Карбоновые кислоты

«Всякое вещество – от самого простого до самого сложного – имеет три различные, но взаимосвязанные стороны – свойство, состав, строение».
В.М. Кедров

Карбоновые кислоты
Кислородсодержащие органические соединения

Исследуя настои, полученные из корней и листьев разных растений, к концу 18 века Карл Шееле выделил винную, лимонную, яблочную, галловую, щавелевую кислоты.

определить, обладают карбоновые кислоты свойствами неорганических, изучив их состав и строение
Цель:

гидроксильная
карбонильная
карбоксильная

Карбоновые кислоты –
органические вещества,
содержат одну или несколько карбоксильных групп,
соединённых с углеводородным радикалом.

Систематическая номенклатура
Выбираем самую длинную цепь атомов углерода, содержащую карбоксильную группу.
Полное название даём по числу атомов углерода в основной цепи с добавлением окончания -овая кислота. Если карбоксильных групп несколько, то используют приставки ди-, три-, тетра- и т.д.
Нумеруем атомы углерода с углерода карбоксильной группы.
Цифрами указываем положение заместителей, называем заместители.
1
3
2
4

Систематическая номенклатура
3
2
4
1
2-гидрокси-3-этилбутен -3-овая кислота
этил-
гидрокси-
ен

Метановая
Этановая
Пропановая
Бутановая
Пентановая
Гексановая
Пропеновая
Гексадекановая
Октадекановая

Изомерия
Углеродного скелета
Межклассовая
(со сложными эфирами)

Бутановая кислота
2-Метилпропановая кислота

2-Гидроксипропановая кислота
Молочная кислота

Строение
В молекуле карбоновой кислоты р-электроны атома О–гидроксильной группы взаимодействуют с электронами π-связи карбонильной группы, в результате чего возникает полярность связи О-Н, упрочняется π-связь в карбонильной группе, уменьшается δ+ заряд на атоме С и увеличивается частичный δ+ на атоме Н. Это способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.

Растворимость карбоновых кислот в воде
видеоопыт

При ожоге кислотой кожу необходимо обработать раствором:
1) щёлочи
2) соды
3) перманганатом калия
4) поваренной соли

Уксусная кислота
Ребус

Химические свойства
1. С металлами
2. С основными и амфотерными оксидами
3. С основаниями
4. Со спиртами
4. С солями

Ход работы

Механизм
реакции этерификации

О каких кислотах
идёт речь?

Молочная кислота
Принимает активное участие в жизненных процессах. Ещё в прошлом веке И.И. Мечников заметил, что питание молочнокислой продукцией окисляет кишечник от гнилостной микрофлоры и способствует долголетию

Винная кислота
Это и легкое слабительное, и противоядие при отравлении щелочами, она нужна также для приготовления плазмы при переливании крови.

Салициловая кислота
Благодаря антисептическому действию её используют при консервировании пищевых продуктов, в производстве азокрасителей, душистых веществ. Обладает слабыми антисептическими, раздражающими свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний.

Стеариновая кислота
Широко используется в косметической промышленности: её натриевая соль является одним из основных компонентов мыла, сама кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей.

Пальмитиновая кислота
Используют в производстве моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

Аскорбиновая кислота
Антиоксидант, выводит из организма токсины и канцерогенные вещества, укрепляет иммунитет.

В 1714 г. по указу Петра I в Петербурге был заложен аптекарский сад. Там выращивали лекарственные растения, снабжая ими аптеки или перерабатывая их на лекарства. Так вот, листья одного из таких растений, помещенные в молоко, предохраняют его от скисания. Свежее мясо и рыба, переложенные этим растением, дольше сохраняются. Из его корней можно получить желтый краситель. Из волокон можно изготовить сети, не гниющие в воде. Листья – неистощимая основа для фантазии хозяйки по приготовлению здоровой и полезной пищи. Мы знаем это растение по сказке Андерсена. Личный опыт общения с этим растением способен довести до слез. Наконец, это растение узнают даже слепые.
Щавелевая кислота

Если летом в лесу присесть вблизи муравейника, то надолго запомнятся жгучие укусы его обитателей. Муравей не просто кусает – он впрыскивает в ранку яд, содержащий изрядное количество кислоты. Этой кислотой жжётся крапива, некоторые гусеницы.
О какой кислоте идёт речь?
«Химическое оружие»
Муравьиная кислота

В виде водных растворов она была известна людям ещё с доисторических времён. В чистом виде её впервые получил Товий Егорович Ловиц. Чистую кислоту он назвал ледяной по той причине, что при охлаждении ниже 17°С она превращается в бесцветную кристаллическую массу, очень похожую на лёд.
О какой кислоте идёт речь?
Уксусная кислота

Легенда гласит, что, для того, чтобы продемонстрировать свое богатство и власть, Клеопатра VII (69 г. до н.э. - 30 н.э.) разыграла пари со своим любовником - римским политиком и военачальником Марком Антонием. Она утверждала, что сможет потратить 10 миллионов сестерциев.
"Она велела, чтобы слуги поставили перед нею сосуд с уксусом. Она сняла сережку и бросила жемчужину в уксус, а когда он растворился, она выпила все это".
Якоб Йорданс «Пир Клеопатры»
Пир Клеопатры
Как Клеопатра смогла выиграть пари? Ответ подтвердите уравнением реакции.

В пищевой промышленности уксусная кислота используется в качестве консерванта и регулятора кислотности под кодом Е-260. Напишите структурную формулу предыдущего гомолога этой кислоты, имеющего код Е-236. Назовите вещество по систематической и тривиальной номенклатуре.
Метановая кислота
Муравьиная кислота

Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с бромом; гидрирование акриловой кислоты; пропионовой кислоты с метиловым спиртом.
Закрепление

«Всякое вещество – от самого простого до самого сложного – имеет три различные, но взаимосвязанные стороны – свойство, состав, строение».
В.М. Кедров

Домашнее задание
§30, № 13, 14, 15 ЛФР.
Задача: Добавляемую в бездрожжевое тесто пищевую (питьевую) соду NаНС03 предварительно «гасят» уксусной кислотой. Проделайте дома эту реакцию и составьте ее уравнение, зная, что угольная кислота слабее уксусной. Объясните образование пены.