Ароматические углеводороды

Строение молекул
Sp2 -гибридизация;
120º - валентный угол;
В основе – шестичленный цикл (бензольное кольцо/ядро);
Кольцевая ароматическая π-система.

sp2-гибридизация
x
y
z
120о
90о

σ-связи
в молекуле
бензола
(вид сверху,
π-связи не показаны)
120о
0,110 нм

σ-связи
в формуле
бензола
(вид сверху,
π-связи не показаны)
c
c
c
c
c
c
H
H
H
H
H
H

π− связи в бензоле (водород не показан)
А) вид в ракурсе (сверху-сбоку)
Б) вид сверху

c
c
c
c
c
c
формула бензола
σ-связи
π-связи

Полные структурные формулы бензола
формула Кекуле
современная формула

Сокращенные структурные формулы бензола
Безатомные формулы бензола
современная формула
формула Кекуле

Гомологи бензола
Толуол (метилбензол)
Сокращенные структурные формулы
Безатомные формулы
Ксилол (диметилбензол)

1
Изомерия аренов
А) изомерия положения заместителей на бензольном кольце
1,2-диметилбензол
1,3-диметилбензол
1,4-диметилбензол
1
1
2
2
2
3
3
3
4
4
4
5
5
5
6
6
6
(орто-ксилол)
(мета-ксилол)
(пара-ксилол)
С8Н10
С8Н10
С8Н10

Б) изомерия количества заместителей
этилбензол
1,4-диметилбензол
один заместитель
два заместителя
С8Н10
С8Н10

В) изомерия заместителя
изопропилбензол
пропилбензол
один
неразвлетвленный заместитель
один
разветвленный заместитель
С9Н12
С9Н12

Другие арены
дифенил
нафталин
стирол
(винилбензол)

Физические свойства аренов
а) агрегатное состояние
жидкости
бензол
толуол
ксилол и др.
твердые вещества
дифенил
нафталин и др.
яд

б) растворимость
бензол
вода
не смешиваются

бензол
органические
растворители:
бензин, ацетон
и пр.
смешиваются

в) запах/летучесть
◄бензол►

2. Дегидрирование циклоалканов
Получение аренов
Выделение из нефти
+
3Н2
Pt, to
+
3Н2
Пример 1. Дегидрирование циклогексана
Пример 2. Дегидрирование метилциклогексана
Pt, to
бензол
толуол
(метилбензол)

+ 4Н2
Пример 1: дегидрирование гексана
бензол
Пример 2: дегидрирование гептана
+ 4Н2
толуол
3. Дегидрирование алканов (дегидроциклизация)

4. Тримеризация алкинов
to, Cакт.
Пример 1. тримеризация ацетилена (этина)
Пример 2. тримеризация пропина
to, Cакт.
1,3,5-триметилбензол
бензол

Химические свойства аренов
Горение
Пламя красное,
коптящее
2C6H6+15O2=6CO2+6H2O

2. Присоединение
+ Н2
Ni
2а. Гидрирование
циклогексан
толуол
+ Н2
Ni
бензол
метилциклогексан
3
3

1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
(применяется как ядохимикат)
2б. Галогенирование
(хлорирование)
+ Cl2
свет
3
бензол

НО!
ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ –
НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ
В БОКОВОЙ ЦЕПИ !
+ Cl2
свет
+HCl

3. Замещение
3а. Галогенирование
+ Cl2
+HCl
AlCl3
бензол
хлорбензол
+ Br2
AlBr3
+HBr
бензол
бромбензол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl(Br)

+Cl2
AlCl3
И
+ HCl
толуол
орто-хлортолуол
пара-хлортолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl
При соотношении
толуола и хлора 1:1

+2Cl2
AlCl3
или
+2HCl
толуол
2,6-дихлортолуол
2,4-дихлортолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl
При соотношении
толуола и хлора 1:2

+3Cl2
AlCl3
+ 3HCl
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl
При соотношении
толуола и хлора 1:3
2,4,6-трихлортолуол

3б. Нитрование
+HO-NO2
+H2O
H2SO4
бензол
нитробензол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)

4-(пара)-нитротолуол
+HO-NO2
H2SO4
или
+ H2О
толуол
2-(орто)-нитротолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:1

+2HO-NO2
H2SO4
или
+2H2О
толуол
2,6-динитротолуол
2,4-динитротолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:2

+3HO-NO2
H2SO4
+3H2О
толуол
2,4,6-тринитротолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:3

Тротиловые шашки используются
для разрушения ледяных заторов
и предотвращения наводнений
2,4,6-тринитротолуол
Другие названия:
тол, тротил, ТНТ.

4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)
n
n
стирол
полистирол

ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ
Бензол является сырьем для производства
Красителей
Лекарств
Пластмасс
Ядохимикатов (пестицидов)
а также используется как растворитель.

Толуол используется как сырье для изготовления
Красителей
Взрывчатых веществ
Заменителей сахара (сахарин)
Стирол используется как сырье для производства
Полистирола и пенополистирола (пенопласта)
Бутадиенстирольного каучука
Ксилолы используются как сырье для изготовления
Синтетического волокна лавсана