Алкины. Понятие об алкинах

Понятие об алкинах
Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Номенклатура алкинов.
(Согласно международной номенклатуре названия
ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой
суффикса –ан на –ин.)

Гомологический
ряд алкинов
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12
Этин или ацетилен
Пропин
Бутин
Пентин
Гексин
Гептин

Изомерия алкинов
Структурная изомерия
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
СН ≡С−СН2−СН3 СН3−С≡С−СН3
бутин-1 бутин-2
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН ≡С−СН2−СН2−СН3 СН ≡С−СН−СН3
⏐
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8):
СН = СН
СН ≡С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 ⏐ ⏐
СН2 –СН2
бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Выполните упражнение №1:
Назовите вещество.
Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.

Физические свойства
Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Ацетилен получают в промышленности двумя способами:
1. Термический крекинг метана:
1500°С
2СН4 ⎯⎯→ С2Н2 + 3Н2
2. Гидролиз карбида кальция:
CaC2 + 2H2O ⎯⎯→ C2H2 + Ca(OH)2
Получение алкинов

Химические свойства алкинов
Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

Реакции присоединения
1. Галогенирование
Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды

2. Гидрогалогенирование.
3. Гидрирование.
4. Гидратация.
HgSO4
Н−C≡C−H + H2O ⎯→ [H−C=C−H] ⎯→ CH3−C−H ⏐ ⏐ ⏐⏐
H OH O

Окисление
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с
расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
R−C≡C−R’ + 3[O] + H2O ⎯→ R−COOH + R’−COOH
Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется
для их качественного определения.

Горение ацетилена
При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:
HC≡CH + 2О2 ⎯→ 2СО2 + Н2О + Q

Реакции замещения
При взаимодействии ацетилена (или R−C≡C−H) с аммиачными
растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ AgC≡CAg ↓ + 4NH3 + 2H2O
Качественная реакция на
концевую тройную связь

Реакция полимеризации
1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl:
НC≡CH + НC≡CH ⎯→ Н2C=CH−C≡CH
(винилацетилен)
2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
С, 600 °С
3НC≡CH ⎯⎯→ С6H6 (бензол)

Применение алкинов