Слайд 22. Флавонолы – флавон-3-олы
Гликозиды кверцетина:
Рутин – 3-рутинозид (глюкорамнозид) кверцетина содержится в траве
фиалки, пустырника, горца перечного, зверобоя, в гречихе, плодах и бутонах софоры японской, плодах аронии.
Слайд 32. Флавонолы – флавон-3-олы
Гликозиды кверцетина:
Авикулярин – 3-арабинозид кверцетина содержится в траве горца
птичьего.
Слайд 42. Флавонолы – флавон-3-олы
Гликозиды кверцетина:
Гиперозид – 3-галактозид кверцетина содержится в траве горца
почечуйного, зверобоя, цветках и плодах боярышника.
Слайд 52. Флавонолы – флавон-3-олы
Гликозиды кверцетина:
Кверцитрин – 3-рамнозид кверцетина содержится в траве горца
птичьего, цветках боярышника.
Слайд 61.3. Эуфлавоноиды с разорванным гетероциклом
Слайд 7Халконы и дигидрохалконы
а) бутеин – 2,4,3′,4′-тетраоксихалкон содержится в траве череды в свободном
виде и в виде гликозидов.
Слайд 9Халконы и дигидрохалконы
б) изоликвиритигенин – 2,4,4′-триоксихалкон содержится в корнях солодки.
Слайд 111.4. Эуфлавоноиды с
5-членным гетероциклом
Слайд 12 Ауроны
Ауроны имеют разнообразную структуру.
Они встречаются в растениях семейства астровых.
В растениях присутствуют
в форме гликозидов.
Сальфуретин и его 7-гликозид содержатся в траве череды.
Слайд 15Изофлавоноиды в растении встречаются как производные изофлавона.
Генистеин – 5,7,4′-триоксиизофлавон и даидзеин –
5,7,3′,4′-тетраоксиизофлавон содержатся в створках фасоли и других растений сем. Бобовые.
Формононетин – 7,4′-метоксиизофлавон и его 7-гликозид ононин содержатся в корнях стальника полевого.
Слайд 181. Ксантоны
Алпизарин и его 6-С-гликозид мангиферин содержатся в траве золототысячника и копеечника
альпийского.
Слайд 202. Флаволигнаны –
силибин, силимарин содержатся в плодах расторопши пятнистой.
Слайд 215. Физические и химические свойства флавоноидов
Слайд 23Флавоноиды – аморфные или кристаллические соединения:
бесцветные (изофлавоны, катехины, лейкоантоцианидины, флавононолы),
желтые (флавоны,
флавонолы, флаваноны) и бледно-желтые (флавоны, ксантоны),
оранжевые, ярко-желтые (халконы и ауроны),
окрашенные в красный, оранжевый, розовый, фуксиновый или синий цвета в зависимости от реакции среды (антоцианидины).
Слайд 24Гликозиды, катехины и лейкоантоцианидины растворимы в воде, этаноле, метаноле различной концентрации, не
растворимы в органических растворителях.
Свободные агликоны, за исключением катехинов и лейкоантоцианидинов не растворимы в воде, но растворимы в этаноле, метаноле и других органических растворителях.
Все флавоноиды растворимы в пиридине, ДМФА, щелочах.
Слайд 25Без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления (гликозиды – 100-180°С, агликоны
до 300 °С).
Обладают оптической активностью.
Имеют характерные УФ-спектры поглощения с 2 максимумами, а также – ИК-спектры.
Слайд 271. Гликозиды флавоноидов подвергаются кислотному и ферментативному гидролизу до агликонов и сахаров.
О-гликозиды
гидролизуются легко, С-гликозиды только в жестких условиях смесью Килиани (конц. хлороводородная и уксусная кислоты).
Слайд 282. Наличие колец А и В способствует:
Образованию комплексных соединений с солями металлов.
С
солями железа в зависимости от количества гидроксильных групп комплексные соединения окрашиваются в зеленый, синий до коричневого цвета.
С солями алюминия наблюдается желтая окраска или желто-зеленая флюоресценция.
Реакции азосочетания с солями диазония с образованием азокрасителя.
Слайд 293. Флавоноиды с пироновым циклом (флавоны и флавонолы) способны:
Восстанавливаться атомарным водородом в
кислой среде до антоцианидинов.
Растворяться в щелочах с образованием растворимых в воде фенолятов.
Слайд 30
4. Флавоноиды с пирановым циклом (катехины, лейкоантоцианидины) способны легко окисляться до производных
флавона и флавонола.
Слайд 31
5. Флавоноиды при сплавлении в жестких условиях со щелочью распадаются на составные
части, что используется при установлении структуры.
Слайд 326. Оценка качества сырья.
Методы анализа
Слайд 34Цветные реакции
(химические методы)
Слайд 35
Проба Синода (цианидиновая проба)
Реакция основана на способности окисленных форм флавоноидов восстанавливаться атомарным
водородом в кислой среде, полученным по реакции взаимодействия кислоты с металлическим магнием или цинком до антоцианидинов (проба Синода).
В кислой среде образуются оксониевые соли, окраска которых зависит от структуры флавоноида.
Слайд 36Флавоны дают оранжево-красные, флавонолы от розовой до малиновой окраски соли.
Антоцианидины, халконы и
ауроны в кислой среде дают сразу дают окрашенные оксониевые соли.
ГФ – бузины черной цветки, кукурузы столбики с рыльцами, рябины обыкновенной плоды.
Слайд 37
Проба Брианта
Проводится в случае положительной цианидиновой пробы.
Реакция дает возможность сделать заключение о
присутствии в сырье гликозидов и агликонов.
Слайд 38
В пробирку, где проводилась проба Синода, добавляют октанол и встряхивают:
Если окраска перешла
в октанол, то в сырье содержатся только агликоны, растворимые в октаноле.
Если окраска осталась в водной фазе, то в сырье содержатся только гликозиды, растворимые в воде.
Если окрасились оба слоя, то в сырье содержатся и агликоны, и гликозиды.
Слайд 39Реакция с парами аммиака или водным раствором натрия карбоната
Слайд 40
Реакция с 1-5% спиртовым раствором алюминия хлорида
Образуются хелатные комплексы за счет водородных
связей, возникающих между карбонильной и оксигруппой.
ГФ – сушеницы топяной трава.
Слайд 43Реакция с 1-10% раствором основного ацетата свинца
Антоцианы дают синий аморфный
осадок, частично растворимый в кислотах, при этом раствор приобретает розовую или красную окраску (плоды черники).
Слайд 44
Реакция с 10% спиртовым раствором натрия гидроксида
Антоцианы образуют соли оливково-зеленого цвета (плоды
черники).
Слайд 45
Реакция азосочетания с диазосоединениями
Образуются азокрасители желтого, оранжевого, красного, вишнево-красного, коричневого цветов.