Алканы

АЛКАНЫ
Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства.

АЛКАНЫ – это углеводороды в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарными связями.

Все алканы отвечают общей формуле
СnН2n+2
где n=1, 2, 3…+∞

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД МЕТАНА
СН4 метан
С2H6 этан
C3H8 пропан
C4H10 бутан
C5H12 пентан
C6H14 гексан
C7H16 гептан
C8H18 октан
C9H20 нонан
C10H22 декан
Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам
и отличающиеся на одну или более групп СH2.

ГОМОЛОГИ – это вещества со схожим строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH2.
СН3 – СН2 – СН2– СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

Гомологический ряд алканов

С4Н10
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
Молекулярная формула
Структурные формулы
Бутан
Бутан
Изобутан

ИЗОМЕРЫ – вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами.
При определенных условиях из н-пентана можно получить его изомер
Вид изомерии: структурная

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
Алгоритм.
Выбор главной цепи:
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
2. Нумерация атомов главной цепи:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
3. Формирование названия:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3
2 - метилбутан

ЗАДАНИЕ. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре.
СН3
СН3 – СН2 – С – СН3
СН3
2,2 - диметилбутан
СН3 – СН – СН – СН – СН3
СН3 С2Н5 СН3
2,4 – диметил - 3 – этилпентан

СН3
І
СН3 –СН2 – С – СН –СН3
І І
СН3 СН3
2, 3, 3 - триметилпентан
2 этил, 3 – метилпентан
4 – метил –
5 – этилгептан

Составте структурные формулы следующих веществ и укажите первичные, вторичные и третичные атомы.
А) 2,3 – диметилпентан
Б)3,3,4 - триметилгексан

Строение молекулы метана
Молекулярная формула метана
CH4
Пространственное
строение молекулы
метана

Модель молекулы CH4

Какие химические связи в молекуле метана?
Какой вид гибридизации атомов углерода будет осуществляться в молекулах алканов?
sp3 - гибридизация

Молекула метана представляет собой тетраэдр с атомом углерода в центре и атомами водорода по вершинам тетраэдра.

Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?
Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.

Углеводороды
Жидкости
С5 – С15
Газы
С1 – С4
Твердые
С16 и далее

сн3
сн3 сн3 сн3 сн2-сн-сн3 сн2-сн2-сн
сн-с2н5 сн-сн3 сн-сн2-сн3 сн3 сн3 сн3
сн3 сн2 сн3
сн3
одно - пентан (с5н12).
Сколько веществ изображено?

Химические свойства алканов
замещение
галогенирование
нитрование
Для каждого типа реакций привести примеры
отщепление
дегидрирование
ароматизация
окисление
горение
Каталитическое окисление
Разрушение цепи
пиролиз
крекинг
изомеризация

1. Реакции замещения.
Протекают по механизму радикального замещения, обозначаемого Sr (англ. substitution radicalic).
1) с галогенами (с Cl2 – на свету, с Br2 – при нагревании).
hv
трихлорметан
(хлороформ)
hv
тетрахлорметан
Хлорирование метана
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
хлорметан
CH3Cl + Cl2
hv
CH2Cl2 + HCl
дихлорметан
CH2Cl2 + Cl2
hv
CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2
CCl4 + HCl

СН4 + Сl2 CH3Cl + HCl + Q
t
Реакции протекают по радикальному механизму.
С Н
Н
Н
Н
+ НО NO2
СН3
NO2
+ H2O + Q
С Н
Н
Н
Н
+ НО SO3H
СН3
SO3H
+ H2O + Q
t
t
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
1. РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ.
2) Реакция нитрования (Коновалова):
1) Реакция галогенирования:
3) Реакция сульфирования:

2. Реакции отщепления.
а) дегидрирование:
CH3 – CH3
Pt,t°
CH2=CH2 + H2
этилен
2СН4 Н - С ≡ С - Н + 3Н2 + Q
1500°С
б) Р. Ароматизации:
С6Н1 4 С6Н6 + 4Н2
бензол
Кат.

3. Реакции окисления.
а) все алканы горят с образованием углекислого газа и воды :
б) при недостатке кислорода алканы могут сгорать до угарного газа или с образованием сажи (коптят):

Горение алканов:

РЕАКЦИЯ ГОРЕНИЯ:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

4. Разрушение цепи.
а) для метана характерен пиролиз:
СН4
С+ 2Н2
10000

б)Крекинг алканов
Крекинг – реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов.
При температуре 450 – 700 ° С алканы распадаются за счет разрыва связей С – С (более прочные связи С – Н при этом сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.
Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов:

в)Реакции изомеризации.
Алканы подвергаются изомеризации при нагревании на катализаторе AlCl3 :

МЕТАН – газ, без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха, мало растворим в воде. Он образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах.