Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Алкины
CnH2n-2
– C ≡ C –
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых содержится одна тройная связь
Номенклатура (суффикс -ин)

Номенклатура алкинов
HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
гексин-1
H3C – CH2 – C ≡ C – CH3
пентин-2
H3C – CH – C ≡ C – CH3
CH2 – CH3
4-метилгексин-2
CH3
H3C – C – C ≡ C – CH – CH3
CH2 – CH3 CH3
?

Изомерия алкинов
Углеводородного скелета
Положения кратной связи
Межклассовая
C5H8
HC ≡ C – CH2 – CH2– CH3
H3C – CH – C ≡ CH
CH3
пентин-1
3-метилбутин
C5H8
HC ≡ C – CH2 – CH2– CH3
пентин-1
H3C – C ≡ C – CH2– CH3
пентин-2
C4H6
H3C – C ≡ C – CH3
бутин-2
H2C = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
циклобутен

Ацетилен (этин)
sp - гибридизация

Физические свойства алкинов
Температуры кипения выше, чем у соответствующих алканов

Химические свойства алкинов
R – CH2 – C ≡ C – H
I. Присоединение по С ≡ С связи
II. Замещение атома водорода
III. Изомеризация
IV. Горение

Химические свойства алкинов
I. Реакции присоединения
1. Гидрирование
2. Галогенирование
Катализатор Линдлара
хинолин

Химические свойства алкинов
I. Реакции присоединения
3. Гидогалогенирование
4. Гидратация алкинов (реакция Кучерова, 1881)
Для нетерминальных алкинов образуется смесь кетонов

Химические свойства алкинов
I. Реакции присоединения
6. Тримеризация (реакция Бертло-Зелинского)
5. Димеризация ацетилена
7. Тетрамеризация

Химические свойства алкинов
I. Реакции присоединения
8. Окисление алкинов
Щавелевая кислота

Химические свойства алкинов
II. Замещение атома водорода
1. Кислотные свойства терминальных алкинов Толленса Ag2O + NH3

Полимеризация
полиацетилен
Электропроводящие полимеры

Методы получения алкинов
Впервые ацетилен получен Эдмондом Дэви в 1836 году
Переоткрыт Марселленом Бертло в 1860 году
1. Карбидный способ (Фридрих Вёлер, 1862 год)
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2
2. Пиролиз метана

1828 год – синтез органического вещества из неорганического.
Теория витализма.

Методы получения алкинов
Впервые ацетилен получен Эдмондом Дэви в 1836 году
Переоткрыт Марселленом Бертло в 1860 году
1. Карбидный способ (Фридрих Вёлер, 1862 год)
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2
2. Пиролиз метана

Методы получения алкинов
3. Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенидов

4. Дегидрогалогенирование геминальных дигалогенидов
5. Дегидрогалогенирование тетрабромпроизводных
6. Взаимодействие ацетиленидов металлов с первичными
алкилгалогенидами
Методы получения алкинов

Синтезы на основе ацетилена

Синтезы на основе ацетилена
Acetylene in Organic Synthesis: Recent Progress and New Uses. Molecules. 2018 Sep 24;23(10):2442.