Isomerisatsion Keemia 11. klass

Содержание
Понятие изомерии
Структурная изомерия
Поворотная изомерия
Пространственная изомерия
Контрольные вопросы

Понятие изомерии
Изомерия - это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.
Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:
В зависимости от характера отличий в строении изомеров
различают структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия
Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.
Например, составу C5H12 соответствует 3 структурных изомера:

Изомерия углеродного скелета
АЛКЕНЫ
АЛЬДЕГИДЫ
АМИНЫ

Изомерия положения функциональной группы
АЛКИНЫ
АЛЬДЕГИДЫ
СПИРТЫ
АМИНЫ

Межклассовая изомерия

Структурная изомерия аренов
положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов
(например, о-, м- и п-ксилолы);
2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

Конформации
Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).
Рассмотрим поворотные изомеры
на примере этана Н3С–СН3:

Конформации бутана

Поворотная изомерия н-бутана

Конформации циклогексана
ванна
кресло

Пространственная изомерия
Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.
Пространственными изомерами являются оптические (зеркальные) и цис-транс изомеры (шарики разного цвета обозначают разные атомы или атомные группы):

Цис-транс изомерия алкенов
. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

Цис-транс изомерия циклоалканов
цис-транс-изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана

Цис-транс изомерия диенов

Заместители R расположены по одну сторону от плоскости главной цепи:
Пространственное строение макромолекул
(-CH2-CHR-)n
Цис-транс изомерия полимеров

Заместители R находятся по разные стороны от главной цепи:
Пространственное строение макромолекул
(-CH2-CHR-)n

Оптическая изомерия
Атом углерода, связанный
с четырьмя различными атомами или атомными группами,
Называется ассиметрическим.
Молекулы, имеющие в своем составе
ассиметрический атом,
относятся друг к другу как предмет
и его зеркальное изображение
и являются пространственными изомерами.
Изомерия этого вида называется
оптической или зеркальной,
изомеры – зеркальными изомерами
или оптическими антиподами

Оптические изомеры
Оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия
транс-1,2-дизамещенного циклопропана

Оптическая изомерия аминов

Оптическая изомерия аминокислот
Оптическая изомерия природных
α -аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.

Контрольные вопросы
1. Изомерами называются . . .
Ответ 1 : вещества, имеющие сходное строение и сходные химические свойства, но разный количественный состав
Ответ 2 : вещества, имеющие одинаковый качественный состав, но различные свойства
Ответ 3 : вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул
Ответ 4 : вещества, молекулы которых содержат одинаковое количество атомов углерода, но разное количество атомов других элементов

2. Какие из представленных на рисунке соединений являются изомерами?
Ответ 1 : 1, 2 и 1, 5
Ответ 2 : 1, 2 и 3, 6
Ответ 3 : 3, 6 и 1, 5
Ответ 4 : 2, 3 и 1, 5

3. Сколько изомерных алкенов
соответствует формуле С4Н8
Ответ 1: изомеров нет
Ответ 2: два
Ответ 3: три
Ответ 4: четыре

4. Какие из перечисленных диенов
могут существовать в виде
цис- и транс-изомеров:
а) бутадиен-1,3;
б) 2-метилбутадиен-1,3;
в) пентадиен-1,3;
г) гексадиен-2,4;
д) 2,3-диметилбутадиен-1,3
Ответ 1: а) и б)
Ответ 2: а) и д)
Ответ 3: в) и г)
Ответ 4: б) и д)