СПИРТОВ В ВОДЕ ПОНИЖАЕТСЯ, И ОКТАНОЛ УЖЕ НЕ СМЕШИВАЕТСЯ С ВОДОЙ.
РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ - 1,2

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ
1). ВЗАИМОДЕЙТВУЮТ С МЕТАЛЛАМИ:
2Na+2C2H5OH → 2C2H5ONa+H2 ↑ - (ЭТИЛАТ «Na»)
2). ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ:
C2H5OH+HCl →C2H5Cl+H2O – (ХЛОРИСТЫЙ ЭТИЛ)
3). МЕЖМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДИГИДРОТАЦИЯ:
! !
R-OH-ROH → R-O-R+H2O – (ПРОСТОЙ ЭФИР)
4). ВЗАИМОДЕЙСТВУЮТ С ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ:
O
//
C2H5OH+CH3COOH →CH3-C
\
O-C2H5+H2O
(ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ
5). ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДЕГИДРИРОВАНИЯ:
C2H5OH →CH2=CH2+H2O
6).ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ:
O O
[O] // [O] //
С2H5OH →CH3-C → CH3-C
\ \
H OH
7). ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ:
O
//
С2H5OH → H2 ↑+CH3-C
\
H
(УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД)
8).СПИРТЫ ГОРЯТ:
2С2H5OH+7O2 → 4CO ↑+6H2O

ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ
1). ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ:
С2H5Cl+NaOH →C2H5OH+NaCl
2). ГИДРОТАЦИЯ АЛКЕНОВ:
СH2=CH2+H2O →C2H5OH
3).ГИДРИРОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ:
O
//
СH3C +H2 → C2H5OH
\
H
4). ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ:
СH2=CH2+[O] + H2O →HO-CH2-CH2-OH
5). БРОЖЖЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ:
С6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2 ↑
6). СПЕЦИФИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ:
С+H2O →CO + H2
CO+2H2 →CH3OH

РЕШЕНИЕ ЗАДАЧИ №15
1 моль 11,2л
2СnH2n+1OH + 2Na →2CnH2n+1ONa+H2 ↑
2 моль 22,4л
22,4n=8*11,2
n=4
CH3-CH-CH2-CH3 бутанол-2
!
OH

Домашнее задание
§17, упр 8-13.