БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ТЕРПЕНОВЫЕ ДИОЛЫ КАК ЛИГАНДЫ ДЛЯ СИНТЕЗА ХИРАЛЬНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ

[α]D +19°
Выход 25-30 %
[α]D +119°
Выход 70-76 %
[α]D -12,8°(EtOH)
[α]D +10,1°(CHCl3)
Т.пл. 70-71 °С
а) [α]D -5°(EtOH)
Т.пл. 140-142 °С
b) [α]D +4°(EtOH)
Т.пл. 125-127 °С

Жидкофазное каталитическое окисление α-пинена

Схема
получения
ВЕРБЕНОНА

Восстановление вербенона NaBH4

Восстановление вербенона NaBH4 – 10% мол Ce(NO3)3
(мольное соотношение кетон : гидрид – 1 : 1)

1. [α]D -2° Т.пл. 35-37 °С
Выход 50-53 %
2. [α]D -40° Т.пл. 39-40 °С

Выход 30-32 %
[α]D +20°
Выход 76-80 %
[α]D -14°
Т.пл. 57-64 °С
Синтез транс-3-оксимиртанола

[α]D -2,8°
[α]D +18,8°
[α]D +34,7°