Ташкентский институт текстильной и лёгкой промышленностиКафедра «Химия»доц. Гарибян Ирина ИвановнаЛекция по органической

План:
1. Строение и классификация.
2. Номенклатура и изомерия.
3. Получение.
4. Физические и химические свойства. 5. Применение

Алкины
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.
СnН2n-2

Алкины
Строение алкинов
ацетилен
(этин)

Алкины
Строение алкинов

Алкины
Строение алкинов

Простейшие представители:

Изомерия.
Структурная:
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

Алкины
Номенклатура и изомерия
бутин-1
(этилацетилен)
бутин-2
(диметилацетилен)
2-метилпентен-1-ин-4

Алкины
Номенклатура и изомерия
1-фенилпропин
(метилфенилацетилен)
этинил
пропаргил

Алкины
Номенклатура и изомерия
3-метилбутин-1 (с)
пентин-1
пентин-2 (с)
β-изопропил ацетилен (р)
α- метил, β-этил ацетилен (р)

Алкины
Способы получения
Крекинг

Алкины
Способы получения
Из карбида кальция

Алкины
Способы получения
Дегидрогалогенирование

Алкины
Химические свойства
Гидрирование
Реакции электрофильного присоединения
Галогенирование

Алкины
Химические свойства
Гидрогалогенирование
Реакции электрофильного присоединения

Алкины
Химические свойства
Присоединение синильной кислоты
Реакции электрофильного присоединения

Алкины
Химические свойства
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами

Алкины
Химические свойства
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами

Алкины
Химические свойства
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Кучеров, Михаил Григорьевич
(1850 - 1911).

Алкины
Химические свойства
Присоединение спиртов
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение карбоновых кислот

Алкины
Химические свойства
Реакции замещения

Алкины
Химические свойства
Реакция изомеризации

Алкины
Химические свойства
Реакции полимеризации

Алкины
Химические свойства
Реакции полимеризации

Алкины
Химические свойства
Реакции полимеризации
1,3,5 триметил бензол

Алкины
Химические свойства
Реакции полимеризации

Алкины
Химические свойства
Реакции окисления

Алкины
Химические свойства
Реакции окисления

Применение ацетилена

Контрольные вопросы:
1. Какие вещества относятся к углеводородам
ряда ацетилена?
2. Какая изомерия характерна для алкинов?
3. Как получают ацетилен в лаборатории и в
промышленности, его применение?
4. Какие химические свойства характерны для
алкинов?
5. В чём сущность реакций М.Г. Кучерова и
Н.Д. Зелинского?

Общая формула алкинов: A) CnH2n-2 B) CnH2n+2 C) CnH2n D) CnH2n-6
Тесты:

Тройная связь является сочетанием:
A) трех σ-связей
B) одной σ - и двух π-связей
C) двух σ - и одной π -связи
D) трех π -связей

Какой продукт получается по данной реакции:
C2H5 – C ≡ C - C2H5 + H2O
Hg2+
А) альдегид
В) двухатомный спирт
С) кислота
D) кетон

Лабораторный способ получения ацетилена:
А) СН3-СН3 →
-Н2
В) СН3СI + 2Na →
C) CH3- CH2OH + H2SO4 →
D) C аС2 + H2О →

Дать название по систематической номенклатуре
α-метил β-изопропилацетилен
А) 1,3-диметилбутен-1
В) 3- метилпентен -2
С) 2- метилпентин-3
D) 4 –метилпентин -2

Сколько σ и π- связей в молекуле бутин -1?
A) 7σ и 1π
B) 9σ и 2π
C) 4σ и 1π
D) 6σ и 2 π

Как называется продукт полного окисления ацетилена?
A) уксусная кислота
B) глиоксаль
C) щавелевая кислота
D) уксусный альдегид

Укажите катализатор реакции Кучерова:
A) серная кислота
B) платина
C) сульфат ртути (II)
D) хлорид алюминия

Химический кроссворд

Рефлексия
И как всегда, уходя с занятия, продолжите фразу:
“Уходя с занятия, я хочу сказать…”