Анилин

История создания
В 1840 Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином.
Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином.
Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, названное им кианолом.
Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама.
1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

Строение
C6H5NH2 - анилин

Физические свойства
Анилин - бесцветная маслянистая жидкость.
Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.
При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета.
Температура кипения – 174 С.
Проявляет слабые основные свойства.
Ядовит.

В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 - 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов.
Получение
C6H5NO2 + 3Н2 → C6H5NH2 + 2Н2О.

Другим способом получение анилина является восстановление нитро соединений-
Реакция Зинина:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 +
6NH3 + 3S + 2H2O

Химические свойства
Бромирование (качественная реакция):
Взаимодействие с HCl:

Химические свойства
Взаимодействие с карбоновыми кислотами:
Взаимодействие соли анилина с щелочью:

Применение
В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%).
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).