Алкены - непредельные углеводороды

Основное содержание лекции:
Понятие о непредельных углеводородах.
Характеристика двойной связи.
Изомерия и номенклатура алкенов.
Физические свойства.
Получение алкенов.
Свойства алкенов.
Применение алкенов.

Понятие об алкенах
Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой
СnН2n, где n ≥ 2.
Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Вид гибридизации –
Валентный угол –
Длина связи
С = С –
Строение ─
Вид связи –
По типу перекрывания –
Характерис-тика двойной связи (С=С)

Схема образования
sp2-гибридных орбиталей

Схема образования
sp2-гибридных орбиталей

Этен
Пропен
Бутен
Пентен
Гексен
Гептен
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
Общая формула СnН2n
Гомологи-ческий ряд алкенов

Изомерия алкенов
Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип – структурная изомерия:
углеродного скелета
положения двойной связи
межклассовая
2-ой тип – пространственная изомерия:
геометрическая

Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)
1 2 3 4 1 2 3 4 СН2 = С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН – СН3
СН3 СН3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН3 – С = СН – СН3
СН3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)
1 2 3 4 5 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
пентен-2

Межклас-совая изомерия
Н2С – СН2 СН – СН3
Н2С – СН2 Н2С СН2 Циклобутан Метилциклопропан
СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1
Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8 .
С4Н8
АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Геометрические (оптические) изомеры бутена С4Н8
Цис-изомер
Транс-изомер

Примеры:
4- этилоктен -2
СН3- СН2- СН - СН=СН2
СН3
СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3
СН2- СН2- СН2- СН3
1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4
5
3- метилпентен -1

Физические свойства алкенов
Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
С2– С4 - газы
С5– С16 - жидкости
С17… - твёрдые вещества

ПРОМЫШЛЕННЫЕ
СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ
ЛАБОРАТОРНЫЕ
КРЕКИНГ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ
ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ДЕГИДРО-
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

КРЕКИНГ АЛКАНОВ
ПРИМЕР:
t=400-700C
С10Н22 → C5H12 + C5H10 декан пентан пентен
ПРОМЫШЛЕННЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
АЛКАН → АЛКАН + АЛКЕН
С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ
УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ
ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
АЛКАН → АЛКЕН + Н2
ПРИМЕР:
Ni, t=500C
Н3С - СН3→Н2С = СН2 + Н2
этан этен
(этилен)
ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ

ЛАБОРАТОРНЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
СПИРТ→АЛКЕН+ВОДА
ПРИМЕР:
условия: t≥140C, Н2SO4(конц.)
Н Н
Н-С – С-Н →Н2С = СН2 + Н2О
Н ОН этен
(этилен)
ДЕГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ

ЛАБОРАТОР-НЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ПРИМЕР:
t
Н2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 + ZnBr2
Br Br этен
1,2-дибромэтан (этилен)
ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ЛАБОРАТОР-НЫЙ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ
ПРИМЕР:
условие: спиртовой раствор
H H
Н-С–С-Н + KOH → Н2С=СН2 + KCl + H2O
Н Cl этен
хлорэтан (этилен)

Механизм реакций присоедине-ния алкенов
Электрофильное присоединение: разрыв π-связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом.
Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.
π-связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами.

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.
ПРИМЕР:
n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
этилен полиэтилен
(мономер) (полимер)
n– степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию
-CH2-CH2- структурное звено

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ
ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ
ПРИМЕР:
2С2Н6 + 7О2 4СО2 + 6Н2О

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ
МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ
Н2С=СН2 + [O] + H2O H2C - CH2
OH OH
этиленгликоль
(этандиол-1,2)
! Качественная реакция на непредельность углеводорода
– на кратную связь.
Реакция Е.Е.Вагнера

Применение этилена

1 2 3 4 5 6
а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3
СН3 СН3
1 4 5 6
б) Н3С СН2─СН2─СН3
2 3
С ═ С
Н Н
2 1
в) СН3─СН2─С═СН2
3 4 5
СН3─СН─СН2─СН3
Ответы:
а) 2,5-диметилгексен-2
б) цис-изомер-гексен-2
в) 3-метил-2-этилпентен-1
Назовите следующие алкены

а) СН3-СН=СН2 + НСl → ?
б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr → ?
В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН → ?
Ответы: а) СН3-СН=СН2 + НСl → СН3-СНCl-СН3
б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr → СН3-СНBr-СН2-СН3
в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН → СН3-СН2-СН-СН3
ОН
Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
Оценка «3»: параграф 4, ТПО стр. 24-25, № 5-7
Оценка «4»: Хомченко И.Г.: 20.21
Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»