Слайд 8Яблочная кислота
Яблочная кислота (2-гидроксибутановая кислота, гидроксиянтарная кислота), НООССН(ОН)СН2СООН, мол. м. 134,1. Существует в
виде двух стереоизомеров и рацемата.
D, L-яблочная кислота- бесцветные кристаллы. т. пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде - 144 (26 °С), 411 (79 °С), в этаноле -35,9 (20 С), в диэтиловом эфире - 0,6 (20 °С), не растворяется в бензоле.
D- и L-яблочные кислоты - бесцветные кристаллы. т. пл. 100 °С; для L-яблочная кислота -2,3° (при конц. 9,17 г в 100 мл воды), -5,7° (при концентрации 3,73 г в 100 мл ацетона); рКа 3,46 и 5,10; хорошо растворимы в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле - 68,3, в диэтиловом эфире - 1,9 (20 °С), не растворяется вбензоле. Величина удельного оптического вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры. С увеличением концентрации уменьшается и растворы L-яблочной кислоты, содержащие более 34 г на 100 мл воды при 20 °С, становятся правовращающими.
Соли и эфиры яблочная кислота называют малатами. Яблочная кислота обладает химическими свойствами оксикислот.При нагревании до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам. при более длительном нагревании до 140-150°С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную к-ту, при окислении концентрированной H2SO4 - кумалиновую кислоту (формула I).