Нитросоединения

Ничто так не утомляет,
как выполненная на совесть
чужая работа
Макс Фрай

Номенклатура

Строение

Получение

Образование электрофильных частиц

Нитрование ароматических соединений
Х - электронодонорный заместитель: мягкие нитрующие агенты (смесь HNO3 + CH3COOH, ацетилнитрат CH3COONO2, разбавленная HNO3) при пониженной температуре

Нитрование ароматических соединений
Х - электроноакцепторный заместитель: более жесткие условия - нитрующая смесь с малым содержанием воды (HNO3 + H2SO4) и повышенная температура

Реакция Зандмейера

Амбидентные нуклеофилы
Нитрит-ион относится к амбидентным анионам, т. е. таким, которые имеют по два нуклеофильных центра
-O2N:

Физические свойства
Нитроарены
Жидкие или твердые вещества желтого цвета
Они тяжелее воды и не растворимы в ней
Имеют острый запах и высокотоксичны, особенно нитробензол

Химические
свойства

Термодинамическая неустойчивость нитросоединений
СН3NO2→
1/2 N2 + CO2 + 3/2 H2
Молярная теплота разложения нитрометана около 270 кДж/моль

Термодинамическая неустойчивость нитросоединений
Значительная энергия и большая скорость такого процесса послужили основой для практического применения нитросоединений в качестве взрывчатых веществ

Восстановление

Восстановление в кислой среде

Восстановление в присутствии щелочи

Восстановление

Бензидиновая перегруппировка

Свойства нитроаренов

Нитрование нитробензола
Мета 93%
Орто 6%
Пара 1%

Классический механизм SNAr

SNAr
нуклеофуги - уходящие частицы:
Hal-, RO-, NO2- и др.