«Строение и свойства алканов»

Творческие
группы

Проблемные вопросы совместного проекта
Где геологу найти алканы?
Что общего между молекулой метана и пакетом молока найдет математик и физик?
Что делать химику с инертными алканами?
Экологи и технологи спорят: алканы - зло или благо?

Вот что мы узнали!!!

Группа «Геологи»
НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ.
МЕТАН образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах. В космосе метан является основной частью атмосфер многих планет, например Сатурна.

ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов.
АЛКАНЫ содержатся в нефти.

Крупнейшие месторождения природного газа в России:
Уренгой Ямбург Штокмановское
Ленинградское Русановское Заполярное Медвежье Астраханское
Западно-Камчатский шельф Сахалин-3
Крупнейшие месторождения природного газа в России:
Уренгой Ямбург Штокмановское
Ленинградское Русановское Заполярное
Медвежье Астраханское
Западно-Камчатский шельф Сахалин-3

Проблемный вопрос: Почему алканы называются «предельными углеводородами»?
АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) - это углеводороды с общей формулой Сп Н2п + 2 в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи, не способные на реакции присоединения.
В молекулах алканов имеются только одинарные - связи. Все четыре валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела, насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих углеводородов - насыщенные или предельные.

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ
Вспомните, какие вещества мы называем гомологами?
ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH2 (гомологическая разность).

СН4-С4Н10
С5Н12-С15Н32
С16Н34-…
твердые

Группа «Математики и физики».
Проблема исследования:
Выяснить, что общего между молекулой метана и пакетом молока?

Валентные возможности атома углерода
Валентность углерода в нормальном состоянии равна двум, т.к. во внешнем энергетическом уровне находится 2 неспаренных электрона. В атоме углерода в нормальном состоянии на р-подуровне второго энергетического уровня имеется одна свободная орбиталь, которую может занять один из 2-х спаренных электронов при переходе атома в возбужденное состояние. Валентность углерода при этом становится равна четырем.

Гибридизация электронных орбиталей в атоме углерода
Гибридизация – это взаимное выравнивание s и р-электронных орбиталей в атоме углерода. Для атома характерна
SP3 –гибридизация.

Вывод:
В алканах все четыре неспаренных электрона у углеродных атомов участвуют в процессе гибридизации. Такой процесс называется
SP3 – гибридизация

Особенности строения метана
Гибридные облака углерода взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра, где они перекрываются с орбиталаями электронов атомов водорода, образуя сигма-связи.

Строение алканов
Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение.
Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?

Выводы:
Тип гибридизации углерода в алканах определяет направление гибридных электронных облаков в пространстве к вершинам тетраэдра . Такое же пространственное строение имеет и пакет молока.

Задание для учащихся:
Пользуясь набором шаростержневых моделей составьте несколько молекул конформеров алканов.
Обсудите результаты работы с соседями по парте.

Вывод:
Для алканов характерна только структурная изомерия (углеродного скелета).

C5H12…C15H32
Жидкости (имеют запах)
t° кипения и t° плавления увеличиваются
Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.
CH4…C4H10
Газы (без запаха)
C16H34…
Твердые вещества (без запаха)
Физические свойства алканов

Номенклатура алканов
1. Выбирают наиболее длинную (главную) цепь и нумеруют ее ближе к тому концу, к которому стоит радикал ( заместитель, обозначен желтым цветом).
2. Название строится в следующей последовательности:
А) ПРЕФИКС: состоит из цифры, указывающей на номер углеродного атома, возле которого стоит радикал. Например: 3- и пишется название самого радикала. Например: 3-метил,7-этил……. Если молекула содержит несколько одинаковых радикалов, то после перечисления всех цифр, указывающих их местоположение, к радикалу добавляют числовую приставку ( ди –два, три – три, тетра – четыре). Например: 2,3 – диметил………….., или 3,4,5 – триэтил…….
Б) КОРЕНЬ: ставится в соответствии с гомологическим рядом алканов ( смотрите по количеству атомов углерода в главной цепи)
В) СУФФИКС: у алканов суффикс «АН».
(3) (4) (5) (6) (7)
СН3 – СН – СН 2 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3
! !
(2) СН 2 СН 2 – СН2 – СН3
! (8) (9) (10)
(1) СН3
Данное вещество называется: 3-метил, 7-этилдекан
Алгоритм составления названий органических соединений

Группа «Химики»
Химические свойства алканов
Проблемный вопрос: Почему алканы считают химически инертными веществами?

NO2
CH3 CH CH3 + HNO3 CH3 C CH3 + H2O
CH3 CH3
СН3 - СН3 + Сl2 CH2Cl - CH3 + HCl
Реакции замещения у алканов.
1. Галогенирование (действие галогенов).
ЗАПОМНИ: Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной
характер, т.е. идет через образование свободных радикалов.
2. Нитрование (Реакция Коновалова).
ЗАПОМНИ: Реакция нитрования происходит при нагревании и приводит
к образованию нитросоединений

2. Реакции окисления алканов.
А) Горение
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O

В промышленности широко применяется каталитическое окисление алканов, в результате которого получаются разнообразные кислородосодержащие соединения: спирты, карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны и т. п.
Данный процесс можно изобразить следующей схемой:
Алкан Гидропероксид Спирт Альдегид
Б) Каталитическое окисление алканов.

3. Реакции разложения алканов
При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное разложение алканов на простые вещества.
CH4 C + 2H2
Крекинг
1. Пиролиз
C16H34
гексадекан
t°C
C8H18
октан
+
C8H16
октен
t°C

4. Отношение алканов к растворам перманганата калия и бромной воды.
Чтобы отличить предельные углеводороды от непредельных используют растворы перманганата калия и брома.

Вывод: Предельные углеводороды не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения , окисления и разложения. Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду.
Запомни!

Получение метана
В промышленности:
а) из природного газа;
б) синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа):
В лаборатории:
а) гидролиз карбида алюминия:
б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:
Ni, 300°C
H2O
+
CH4↑
3
H2
CO
+
Al(OH)3
12
3
4
CH4↑
+
H2O
Al4C3
+
t°
Na2CO3
+
CH4↑
NaOH
(твердый)
(твердый)
ацетат натрия
+
CH3COONa

Группа «Технологи»
Применение метана

Применение гомологов
метана

Группа «Экологи».
О вреде алканов и их производных.
Углеводороды
при определенных метеорологических условиях активно способствуют образованию смога.
Соединения углеводородов, выброшенных с выхлопными газами и представляющие собой смесь нескольких сотен химических соединений, являются причиной многих хронических заболеваний.
Утечка нефти приводит
к экологическим катастрофам.

Как алканы
влияют на климат?
Выделяемый из болот метан считается одним из основных парниковых газов и остается предметом активных обсуждений и исследований в связи с проблемами глобального изменения климата.
Какие птицы
помогали шахтёрам?
Канарейки очень чувствительны к содержанию в воздухе метана. Эту особенность использовали в своё время шахтёры, которые, спускаясь под землю, брали с собой клетку с канарейкой. Если пения давно не было слышно, значит следовало подниматься наверх как можно
быстрее.
Удивительное
рядом!

Тест по теме «Алканы»
Готовимся к ЕГЭ!
1.Гомологический ряд алканов
описывается общей формулой
а) СnH2n-2
б) CnH2n
в) СnH2n+2
г) CnH2n+1
2. В пропане связи углерод-углерод:
а) одинарные
б) двойные
в) полуторные
г) Пи-связи
3. Молекула метана имеет форму
а) пирамиды
б) параллепипеда
в) тетраэдра
г) конуса
4. Для алканов характерна гибридизация:
а) SP
б) SP2
в) SP4
г)SP3
5. Угол между атомами углерода в алканах
составляет:
а) 120 градусов
б) 90 градусов
в) 109 градусов
г) 110 градусов
6. Радикал – это
а) группа атомов с неспаренными электронами
б) группа атомов, отличающаяся от метана на СН2-
в) группа атомов, имеющая положительный заряд
г) функциональная группа атомов,
7. Установите порядок для определения названия УВ
а) Определяют местонахождение радикалов
б) Выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней
в) Определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи
г) Составляют приставку в виде цифр и греческих числительных
8. Установите соответствие:
1. Пропан а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН3
2. Пентан б) СН3-СН2-СН3
3. Бутан в) СН3-СН2-СН2-СН3
4. Октан г) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
9. Среди данных формул найдите 2 изомера:
а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
б) СН3-СН2-СН2-СН3
в) СН3-СН-СН2-СН3
\
СН3
10. Формулы только алканов записаны в ряду:
а) С3Н6, С2Н4, С6Н14
б) С4Н10, С2Н6, С3Н8
в) С2Н2, С3Н8, С6Н6
г) С6Н6, С4Н8, С2Н6

Взаимопроверка.
Правильные ответы:

2. Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области их
применения.
а. C4H10 + O2 =
б. этан + Cl2 =
в. C5 H12 →
t°C

4.Решите задачу:
В состав органического вещества входит углерод, массовая доля которого – 92,23% и водород массовая доля которого 7,77%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Определите молекулярную формулу вещества.

Рефлексия
5
4
3
Прием
«Гора успеха!»
Произведи самооценку и определи свое положение на
«Горе успеха»

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
§ 7-8 , упр. 13-17 (с. 28), задачи 1-2, ЕГЭ: 1.4.3. 1.4.4.
Спасибо за работу на уроке!

Используемая литература
«Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006
Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982
«Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004