Содержание

Слайд 2

Основное содержание лекции:

Понятие о непредельных углеводородах.
Характеристика двойной связи.
Изомерия и номенклатура алкенов.
Физические свойства.
Получение

Основное содержание лекции: Понятие о непредельных углеводородах. Характеристика двойной связи. Изомерия и
алкенов.
Свойства алкенов.
Применение алкенов.

Слайд 3

Понятие об алкенах

Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между

Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь
атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой
СnН2n, где n ≥ 2.
Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Слайд 4

Вид гибридизации –
Валентный угол –
Длина связи
С = С

Вид гибридизации – Валентный угол – Длина связи С = С –

Строение ─
Вид связи –
По типу перекрывания –

Характерис-тика двойной связи (С=С)

Слайд 5

Схема образования sp2-гибридных орбиталей

Схема образования sp2-гибридных орбиталей

Слайд 6

Этен
Пропен
Бутен
Пентен
Гексен
Гептен

C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14

Общая формула СnН2n

Гомологи-ческий ряд алкенов

Этен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14

Слайд 7

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип – структурная изомерия:
углеродного

Изомерия алкенов Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – структурная
скелета
положения двойной связи
межклассовая
2-ой тип – пространственная изомерия:
геометрическая

Слайд 8

Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)

1 2 3 4 1 2 3

Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10) 1 2 3 4 1 2 3
4 СН2 = С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН – СН3
СН3 СН3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН3 – С = СН – СН3
СН3 2-метилбутен-2

Слайд 9

Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)

1 2 3 4 5 СН2

Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10) 1 2 3 4 5
= СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
пентен-2

Слайд 10

Межклас-совая изомерия
Н2С – СН2 СН – СН3
Н2С – СН2 Н2С СН2

Межклас-совая изомерия Н2С – СН2 СН – СН3 Н2С – СН2 Н2С
Циклобутан Метилциклопропан
СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1
Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8 .

С4Н8

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Слайд 11

Геометрические (оптические) изомеры бутена С4Н8

Цис-изомер

Транс-изомер

Геометрические (оптические) изомеры бутена С4Н8 Цис-изомер Транс-изомер

Слайд 12

Примеры:

4- этилоктен -2

СН3- СН2- СН - СН=СН2
СН3
СН3- СН= СН -

Примеры: 4- этилоктен -2 СН3- СН2- СН - СН=СН2 СН3 СН3- СН=
СН - СН2 - СН3
СН2- СН2- СН2- СН3

1

2

3

4

5

6

7

8

1

2

3

4

5

3- метилпентен -1

Слайд 13

Физические свойства алкенов

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических

Физические свойства алкенов Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в
растворителях.
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

С2– С4 - газы
С5– С16 - жидкости
С17… - твёрдые вещества

Слайд 14

ПРОМЫШЛЕННЫЕ

СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ

ЛАБОРАТОРНЫЕ

КРЕКИНГ
АЛКАНОВ

ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ

ДЕГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ

ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ДЕГИДРО-
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Слайд 15

КРЕКИНГ АЛКАНОВ
ПРИМЕР:
t=400-700C
С10Н22 → C5H12 + C5H10 декан пентан пентен

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ

КРЕКИНГ АЛКАНОВ ПРИМЕР: t=400-700C С10Н22 → C5H12 + C5H10 декан пентан пентен
ПОЛУЧЕНИЯ

АЛКАН → АЛКАН + АЛКЕН

С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ
УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ
ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ

Слайд 16

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
АЛКАН → АЛКЕН + Н2
ПРИМЕР:
Ni, t=500C
Н3С - СН3→Н2С =

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАН → АЛКЕН + Н2 ПРИМЕР: Ni, t=500C Н3С
СН2 + Н2
этан этен
(этилен)

ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ

Слайд 17

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
СПИРТ→АЛКЕН+ВОДА
ПРИМЕР:
условия: t≥140C, Н2SO4(конц.)
Н Н
Н-С – С-Н

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРТ→АЛКЕН+ВОДА ПРИМЕР: условия: t≥140C, Н2SO4(конц.) Н Н Н-С –
→Н2С = СН2 + Н2О
Н ОН этен
(этилен)

ДЕГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ

Слайд 18

ЛАБОРАТОР-НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ПРИМЕР:
t
Н2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 +

ЛАБОРАТОР-НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРИМЕР: t Н2С – СН2 + Zn → Н2С
ZnBr2
Br Br этен
1,2-дибромэтан (этилен)

ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Слайд 19

ЛАБОРАТОР-НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ
ПРИМЕР:
условие: спиртовой раствор
H H
Н-С–С-Н +

ЛАБОРАТОР-НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: условие: спиртовой раствор
KOH → Н2С=СН2 + KCl + H2O
Н Cl этен
хлорэтан (этилен)

Слайд 20

Механизм реакций присоедине-ния алкенов
Электрофильное присоединение: разрыв π-связи протекает по гетеролитическому механизму, если

Механизм реакций присоедине-ния алкенов Электрофильное присоединение: разрыв π-связи протекает по гетеролитическому механизму,
атакующая частица является электрофилом.
Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.

π-связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами.

Слайд 21

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

Слайд 22

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.
ПРИМЕР:
n CH2=CH2

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n
(-CH2-CH2-)n
этилен полиэтилен
(мономер) (полимер)
n– степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию
-CH2-CH2- структурное звено

Слайд 23

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ
ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ
ПРИМЕР:
2С2Н6 + 7О2 4СО2 + 6Н2О

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: 2С2Н6 + 7О2 4СО2 + 6Н2О

Слайд 24

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ

МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ
Н2С=СН2 + [O]

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ Н2С=СН2 +
+ H2O H2C - CH2
OH OH
этиленгликоль
(этандиол-1,2)
! Качественная реакция на непредельность углеводорода
– на кратную связь.

Реакция Е.Е.Вагнера

Слайд 25

Применение этилена

Применение этилена

Слайд 27

1 2 3 4 5 6
а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3
СН3 СН3
1 4

1 2 3 4 5 6 а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3 СН3 СН3 1 4
5 6
б) Н3С СН2─СН2─СН3
2 3
С ═ С
Н Н
2 1
в) СН3─СН2─С═СН2
3 4 5
СН3─СН─СН2─СН3

Назовите следующие алкены

Имя файла: Алкены.pptx
Количество просмотров: 45
Количество скачиваний: 0