АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

ОГЛАВЛЕНИЕ:
1. Гомологический ряд, номенклатура
2. Строение. Изомерия
3. Реакционноспособность.
4. Химические свойства
5. Способы получения.
6. Важнейшие представители
7. Опросник для проверки знаний

АЛЬДЕГИДЫ.
Альдегиды— органические соединения,
в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.
Общая формула:
Оглавление
альдегидная группа
R-углеводородный радикал

КЕТОНЫ
Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.
Общая формула:

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛЬДЕГИДОВ
Метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид)
Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)
Пропаналь (пропионовый альдегид)
Бутаналь (масляный альдегид)
Пентаналь (валериановый альдегид)

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД КЕТОНОВ
Пропанон (ацетон)
Бутанон-2 (метилэтилкетон)
Пентанон-3

НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ
названия простых альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль, а диальдегидов — суффикса -диаль
2,3 - диметилбутаналь

НОМЕНКЛАТУРА КЕТОНОВ
Названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффикс -он или -дион (для дикетонов) к названию первоначального углеводорода.
Гексен-4-он-2
4-метилпентен-он-2

СТРОЕНИЕ
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент значительно выше, чем у связи С–О в спиртах. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

СТРОЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
σ-
σ+

СТРОЕНИЕ КЕТОНОВ
σ-
σ+

ИЗОМЕРИЯ
Углеродного скелета
Межклассовая с альдегидами (у кетонов), кетонами(у альдегидов), циклоалканолами, алкенолами (общая формула которых CnH2nO)
Положения кратной связи (в непредельных)
Оптическая

РЕАКЦИОННОСПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ
Реакционным центром является карбонильный углерод на котором сосредоточен частичный положительный заряд. Он имеет двойную связь, которая способна разрываться, следовательно основной механизм – электрофильное замещение.
По боковой цепи, которая является остатком алкана возможны реакции радикального замещения (если альдегид предельный).
По связи С-Н возможно неполное окисление с образованием карбоксильной функциональной группы.
Водородная связь не образуется, поэтому первый самый легкий альдегид является газом и растворяется в воде гораздо хуже, чем спирты.

РЕАКЦИОННОСПОСОБНОСТЬ КЕТОНОВ
Основной механизм – нуклеофильное присоединение, так как реакционный центр заряжен положительно
Возможны реакции радикального замещения в боковой цепи
Водородная связь не образуется
Отличие от альдегидов:
Нуклеофильное присоединение затруднено, так как уменьшен частичный положительный заряд на карбонильном углероде (два индуктивных эффекта вместо одного)
Реакций неполного окисления нет, так как нет связи О - Н

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ
окисление полное
неполное (качественная реакция «серебряного зеркала»)
неполное (качественная реакция «медного зеркала»)
неполное окисление формальдегида в избытке окислителя до угольной кислоты
восстановление
уксусная кислота
этанол

димеризация (альдольная конденсация)
взаимодействие со спиртами
взаимодействие с НСN
взаимодействие с кислой солью
гидратация
кротоновый альдегид
полуацеталь
циангидрин
кислый бисульфоновый эфир
геминальный этандиол

взаимодействие с аммиаком
радикальное замещение в боковой цепи(кроме метаналя)
взаимодействие с пятихлористым фосфором
взаимодействие с реактивом Гриньяра
имин этаналя
α-хлорэтаналь
1,2-дихлорэтан

Реакция поликонденсации фенола и формальдегида
Тримеризация формальдегида
Полимеризация метаналя
фенолформальдегдная смола
паральдегид
параформ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КЕТОНОВ
окисление полное
восстановление
взаимодействие со спиртами
взаимодействие с НСN
пропанол-2
полукеталь
циангидрин

взаимодействие с кислой солью
гидратация
взаимодействие с аммиаком
радикальное замещение в боковой цепи
кислый бисульфоновый эфир
геминальный пропандиол-2,2
имин пропанона
1-хлор пропанон

ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
окисление первичных спиртов :
гидрирование непредельных альдегидов
гидратация ацетилена (реакция Кучерова; лабораторный способ) в присутствии солей ртути:
озонирование алкенов:
альдольная конденсация:
этаналь
пентаналь
пропаналь
кротоновый альдегид

озонолиз алкенов:
получение из дигалоидалкана:

ПОЛУЧЕНИЕ КЕТОНОВ
окисление вторичного спирта
реакция Кучерова (гидратация гомологов этина в присутствии солей ртути)
получение из дигалоидалкана
Кумольный синтез

озонолиз разветвленного алкена

ВАЖНЕЙШИЕ АЛЬДЕГИДЫ
Формальдегид
Ацетальдегид
Масляный альдегид

ВАЖНЕЙШИЕ КЕТОНЫ
Ацетон
Метилэтилкетон
Циклогексанон

ПРОВЕРКА ЗНАНИЙ
В следующем разделе нашего учебника Вы сможете проверить свои знания.
При выборе ответа на вопрос Вы, либо переходите к следующему вопросу (если ответ верный), либо программа возвращает Вас в нужный раздел теории, если Вы ошиблись в ответе.
УСПЕШНОЙ РАБОТЫ!!!!
Начать тестирование

ФОРМАЛЬДЕГИД
Описание:
бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях, токсичен.
Применение:
Основная часть формальдегида идёт на изготовление полимеров, он также широко используется в промышленном органическом синтезе
Водный раствор формальдегида — формалин — применяется для дубления и консервации биологических материалов, а также как в качестве дезинфицирующего средства (антисептика) в биологии, медицине и сельском хозяйстве.

АЦЕТАЛЬДЕГИД
Описание:
бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире.
Применение:
получение уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

МАСЛЯНЫЙ (БУТАНОВЫЙ) АЛЬДЕГИД
Описание:
Бесцветная прозрачная легковоспламеняемая жидкость с резким запахом.
Применение:
полупродукт для получения 2-этилгексанола, используемого для производства различных пластификаторов;
для производства н-бутилового спирта масляной (н-бутановой) кислоты.

АЦЕТОН
H3С-СО-СH3
Описание:
Ацетон — бесцветная летучая жидкость с характерным резким запахом.
Применение:
Растворитель, в синтее многих химических продуктов
Назад

МЕТИЛЭТИЛКЕТОН
Описание:
бесцветная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона
Применение:
используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе

ЦИКЛОГЕКСАНОН
C6H10О
Описание:
бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты.
Применение:
сырьё в органическом синтезе, растворитель.

ПРОВЕРКА ЗНАНИЙ
В следующем разделе нашего учебника Вы сможете проверить свои знания
При выборе ответа на вопрос Вы, либо переходите к следующему вопросу (если ответ верный), либо программа возвращает Вас в нужный раздел теории, если Вы ошиблись в ответе
УСПЕШНОЙ РАБОТЫ!

ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ МАТЕРИАЛА
1. карбонильной называется группа:
а)-OH б)>CHOH в)>C=O г)-COOR
2. Среди приведенных соединений выберите альдегиды
а) CH3-COOH б) CH3-O-CH3 в) CH3-CO-CH3 г) CH3-CH2-CHO

3. среди данных веществ выберите с самой высокой температурой кипения
а) формальдегид б) ацетон в) вода г)ацетальдегид
4. Простейшее карбонильное соединение называется
а) метанон б) уксусный альдегид в) ацетальальдегид г) метаналь

5. Какое утверждение неправильно описывает строение карбонильной группы:?
а) Карбонильная группа содержит двойную связь
б) Электронная плотность в карбонильной группе смещена к атому кислорода
в) Атом кислорода в карбонильной группе находится в sp-гибридизации
г) Атом углерода карбонильной группы имеет частичный положительный заряд.

6. Какое из перечисленных веществ не относится к карбонильным соединениям?
а) бутаналь б) фенолформальдегидная смола
в) бензофенон г) бромацетофенон
7. Среди перечисленных веществ выберите изомер пентанона -2:
а) циклопентанол б)пентадиол1,4 в)ацетон в)2-метилпропаналь

8. Какое вещество можно использовать для получения альдегидов из первичных спиртов?
а) CuO б) P2O5 в) Na г) KMnO4
9. Уксусный альдегид - продукт окисления…
а) уксусной кислоты б) ацетоуксусного эфира в) уксусного ангидрида г) этанола

10. Какие альдегиды можно получить по реакции Кучерова из алкинов?
а) только HCHO б) только CH3CHO в) бензойный альдегид C6H5CHO г) любой альдегид, кроме HCHO
11. Определите промежуточное вещество Х в двухстадийном синтезе ацетона по схеме пропен - Х - ацетон:
а) пропанол-2 б) пропин в) 1,2 – дибромпропан г) пропанол-1

12. При восстановлении кетонов образуются:
а) фенолы; б) углеводороды; в) спирты; г) кислоты
13. Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (I) характерна для:
а) пропанола -1; б) пропаналя;
в) пропионовой кислоты; г) этандиола

14. Простейший представитель кетонов:
а) диметилкетон; б) метилэтилкетон; в) диэтилкетон; г) дифенилкектон
15. Формалин – это …
а) 20 %- ный спиртовой раствор уксусного альдегида;
б) 4 % - ный спиртовой раствор ацетона;
в) 2 % -ный водный раствор валерианового альдегида;
г) 40 % - ный водный раствор муравьиного альдегида.

16. При нагревании раствора формальдегида с избытком аммиачного раствора оксида серебра получается:
а) углекислый газ и вода; б) муравьиная кислота; в) уксусная кислота; г) этиловый спирт.
17. Изомером бутаналя не является:
а) бутен-2-ол-1 б) бутанон
в) циклобутанол г) диэтиловый эфир

18. Среди утверждений:
Вещество, структура которого СН3─С(СН3) ═СН─СН2─СН═О, называется
а) 2-метил-5-оксопентен-2 б) 2-метилпентен-2-аль-5 в) 5-метилгексен-4-аль г) 4-метилпентен-3-аль
19. При окислении пропаналя образуется:
а) пропановая кислота б) пропанол-1 в) пропан
г) пропанол-2

20. Формальдегид не используется для
а) дезинфекции б) получения пластмасс
в) удобрения почвы г) протравливания семян

ОТВЕТЫ:
В
Г
А
Г
В
Б
А
А
Г
Б
А
В
Б
А
Г
А
Г
Г
А
В