Спирты и фенолы

СПИРТЫ

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Спирты – это органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп - OH, соединённых с радикалом.

По числу гидроксильных групп спирты делятся на:
Одноатомные:
(метиловый спирт)
Двухатомные:
(этиленгликоль)
Трехатомные:
(глицерин)
CH3 OH
HO CH2 CH2 OH
CH 2 CH CH2
OH OH OH

По характеру атома углерода,
с которым связана гидроксильная группа, спирты делятся на:
Первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с первич –ным атомом углерода
Вторичные, связана с вторичным атомом угле –рода
Третичные, связана с третичным атомом углерода
CH3 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH3
OH
CH3
CH3 C СH3
OH

По характеру у/в радикала выделяются следующие спирты:
Предельные, содержа -щие в молекуле лишь предельные у/в радикалы
Непредельные, содержа- щие в молекуле кратные связи между атомами углерода
Ароматические, спирты содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу
CH 3 CH 2 OH (этанол)
CH2 = CH CH2 OH
(аллиловый спирт)
CH2 OH
(бензиловый спирт)

Номенклатура и изомерия
Название этого класса соединений образовано из суффиксов –ан и –ол H
H C OH
H
(метиловый спирт) или метанол

Предельные одноатомные спирты
это органические вещества, состоящие из одной гидроксильной группы –ОН и предельного углеводородного радикала.

Общая формула R - OH
CH3OH - метиловый ( метанол)
C2H5OH – этиловый (этанол) - алкоголь
C3H7OH – пропиловый (пропанол)
C4H9OH – бутиловый (бутанол)
C5H11OH – пентиловый (пентанол)
C6H13OH – гексиловый (гексанол)

Физические свойства
Низшие спирты (С1 - С11) - жидкости, имеющие характерный алкогольный запах и жгучий вкус, некоторые растворимы в воде. По мере увеличения у/в радикала растворимость спиртов в воде уменьшается.
Высшие спирты (С12 …) при комнатной температуре – твердые вещества, без запаха, в воде не растворяются.

Влияние спиртов на организм человека.
Метанол – сильный яд!!!
При попадании 1 – 2 г метанола в организм - слепота и глухота (необратимо); 5 г метанола для ребёнка – смерть, у взрослого человека – сильнейшее отравление; 30 – 50 г – смертельная доза для любой массы тела человека.
Этанол – алкоголь – наркотик!

Химические свойства
1. Горение (синее пламя)
С2 Н5ОН + 3 О2 → 2 СО2 + 3 Н2О + Q
2. Реакции замещения
а) с активными металлами
2 С2Н5ОН + 2Na → 2 C2H5ONa + H2 ↑
б) с галогеноводородами (HCI, HBr)
С2Н5ОН + HCI → C2H5CI + HOH

3) Реакция дегидратации
(отщепление воды)
а) внутримолекулярная
С2Н5ОН → С2Н4 + НОН
б) межмолекулярная
СН3 – ОН + С2Н5 – ОН → СН3 – О - С2Н5 + НОН
Реакции дегидратации идут при нагревании в присутствии серной кислоты

Получение спиртов
1) Из крахмалсодержащих продуктов
2) Из целлюлозы
3) Из сахаристых веществ
4) Гидратация алкенов (гидратация – присоединение воды)
С2Н4 + НОН → С2Н5ОН
5) Из алканов
СН4 + CI2 → CH3CI + HCI
CH3CI + HOH → CH3OH + HCI

Применение спиртов

Производство уксусной кислоты

Медицина

Спиртовые термометры

Горючее для автотранспорта

Синтетические каучуки и резина

Парфюмерия

Лаки, краски, растворители

Взрывчатые вещества

Многоатомные спирты
это органические вещества, содержащие более одной гидроксильной группы – ОН.

Представители
СН2 - СН2 этиленгликоль
│ │ ( этандиол – 1, 2)
ОН ОН
СН2 – СН - СН2 глицерин
│ │ │ ( пропантриол – 1, 2, 3)
ОН ОН ОН

Физические свойства
Этиленгликоль и глицерин – бесцветные, вязкие жидкости, сладковатые на вкус, тяжелее воды, хорошо растворяются в воде, имеют высокие температуры кипения (197ºС и 290ºС), замерзают при низких температурах.
Этиленгликоль – сильный яд!!!

Применение этиленгликоля

Антифризы

Взрывчатые вещества

Волокно лавсан

Применение глицерина

Взрывчатые вещества (динамит)

Парфюмерия

Медицина

Кожевенное производство (смягчение кожи)

Смягчение тканей

Олифы и краски

Химические свойства
1. Реакции сходные с одноатомными спиртами

А) с активными металлами
СН2 - СН2 CH2 - CH2
│ │ + 2 Na → │ │ + H2 ↑
ОН ОН ONa ONa
В этой реакции атомы водорода замещаются на атомы натрия

Б) с галогеноводородами
СН2 - СН2 CH2 - CH2
│ │ + 2 HCI │ │ + 2 HOH
ОН ОН CI CI
В этой реакции замещаются гидроксильные группы – ОН на галоген

2. Специфические свойства многоатомных спиртов
А) Качественная реакция.
При взаимодействии глицерина с гидроксидом меди (II) – Cu(OH)2
осадок растворяется и образуется раствор ярко- синего цвета

СН2 – СН - СН2 OH
│ │ │ + Cu →
ОН ОН ОН OH
СН2 – СН - СН2
→ │ │ │ + 2 H2O
О О ОН
Cu глицерат меди

Б) с азотной кислотой (нитрование)
СН2 – СН - СН2
│ │ │ + 3 HNO3 →
ОН ОН ОН (HO - NO2)
СН2 – СН - СН2
→ │ │ │ + 3 H2O
ОNO2 ОNO2 ОNO2
тринитроглицерин (динамит)

Ароматические спирты
это органические вещества, в которых бензольное кольцо и гидроксильная группа – ОН соединены через радикал.
─ СН2 ─ ОН

Ф Е Н О Л

Фенол – это органическое вещество, в котором бензольное кольцо и гидроксильная группа – ОН соединены напрямую.
─ ОН или С6 Н5 ОН

Физические свойства
Фенол – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом.
На воздухе розового цвета ( вследствие частичного) окисления.
В холодной воде мало растворим, но при температуре 70ºС растворяется в воде неограниченно.
Температура плавления + 42ºС.
Фенол – сильный яд, канцероген.

Химические свойства
1. Горение
С6Н5ОН + 7 О2 → 6 СО2 + 3 Н2О + Q
2. Реакции сходные со спиртами
а) с активными металлами
2 С6Н5ОН + 2Na → 2 C6H5ONa + H2 ↑
фенолят натрия
б) с галогеноводородами (HCI, HBr)
С6Н5ОН + HCI → C6H5CI + HOH

3. Отличительные свойства фенола
а) со щелочами
С6Н5ОН + NaОН → C6H5ONa + H2О
б) Качественная реакция на фенол - с FeCI3 (хлоридом железа) образуется фиолетовое окрашивание.
3 С6Н5ОН + FeCI3 → (С6Н5О)3 Fe + 3 НCI
Так как фенол реагирует со щелочами, то он проявляет кислотные свойства, поэтому его называют карболовая кислота

4. Реакции по бензольному кольцу.
а) бромирование (выпадает белый осадок)
Br
─ ОН + 3Br2 → Br – ─ OH + 3HBr
Br
2,4,6 – трибромфенол
б) нитрование (реакция с азотной кислотой) образуется тринитрофенол (пикриновая к-та)

б) нитрование (реакция с азотной кислотой) образуется тринитрофенол (пикриновая кислота)
Пикриновая кислота – кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета.
Поэтому её в 19 веке применяли в качестве желтого красителя… до случая, когда в Париже (1871г) одно текстильное предприятие в результате взрыва было снесено с поверхности земли.

Получение фенола
Фенол впервые получил П.Э.Бертло (1851г)
Сейчас фенол получают двумя способами.
Из каменноугольной смолы
Синтетический способ – из бензола
С6Н6 + CI2 → С6Н5CI + HCI
бензол хлорбензол
С6Н5CI + HOH → С6Н5OH + HCI
фенол

Влияние фенола на живые организмы. Охрана окружающей среды.
Фенол и его производные – яды, очень опасные для человека, животных и растений. Поэтому при их производстве применяют соответствующее оборудование, препятствующее проникновению этих веществ в окружающую среду. При помощи спец. устройств остатки фенола улавливают и окисляют до безопасных продуктов, сточные воды, содержащие фенол обрабатывают озоном и т. д. Разрабатываются и другие пути защиты окружающей среды.

Применение фенола
1) Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно применяют в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т.п.

2) лекарства

3) красители

4) Волокно капрон

5) Взрывчатые вещества

6) Фенолформальдегидные пластмассы