Спирты

План
Классификация спиртов
Номенклатура спиртов
Изомерия спиртов
Отдельные представители
Метанол
Этанол
Этиленгликоль
Глицерин

Определение
Спирты́ (устаревшее алкого́ли) — органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), связанных углеводородным радикалом.
Общая формула спиртов CnH2n+1(OH)

1. Классификация спиртов

Классификация спиртов

2. Номенклатура спиртов
Просмотрите таблицу и сделайте вывод о номенклатуре спиртов

Вывод
Названия одноатомных спиртов образуются из названия углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу, путём
добавления суффикса -ол.
Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных групп.
Например: CH3-CH2-OH этанол

3. Виды изомерии спиртов
Структурная
1. Положения
функциональной группы
2. Углеродной цепи

4. Отдельные представители спиртов

Одноатомный спирт - метанол
Жидкость без цвета, с характерным запахом. Легче воды. Горит бесцветным пламенем.
Применяется в качестве растворителя и
топлива в двигателях внутреннего сгорания, для получения красителей , лекарств, формальдегида.

Метанол
Историческое название –
древесный спирт.
Получают перегонкой твердых
пород дерева.
При попадании в организм превращается в формальдегид и муравьиную кислоту.
Повреждает сетчатку глаза, вызывает гибель зрительного нерва, что приводит к полной потере зрения.
50 мл метанола – вызывает смерть.

Метанол - яд
Ядовитое действие метанола основано на поражении нервной и сосудистой системы. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению, а 30 мл и более — к смерти.

Одноатомный спирт - этанол
Бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Легче воды. Смешивается с ней в любых отношениях.
Легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем.

Этанол
Этанол – этиловый спирт.
Крепость спирта выражают в %.
Чистым медицинским спиртом называют 96% (спирта 96% и 4% воды), абсолютный спирт -100% получают, обрабатывая химически связывающими веществами.
Технический спирт –денатурат, добавляют ядовитые вещества, плохо пахнущие, имеющие отвратительный вкус.
Получают брожением сахаристых веществ.

Применение этанола
Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных спиртных напитков.
В медицине для приготовления экстрактов из лекарственных растений, а также для дезинфекции.
В косметике и парфюмерии этанол — растворитель для духов и лосьонов.

Биологическое значение спиртов
Где белки – там и жизнь. В результате разрушения белков в клетках наступает смерть. (Смертельная доза этанола – 7 г/кг веса).
Окисляясь в печени, спирты превращаются в альдегиды, т.е. вреден и страшен не сам спирт, а продукт его окисления.

Историческая справка.
Арабская легенда утверждает, что алхимик впервые получил спирт перегонкой и назвал его «вода жизни»
1350 г. ирландский полководец Саваж алкоголем поднимал боевой дух воинов.
В 15 веке слово «алкоголь» применил немецкий врач Парацельс.

Историческая справка.
Водка в России появилась
в XVI веке.
В 1552 году Иван Грозный устроил в России первый кабак, где водку подавали только опричникам. Спаивание народа безудержным становится в конце XIX века.
Первые попытки искоренить пьянство были предприняты в 1917 году.

Физиологическое значение
Этанол проникает в яйцеклетки и сперматозоиды, нарушая генетические структуры (гены).
Употребление алкоголя повреждает мозг, разрушает нервные клетки.
Больные диабетом – даже при умеренном потреблении спиртного рискуют вызвать у себя коматозное состояние.
Алкоголь вызывает ожирение сердца, разрушает эритроциты, способствует развитию гипертонии.
Сильный вред наносит алкоголь печени.
Цирроз печени – удел многих злоупотребляющих.

Социальные исследования показывают:
В пьющих семьях 40% детей недоразвитые и больные. В таких семьях мертворожденные дети появляются в 2 раза чаще, а детская смертность в 3 раза выше, чем в непьющих семьях.
Одна рюмка водки снижает работоспособность на 20-30%.
До 40% правонарушений совершается в нетрезвом состоянии.
В состоянии опьянения совершается 55% всех краж, 79% грабежей, 69% нападений.
Средняя продолжительность жизни на 15-20 лет меньше у людей, употребляющих алкоголь.

Будущей России – здоровую молодежь!
Число людей, которые
себя погубили, куда
значительнее, нежели
число погубленных
другими.
Леббок
Здоровое тело- продукт здравого рассудка.
Б. Шоу

Вино губит людей и их потомство.
Человек, употребляющий алкоголь –
теряет человеческий облик.
Наступает деградация личности.

Самая большая победа – это победа над собой,
а самое постыдное – это быть побежденным своими страстями.
Демокрит.

Многоатомный спирт -этиленгликоль
Этиленгликоль — представитель предельных двухатомных спиртов — гликолей.
Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий).
Этиленгликоль - сиропообразная жидкость сладкого вкуса, без запаха, ядовит. Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен.

Применение этиленгликоля
Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей.
Он применяется для получения лавсана (синтетического волокна).

Этиленгликоль - яд
Дозы вызывающие смертельное отравление этиленгликолем варьируются в широких пределах - от 100 до 600 мл. По данным ряда авторов смертельной дозой для человека является 50-150 мл. Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и составляет более 60% всех случаев отравления.
Этиленгликоль быстро всасывается (в том числе через поры кожи) и в течение нескольких часов циркулирует в крови в неизмененном виде, достигая максимальной концентрации через 2-5 часов. Затем его содержание в крови постепенно снижается, и он фиксируется в тканях.

Многоатомный спирт - глицерин
Глицерин – трехатомный предельный спирт. Бесцветная, вязкая, гигроскопичная, сладкая на вкус жидкость. Смешивается с водой в любых отношениях , хороший растворитель. Реагирует с азотной кислотой с образованием нитроглицерина. С карбоновыми кислотами образует жиры и масла.

Применение глицерина
Применяется в производстве взрывчатых веществ нитроглицерина.
При обработке кожи.
Как компонент некоторых клеёв.
При производстве пластмасс глицерин используют в качестве пластификатора.
В производстве кондитерских изделий и напитков (как пищевая добавка E422).

Способы получения спиртов
Гидролиз галогеналканов:
CH3-CL+ NaOH CH3-OH + NaCL
Гидратация алкенов:
CH2=CH2+H2O C2H5OH
Синтез метанола из синтез-газа
CO + 2H2 CH3-OH (при повышенном давлении, высокой температуре и катализатора оксида цинка)
Брожение глюкозы:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Химические свойства
I. Реакции с разрывом связи R-OH
Спирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя солеобразные соединения – алкоголяты.
2СH3CH2CH2OH + 2Na → 2СH3CH2CH2ONa + H2↑
Взаимодействие с органическими кислотами (реакция этерификации) приводит к образованию сложных эфиров.
CH3COОH + HOC2H5 → CH3COОC2H5 + H2O

С галогеноводородами:
R–OH + HBr ↔ R–Br + H2O
II. Реакции окисления (горение)
2С3H7ОH + 9O2 → 6СO2 + 8H2O
III. Дегидратация
Протекает при нагревании с водоотнимающими реагентами
(конц. Н2SO4).
CH3–CH2–OH → CH2=CH2 + H2O

Качественная реакция на многоатомные спирты