Амины. 10 класс

2
16.05.2016
Амины
Аминами называют производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.
N
H
H
H
N
H
H
CH3
Метиламин

3
16.05.2016
Первичные, вторичные и третичные амины
N
H
H
CH3
Метиламин
Первичный амин
N
СH3
H
CH3
Диметиламин
Вторичный
амин
N
CH3
триметиламин
Третичный
амин
CH3
CH3

4
16.05.2016
Номенклатура
N
H
H
CH3
Аминогруппа
N
H
CH3
CH2CH3
Метилэтиламин
N
H
C6H5
Фениламин, анилин
H

5
16.05.2016
Строение
Общая формула предельных аминов CnH2n+3N.
Атом азота в молекулах аминов находится в состоянии sp3-гибридизации. Три из четырех гибридных орбиталей участвуют в образование связей N-C, N-H, на четвертой орбитали находится неподлинная электронная пара, которая обуславливает основные свойства.

6
16.05.2016
Сила основания
Увеличение электронной плотности на атоме азота усиливает основные свойства аминов. Вторичные амины – более сильные основания, чем первичные. Но в третичных аминах важную роль играет пространственный фактор, третичные амины наименее активные.
R-NH-R’ R-NH2 R-N-R’
R’’
>
>

7
16.05.2016
Изомерия

8
16.05.2016
Получение
1.Основной способ – алкилирование аммиака
CH3Cl + 2NH3 ? CH3NH2 + NH4Cl
CH3Cl + CH3NH2 ? (CH3)2NH4+Cl-
2CH3Cl + CH3NH2 ? (CH3)3NH+Cl-
2.Первичные амины получают восстановлением нитросоединений
RNO2 + 6[H] ? RNH2 + 2H2O
3.Первичные амины можно получать восстановлением нитрилов
R-C N + 4[H] ? R-CH2-NH2

9
16.05.2016
Химические свойства
Щелочная реакция в водных растворах
RNH2 + H2O RNH3+ + OH-
2. Взаимодействие с кислотами
CH3NH2 + H2SO4 ? [CH3NH3]HSO4
C6H5NH2 + HCl ? [C6H5NH3]Cl
3. Могут образовывать комплексные соединения с переходными металлами
Cu2+ + 4CH3NH2 ? [Cu(NH2CH3)4]2+
4. Первичные и вторичные амины реагируют с азотистой кислотой
RNH2 + HNO2 ? ROH + N2 + H2O

10
16.05.2016
Аминокислоты
Аминокислоты – органически бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильная группа –СООН и аминогруппа –NH2.
Различаются альфа- и бетта- аминокислоты. Буква означает удаленность аминогруппы от карбоксильной группы.