Cеминар 6 -Алканы-2

Задача
Назовите приведенное ниже соединение по номенклатуре ИЮПАК

Решение
Номенклатура ИЮПАК -
2,2,4,5,6-пентаметил-5-этил-3-трет-бутилгептан

Задача
Установите соответствие между соединением и температурой кипения. Напишите структурные формулы всех соединений и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Соединения: метилдиэтилметан, диизопропилметан, 1-изопропил-2-изобутилэтан, 1-изопропил-2-трет-бутилэтан.
Температуры кипения: 408.2, 397.1, 371.6, 333.33К

Решение

Расчет числа структурных изомеров
1. Реакционная способность С-Н связи зависит от типа атома углерода. Реакционная способность С-Н у третичного атома углерода выше, чем у С-Н у вторичного атома углерода и первичного атома углерода
С-Н (третичный атом С) > С-Н (вторичный атом С) > С-Н (первичный атом С)
2. При расчете необходимо учитывать
количество групп, образующих одинаковые соединения
количество С-Н связей у третичного атома углерода, С-Н у вторичного атома углерода и первичного атома углерода

Задача
Рассчитайте соотношение монохлорпроизводных продуктов при хлорировании 3,4-диметилгексана, если известно, что при некоторой температуре скорости хлорирования при первичном и вторичном атомах углерода в алканах соотносятся как 1:3:5.

Решение

Задача
Установите строение карбоновой кислоты, натриевая соль которой при сплавлении с гидроксидом натрия образует пропан, а при электролизе — 2,3-диметилбутан.

Решение
Реакция Дюма
Электролиз Кольбе
Следовательно, исходная кислота -
2-метилпропановая кислота
Следовательно, R - C3H7-
Пропильный радикал в реакции Кольбе дает гексан
Изопропильный радикал в реакции Кольбе образует 2,3-диметилбутан

Напишите структурную формулу бутена-1. Укажите сколько π и σ связей содержится в бутене-1. Укажите его межклассовый изомер. Напишите структурные формулы изомеров бутена. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК.

структурная формула бутен-1
1 π связь и 11 σ связей
Н

Задача
Напишите уравнения реакций, при помощи которых из метана можно получить бутан
Реакции, необходимые для решения задачи
Количество атомов углерода увеличивается в 2 раза
Галогенирование (Cl2, Br2)
RH +Cl2 → RCl + HCl

Решение
1 способ
2 способ

3,4-диметилгексан – молекула симметричная. Поэтому для ее синтеза можно применить реакцию Вюрца
Для синтеза 3,4-диметилгексан по реакции Вюрца необходимо использовать соединение 2-хлорбутан.
Синтезируем 2-хлорбутан из бутана, а затем проведем реакцию Вюрца

Исправьте ошибки в следующих названиях соединений:
а) 2-диметилнонан;
б) 1-этилгептан;
в) 2-пропилбутан;
г) 3,3-хлор-1-метилциклогексан

Задача
Установите строение алкилхлорида, если по реакции Вюрца он дает 2,5-диметилгексан, а при восстановлении цинком в кислой среде 2-метилпропан.

Решение
Получение алканов: восстановление хлоралканов металлом в кислоте
Следовательно, это может быть 1-хлор-2-метилпропан или 2-хлор-2-метилпропан
По реакции Вюрца из хлоралкана образуется 2,5-диметилгексан.
Это соединение можно получить только из 1-хлор-2-метилпропана

Изобразите структурные формулы:
а) 2,3-диметилгексан;
б) 2,5-диметил-3,3-диэтилгептан;
в) изобутилметилэтилметан;
г) 2-бром-1-изопропилциклогексан;
д) трет-бутилтриметилметан;
е) 1,1-дициклобутилциклопентан

Задача
Какой продукт получится, если на 2-метилпропан подействовать хлором (монохлорирование), а затем а) металлическим натрием и б) магнием в эфире и потом водой. Написать все уравнения реакции

Решение

Задача
Осуществите превращения

Решение

Задача
Осуществите превращения

Решение

Задача
Осуществите превращения

Задача.
Напишите уравнения реакций, назовите полученные вещества:

Алкан с молекулярной массой 86 дает при монохлорировании только два изомерных монохлоралкана. Какова структура алкана? Дайте название алкана и обоих монохлоралканов