Алкины (Ацетилены)

Содержание

Слайд 2

Номенклатура

Номенклатура

Слайд 3

Химические свойства ацетилена и его гомологов

Реакции по тройной углерод-углеродной связи
1. Электрофильное присоединение

Присоединение

Химические свойства ацетилена и его гомологов Реакции по тройной углерод-углеродной связи 1.
галогенов идет как антиприсоединение

90%

Слайд 4

Симм. тетрахлорэтан

Монохлоруксусная кислота

Симм. тетрахлорэтан Монохлоруксусная кислота

Слайд 5

1-пентен-4-ин

4,5-дибромпентин-1

Бром и хлор присоединяются по двойной связи;
Йод – по тройной

Присоединение галогенводородов.
Реакция идет

1-пентен-4-ин 4,5-дибромпентин-1 Бром и хлор присоединяются по двойной связи; Йод – по
в две стадии по правилу Марковникова.
1 стадия

Слайд 6

Эмпирическое правило А.А. Петрова

2 стадия

2,2-дибромбутан

винилацетилен

2-хлор-1,3-бутадиен
(хлорпрен)

В реакциях с енинами галогенводороды присоединяются
по тройной

Эмпирическое правило А.А. Петрова 2 стадия 2,2-дибромбутан винилацетилен 2-хлор-1,3-бутадиен (хлорпрен) В реакциях
связи

Присоединение воды (реакция Кучерова)
Формально нуклеофильное присоединение.

Виниловый спирт

Слайд 7

β-хлорвинилмеркурхлорид

МОС!!!

ацетон

смесь

β-хлорвинилмеркурхлорид МОС!!! ацетон смесь

Слайд 8

2. Реакции винилирования

А) Присоединение спиртов (Реакция Фаворского).
Реакция идет в присутствии щелочи и

2. Реакции винилирования А) Присоединение спиртов (Реакция Фаворского). Реакция идет в присутствии
под давлением.

Этилвиниловый эфир

Б) Присоединение карбоновых кислот

2-этоксипропен

винилацетат

Слайд 9

3. Восстановление алкинов

В) Присоединение синильной кислоты

акрилонитрил

Г) Гидроборирование

триалкенилборан

Катализаторы гидрирования/дегидрирования: Pd, Pt, Ni

Катализаторы Линдлара:

3. Восстановление алкинов В) Присоединение синильной кислоты акрилонитрил Г) Гидроборирование триалкенилборан Катализаторы
Pd, PbO и CaCO3 для стереоселекстивного присоединения водорода:

Слайд 10

Восстановление натрием в жидком аммиаке

Более устойчив

Восстановление натрием в жидком аммиаке Более устойчив

Слайд 11

4. Олигомеризация и полимеризация

Бутен-2-ин-3

Гексадиен-1,5-ин-3

Тримеризация ацетилена в бензол:

1868г. – Бертло (выход низкий);
Зелинский –

4. Олигомеризация и полимеризация Бутен-2-ин-3 Гексадиен-1,5-ин-3 Тримеризация ацетилена в бензол: 1868г. –
активированный уголь ~400оС
1948г. – Реппе;
Лучше всего реакция идет на катализаторах
Циглера-Натта

Слайд 12

Тетрамеризация ацетилена в бензол:

Кислотные свойства алкинов

Моноацетиленид
серебра

Желто-бурый

вишнево-бурый

Моноацетиленид
натрия

Тетрамеризация ацетилена в бензол: Кислотные свойства алкинов Моноацетиленид серебра Желто-бурый вишнево-бурый Моноацетиленид натрия

Слайд 13

Пропионид лития

Реактив Йоцича (1902г.)

Конденсация ацетилена с карбонильными соединениями:

Пропионид лития Реактив Йоцича (1902г.) Конденсация ацетилена с карбонильными соединениями:
Имя файла: Алкины-(Ацетилены).pptx
Количество просмотров: 42
Количество скачиваний: 0