Особенности строения, реакционной способности

Арены
(Ароматические соединения)
Они представляют собой – циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему связей.

Арены
Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.
СnН2n-6

Арены
Строение молекулы бензола
Бензол (бензен) С6Н6
А. Кекуле (1865)

Арены
Строение молекулы бензола
Фридрих Август Кекуле
7 сентября 1829 г. – 13 июля 1896 г.

Арены
Строение молекулы бензола

Арены
Строение молекулы бензола
6 электронов в делокализованной π связи

Арены
Строение молекулы бензола

Арены
Строение молекулы бензола

Арены
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола
Правило Хюккеля (1931): плоские циклические соединения, имеющие сопряженную систему π-электронов, могут быть ароматическими. если число этих электронов равно 4n + 2 (где n = 0, 1, 2,3 и т.д.).
Э.Хюккель вывел правило (1931)

Арены
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола
Эрих Хюккель
1896-1980

Арены
Номенклатура и изомерия
стирол
(винилбензол)
толуол
(метилбензол)
о-ксилол
(1,2-диметилбензол)

Арены
Номенклатура и изомерия
кумол
(изопропилбензол)
анизол
(метоксибензол)
мезителен
(1,3,5-триметилбензол)

Арены
Номенклатура и изомерия
фенил
бензил
бензилиден

Арены
Номенклатура и изомерия
о-ксилол
(1,2-диметилбензол)
м-ксилол
(1,3-диметилбензол)
п-ксилол
(1,4-диметилбензол)

Арены
Способы получения
Ароматизация алканов

Арены
Способы получения
Реакция Вюрца—Фиттига

Арены
Способы получения
Синтез из ацетилена

Арены
Способы получения
Реакция Фриделя—Крафтса