Химические связи и взаимное влияние атомов в органических соединениях

Февраль 23, 2021

Главная
Химия
Химические связи и взаимное влияние атомов в органических соединениях

Содержание

2. Электронная структура атома углерода в органических соединениях основное состояние возбужденное состояние
3. Строение атомных орбиталей Атомная орбиталь - это часть пространства, в которой вероятность нахождения электрона максимальна.
4. Гибридизация атомных орбиталей Гибридизация – это процесс выравнивания атомных орбиталей по форме и энергии.
5. sp3-Гибридизация Происходит смешение одной 2s- и трех 2р-орбиталей. Характерна для атомов углерода в насыщенных углеводородах. Атом
6. sp2-Гибридизация Происходит смешение одной 2s- и двух 2р-орбиталей. Одна 2р-орбиталь остается негибридизованной. Такая гибридизация характерна для
7. sp-Гибридизация Происходит смешение одной 2s- и одной 2р-орбиталей. Две 2р-орбитали остаются негибридизованными. Такая гибридизация характерна для
8. Химическая связь в органических молекулах В органических соединениях преимущественно встречаются ковалентные связи – химические связи, образованные
9. σ-Связь Образуется при перекрывании атомных орбиталей по прямой (оси), соединяющей ядра двух связываемых атомов.
10. π-Связь Образуется при боковом перекрывании негибридизированных р-орбиталей.
11. Основные характеристики ковалентной связи
12. Полярность ковалентной связи Электроотрицательность – это способность атома в молекуле притягивать электроны, участвующие в образовании химической
13. Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи донор акцептор
14. Водородная связь Энергия водородной связи — 12,5 - 20 кДж/моль Характерна для органических соединений, имеющих атомы
15. Сопряжение Локализованная связь – это ковалентная связь, электронная пара которой находится в поле двух ядер и
16. Условия, необходимые для образования сопряженных систем Все атомы, участвующие в образовании сопряженной системы, находятся в sр2-гибридизации;
17. π,π-Сопряжение Наблюдается при чередовании в системе простых и кратных связей. Выравнивание связей и зарядов за счет
18. р,π-Сопряжение Наблюдается при взаимодействии кратной связи с расположенной по соседству рорбиталью. Метилвиниловый эфир Гипотетическая структура Выравнивание
19. Ароматичность Это особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую
20. Типы ароматических систем Ароматические соединения бензоидные небензоидные гетероциклические
21. Критерии ароматичности
22. Взаимное влияние атомов в молекуле Взаимное влияние атомов в молекулах передается с помощью электронных и пространственных
23. Индуктивный эффект Индуктивный эффект (I) − передача электронного влияния заместителя в результате смещения электронов σ-связей. присутствует
24. Мезомерный эффект Мезомерный эффект (М) − передача электронного влияния заместителя по цепи сопряжения. проявляется лишь при
26. Скачать презентацию

Слайд 2

Электронная структура атома углерода в органических соединениях

основное состояние

возбужденное состояние

Слайд 3

Строение атомных орбиталей

Атомная орбиталь - это часть пространства, в которой

вероятность нахождения электрона максимальна.

Слайд 4

Гибридизация атомных орбиталей
Гибридизация – это процесс выравнивания атомных орбиталей по форме

и энергии.

Слайд 5

sp3-Гибридизация

Происходит смешение одной 2s- и трех 2р-орбиталей. Характерна для атомов углерода

в насыщенных углеводородах. Атом углерода в состоянии sp3-гибридизации имеет тетраэдрическую конфигурацию.

sp3-Гибридизация Происходит смешение одной 2s- и трех 2р-орбиталей. Характерна для

Слайд 6

sp2-Гибридизация

Происходит смешение одной 2s- и двух 2р-орбиталей. Одна 2р-орбиталь остается негибридизованной.

Такая гибридизация характерна для атомов углерода в соединениях, имеющих двойную связь. Атом углерода в состоянии sp2-гибридизации имеет тригональную конфигурацию.

sp2-Гибридизация Происходит смешение одной 2s- и двух 2р-орбиталей. Одна 2р-орбиталь

Слайд 7

sp-Гибридизация

Происходит смешение одной 2s- и одной 2р-орбиталей. Две 2р-орбитали остаются негибридизованными.

Такая гибридизация характерна для атомов углерода в соединениях, имеющих тройную связь. Атом углерода в состоянии sp-гибридизации имеет линейную конфигурацию.

sp-Гибридизация Происходит смешение одной 2s- и одной 2р-орбиталей. Две 2р-орбитали

Слайд 8

Химическая связь в органических молекулах

В органических соединениях преимущественно встречаются ковалентные связи

– химические связи, образованные в результате обобществления электронов связываемых атомов.
Ковалентные связи бывают двух видов:
- σ - связи;
- π - связи.

Химическая связь в органических молекулах В органических соединениях преимущественно встречаются

Слайд 9

σ-Связь

Образуется при перекрывании атомных орбиталей по прямой (оси), соединяющей ядра двух

связываемых атомов.

Слайд 10

π-Связь

Образуется при боковом перекрывании негибридизированных р-орбиталей.

Слайд 11

Основные характеристики ковалентной связи

Слайд 12

Полярность ковалентной связи

Электроотрицательность – это способность атома в молекуле притягивать электроны,

участвующие в образовании химической связи.

Лайнус
Полинг

Полярность ковалентной связи Электроотрицательность – это способность атома в молекуле

Слайд 13

Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи

донор

акцептор

Слайд 14

Водородная связь

Энергия водородной связи — 12,5 - 20 кДж/моль

Характерна для органических

соединений, имеющих атомы водорода, связанные с сильно электроотрицательными атомами (фтора, азота, кислорода).

Водородная связь Энергия водородной связи — 12,5 - 20 кДж/моль

Слайд 15

Сопряжение

Локализованная связь – это ковалентная связь, электронная пара которой находится в

поле двух ядер и охватывает только два атома.
Делокализованная связь – это ковалентная связь, молекулярные орбитали которой охватывают более двух атомов.
Сопряжение – это образование в молекуле единого делокализованного электронного облака в результате перекрывания р-орбиталей.

Сопряжение Локализованная связь – это ковалентная связь, электронная пара которой

Слайд 16

Условия, необходимые для образования сопряженных систем

Все атомы, участвующие в образовании

сопряженной системы, находятся в sр2-гибридизации;
рZ-орбитали всех атомов, образующих сопряженную систему, перпендикулярны плоскости σ-скелета, т. е. параллельны друг другу.

Условия, необходимые для образования сопряженных систем Все атомы, участвующие в

Слайд 17

π,π-Сопряжение

Наблюдается при чередовании в системе простых и кратных связей.

Выравнивание связей и

зарядов за счет сопряжения

Гипотетическая структура

бутадиен-1,3

Энергия сопряжения – выигрыш в энергии, получаемый за счет сопряжения; для бутадиена-1,3 составляет 15 кДж/моль.

π,π-Сопряжение Наблюдается при чередовании в системе простых и кратных связей.

Слайд 18

р,π-Сопряжение

Наблюдается при взаимодействии кратной связи с расположенной по соседству рорбиталью.

Метилвиниловый эфир

Гипотетическая

структура

Выравнивание связей и зарядов за счет сопряжения

р,π-Сопряжение Наблюдается при взаимодействии кратной связи с расположенной по соседству

Слайд 19

Ароматичность

Это особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных

связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем ту, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении.

бензол

Гипотетические структуры

Выравнивание связей и зарядов

Термодинамическая стабильность бензола (его энергия сопряжения) составляет 151 кДж/моль.

Ароматичность Это особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное

Слайд 20

Типы ароматических систем

Ароматические соединения

бензоидные

небензоидные

гетероциклические

Слайд 21

Критерии ароматичности

Слайд 22

Взаимное влияние атомов в молекуле

Взаимное влияние атомов в молекулах передается с

помощью электронных и пространственных эффектов:
Индуктивный эффект
Эффект поля
Мезомерный эффект

Взаимное влияние атомов в молекуле Взаимное влияние атомов в молекулах

Слайд 23

Индуктивный эффект

Индуктивный эффект (I) − передача электронного влияния заместителя в результате

смещения электронов σ-связей.
присутствует в любой полярной молекуле;
является затухающим (распространяется не более чем на три связи).
СН3→СН2→Сl CH3←CH2←MgCl
Заместитель, притягивающий электронную плотность σ-связи сильнее, чем атом водорода, проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I).
Заместитель, смещающий электронную плотность σ-связи от себя, проявляет положительный индуктивный эффект (+I).

-I-эффект

+I-эффект

Индуктивный эффект Индуктивный эффект (I) − передача электронного влияния заместителя

Слайд 24

Мезомерный эффект

Мезомерный эффект (М) − передача электронного влияния заместителя по цепи

сопряжения.
проявляется лишь при наличии сопряженной системы;
является незатухающим (распространяется по всей сопряженной системе).
Заместитель, повышающий электронную плотность в сопряженной системе, проявляет положительный мезомерный эффект (+М).
Заместитель, понижающий электронную плотность в сопряженной системе, проявляет отрицательный мезомерный эффект (–М).

+М-эффект

-М-эффект