Кетоны

КЕТОНЫ
КЕТОНЫ – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами
R1 – C – R2
| |
O
Общая формула

Строение группы С=О
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O

НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
метаналь
(формальдегид)
этаналь
(ацетальдегид)
пропаналь
(пропионовый альдегид)

ИЗОМЕРИЯ

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова)
ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
H2SO4 О
СН2 СН2 +Н2О →СН3 С
этен Н этаналь
O
СН3 СНСl + KOH → СН3 С + KCl + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан этаналь

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ
O
Cu,t //
CH3 – CH2 – CH2 – OH  СH3 – CH2 – C + H2
\
H
Cu,t
СH3 – CH – CH3  CH3 – C – CH3 + H2
| | |
OH O
пропанон - 2 (ацетон)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ
КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция серебряного зеркала
О О
СН3 С + 2[Ag(NH3)2]OH → СН3 С + Ag + 4NH3 + 2H2O
Н OН

Реакция с гидроксидом меди
О О
СН3 С + 2Cu(OH)2 → СН3 С + 2H2O + Cu2O этаналь Н этановая кислота OН гидроксид
меди (I)
(кирпично-красный)
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
О
СН3 С + Н2 →СН3 СН2 ОН
этаналь Н этанол
CH3 – C – CH3 + H2  CH3 – CH – CH3
| | |
O OH

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Реакции нуклеофильного присоединения
синильная к-та гидроксинитрил
ацеталь

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Присоединение гидросульфитов
Реактив Гриньяра

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Реакция поликонденсации

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
Парфюмерия
Альдегид анисовый, обепин – жидкость с приятным запахом мимозы
Альдегид дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
Полимерные материалы
Фенолформальдегидные смолы