Шестичленные гетероциклы с несколькими атомами азота (2 OC)

Пиримидины

Основные понятия ретросинтетического анализа
В основе ретросинтетического анализа лежит идея постепенного уменьшения молекулярной сложности.
Проводят последовательное упрощение структуры ТМ в соответствии с определенными правилами до тех пор, пока не будет получено доступное соединение, либо такое соединение, способ синтеза которого известен.

Пример анализа

Пример синтеза

Методы синтеза пиримидинов

Ретросинтетический анализ
4,6-диметилтиопиримидон
6-аминоурацил
5-метил-2-фенилпиримидин-4,6-дион

Примеры синтеза пиримидинов

Пример получения урацила

Пример синтеза цитозина

Химические свойства пиримидиновых оснований таутомерия

Химические свойства производных пиримидина

Электрофильное замещение в молекуле урацила
(%)

Нуклеофильное замещение

Пурины

Методы получения пуринов
Ретиросинтетический анализ

Путь а (Синтез Траубе)

Путь а (Синтез Траубе)

Путь b

Получение гуанина

Пример получения аденина

Химические свойства пуринов
таутомерия

Химические свойства пуринов
Алкилирование и
ацилирование аденина

Реакции электрофильного замещения
Практически
единственным примером служит бромирование пурина по положению 8

Реакции нуклеофильного
замещения

Синтез нуклеозидов

Взаимодействие аденина с галогенпроизводным рибозы

Активация N-меркуратом

Метод сплавления

Гликозилирование пиримидиновых оснований
Метод Гильберта-Джонсона
R = Alk (Me, Et, i-Pr)

Использование триметилсилильных производных

Удаление защитных групп

Химический синтез нуклеотидов

5`-фосфаты

Аденозин-5`-фосфат

Гуанозин-5`-фосфат
PDE - фермент фосфодиэстераза

Дезокситимидин-5`-фосфат

Дезоксицитидин-5`-фосфат