Теоретические основы органической химии

Теория гибридизации
Направленность орбиталей
Принцип максимального орбитального перекрывания
Малликен Р.С.

Аддитивная схема

Необычно длинные связи

J. Am. Chem. Soc. 2012, 13641
2-(1-diamantyl)[121]tetramantane

Энергия «искажения»
Удлинение связи:
Еl = Σ kl (Δl)2
Деформация углов:
Еφ = Σ kφ /2 (Δφ)2

Ван-дер-ваальсовсы радиусы

«Сжатие» С-С связи
Ang. Chem. Int., 2005, 5821

Cоединения с инвертированной
тетрагональной геометрией
K. Wiberg, 1968 г.

K. Wiberg et al., JACS 1982, 5239; 1983, 3635

Энергия напряжения SE

Планарный углерод

В кристалле
I

Редакция J. Chem. Res. (1977 г.)
«Первый синтез производного
планарного тетракоординированного С»
Рислинг, 1977 г.
Cotton, Millar, JACS, 1977
страсбурген

«Планаризация» соединений углерода

Fluradenes Q. Liu et al., Chem. Comm. 2011, 2155
Не синтезированы