Альдегиды. Кетоны

Задания
1
С помощью каких простых химических реакций можно различить следующие пары соединений (напишите уравнения реакций, укажите, какие наблюдаемые визуально изменения будут происходить):
а) бензальдегид и фенол; б) ацетон и пропаналь; в) акролеин и бутаналь; г) бутаналь и бутанон-2.
2
3
Объясните, почему кетон, структура которого приведена ниже, претерпевает рацемизацию в присутствии кислоты?
Укажите порядок возрастания устойчивости гидратов кар-бонильных соединений (гем-диолов) и дайте пояснения.
4
Напишите уравнения реакций и назовите все органические продукты, образующиеся при взаимодействии фенилацетальдегида со следующими реагентами (со всеми ли реагентами он будет реа-гировать?):

5
Винилалкиловые эфиры RCH=CHOR’ очень легко гидролизуются разбавленными водными растворами кислот с образованием спирта R’OH и альдегида RCH2CHO. Гидролиз в H218O дает спирт R’OH, не содержащий 18O. Укажите все стадии наиболее вероятного механизма гидролиза.
6
Решить цепочки
а)

б)
в)
г)

д)
е)
ж)

З)
Установить структуру соединения А и продуктов его дальнейших превращения.
7
а)

б)
8.
Напишите уравнения превращений, указывая реагенты и условия. Приведите механизмы реакций.

9.
Укажите, каким образом можно осуществить следующие превращения:

10.

11.

12. Осуществить ретросинтез
а)
Исходя из циклогексанона и акролеина
б)
Исходя из трифенилфосфина, этилбромацетата, циклогексена,аллилбромида (использовать внутримолекулярную циклизацию Дильса-Альдера
в)
Исходя из ацетона и пирролидина