Карбоновые кислоты

Строение
Карбоновые кислоты – это вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп.
Карбоксильная группа – группа атомов
Состав этих кислот будет отражаться общей формулой CnH2nO2, или CnH2n+1COOH, или RCOOH.

Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными. Общая формула этих кислот RCOOH.
Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относится, например, щавелевая кислота:
Существуют и многоосновные
карбоновые кислоты, содержащие
более двух карбоксильных групп.
щавелевая кислота

В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат π-связей в углеводородном радикале. Например, пропановая кислота:
CH3 – CH2 – C
В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом. Например, акриловая кислота: CH2 = CH – COOH
Ароматические кислоты содержат в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо. Например, бензойная кислота:
O
OH
- C
O
OH

Номенклатура и изомерия
Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например: H – C
Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-:
C – C
Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.
H
OH
метановая (муравьиная) кислота
O
O
OH
HO
этандионовая (щавелевая) кислота

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот
Низшие кислоты, содержащие в молекуле до 4 атомов углерода – жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле – твердые вещества, которые не растворяются в воде.
Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и с ростом относительной молекулярной массы.

Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов – карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал.
Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи. С увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость в воде карбоновых кислот снижается.

Химические свойства
Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:
CH3 – COOH CH3 – COO- + H+
Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты: 2CH3 – COOH + Fe (CH3COO)2Fe + H2
Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):
2R – COOH + Ca(OH)2 (R - COO)2Ca + 2H2O
Взаимодействие с солями слабых кислот с образованием последних:
CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + C17H35COOH

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерификации:
CH3 – C – OH + C2H5 – OH CH3 – C – OC2H5 + H2O
Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода. Реакция этерификации обратима.
Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде:
CnH2n-1COOH + H2 CnH2n+1COOH
O
O
катализатор

Взаимодействие с основными оксидами:
2RCOOH + СаО = (RCOO)2Ca + Н2О
Окисление муравьиной кислоты (эта реакция свойственна только данной кислоте):
2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2↑ + 8H2O
Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, взаимодействие уксусной кислоты с хлором:
CH3 – COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl
P (красный)
хлоруксусная кислота

Способы получения
Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и альдегидов:
R – CH2 – OH R – C
Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола:
- CH3 - COOH
Гидролиз различных производных карбоновых кисло также приводит к получению кислот:
CH3 – C – O – C2H5 + H2O CH3 – COOH + C2H5OH
[O]
O
OH
Бензойная кислота
[O]
H+
O

Применение
Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при
крашении тканей и бумаги.

Уксусная кислота – хороший растворитель многих органических веществ. Используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества,
используемые для борьбы с
сорняками, - гербициды.
Уксусная кислота является
основным компонентом
винного уксуса.