ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. КАУЧУКИ

« Мало знать, надо и применять.
Мало хотеть, надо и делать.» И.В.Гёте

«3» Лимон
1. Какие углеводороды называют диеновыми?
2. Перечислите качественные реакции на двойные связи
3. Что такое полимеризация?
«4» БАЗИЛИК
1.Назовите виды изомерии диеновых углеводородов.
2. В чем сходство химических свойств диеновых и этиленовых углеводородов?
3.Что такое радикал? Какой радикал называют винилом?
«5» АПЕЛЬСИН
1. Как могут располагаться двойные связи в молекулах диеновых углеводородов? Из каких диенов получают каучуки?
2. Как химическим путем отличить бутадиен от бутана?
3. Составить шаростержневую модель бутадиена-1,3.

ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ КАУЧУКА
1493г. Х.Колумб
Южная Америка
Сок дерева гевея –
латекс.
При нагревании превращается в
упругую массу – каучук.

КАУЧУКОНОСНЫЕ РАСТЕНИЯ
Латексные – гевея бразильская.
В год до 7,5 кг с одного дерева.
В день – 10-15г.
Хлоренхимные – крестовик, василёк, одуванчик, фикус.
Паренхимные - гваюла

К КАУЧУКУ СИНТЕТИЧЕСКОМУ
1930-1931 первый синтетический каучук создал С.В.Лебедев
1936-1937 в Германии
1942г в США
1931г установили мономер натурального каучука – изопрен
1956г. Д.Натта (Италия) и К.Циглер (Германия) разработали метод получения стереорегулярных каучуков (Нобелевская премия
1963г)

УСПЕХИ РУСКОЙ НАУКИ
Лебедев С.В.

Потребности в каучуке.
1830г – 25тонн- мировое потребление в год.
Современный автомобиль – 250кг
Самолёт – 600кг
Военный корабль – 70тонн

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАУЧУКОВ
Высокая эластичность (обратимо растягивается до 90% первоначальной длины)
Устойчивость к истиранию
Водо- и газонепроницаемость
Лёгкость и прочность
диэлектрики
Макромолекулы – скрученные, извилистые, спиралеобразные.
n --1000

СОСТАВ И СТРОЕНИЕ НАТУРАЛЬНОГО КАУЧУКА
Натуральный каучук – мономер изопрен.
Эластичен.

Гуттаперча.
ТРАНС- ИЗОМЕР ИЗОПРЕНА
Цис -
Транс -

Натуральный каучук

ПЕРВЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАУЧУКИ

Бутадиеновые СИНТЕТИЧЕСКИЕ каучуки

РЕЗИНА
КАУЧУК + ОРГАНИЧЕСКИЕ → РЕЗИНА
И НЕОРГАНИЧЕСКИЕ
ВЕЩЕСТВА
СЕРА
РЕЗИНОВЫЕ ОТХОДЫ КРАСИТЕЛИ – САЖА
ПЛАСТИФИКАТОРЫ – ГЛИЦЕРИН
ОКСИДЫ ЦИНКА И АЛЮМИНИЯ
1838 – Ч.Гудьир (США) открыл процесс вулканизации

ТЕРПЕНЫ – природные углеводороды, содержащие структурные фрагменты изопрена: лимонен, сквален, оцимен, β – каротин
Содержат цепочку сопряжённых двойных связей
апельсин, базилик

ОАО БАЛАКОВОРЕЗИНОТЕХНИКА
ПЛИТЫ РЕЗИНОВЫЕ
КРОШКА РЕЗИНОВАЯ
МАСТИКА
КЛЕИ ТОВАРНЫЕ
ШЛАНГИ
БОЛЕЕ 300 НАИМЕНОВАНИЙ ДЕТАЛЕЙ ДЛЯ АВТОМОБИЛЕЙ

Биэласт

ЭКОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОБЛЕМЫ

ПОДУМАЙ! ВЕРЬ В СВОИ СИЛЫ!
☻ Осуществи превращения:
метан→ хлорметан→этан→ этен→ этанол→ бутадиен -1,3→ каучук
☻ Галоши из картофеля. Это возможно?