Амины. Номенклатура аминов

Номенклатура аминов:
Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.
При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.
CH3-NH2 Метиламин
СH3CH2-NH2 Этиламин
CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин
(CH3)2NH Диметиламин

Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.
В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:
1-Аминопропан CH3-CH2-CH2-NH2
1,3-Диаминобутан NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3
Номенклатура аминов:

Изомерия:
Для аминов характерна изомерия:
углеродного скелета,
изомерия положения аминогруппы
изомерия различных типов аминов.

Химические свойства аминов:
Основные свойства:
Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми. Основные свойства аминов возрастают в ряду:
С6Н5 – NH2 < NH3 < (CH3)3–N < (CH3)2 –NH < CH3 –NH2

Химические свойства аминов:
Взаимодействие с водой:
CH3 –NH2 + H2O → [CH3 –NH3+]OH-
Взаимодействие с кислотами:
CH3 –NH2 + HCl → [CH3 –NH3+]Cl-
Взаимодействие с солями
2CH3 –NH2 + FeCl2 + H2O → 2[CH3 –NH3+]Cl- + Fe(OH)2

Химические свойства аминов:
Окисление:
4CH3 –NH2 + 9О2 → 2N2 + 4CO2 + 10H2O
Взаимодействие с азотистой кислотой:
!!! R-NH2 + HNO2 = R-OH + N2 + H2O !!! Первичные алифатические амины c HNO2 образуют спирты.
Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения:
R – NH – R2 + NaNO2 + HCl → R – NH – R2 + NaCl + H2O
N=O

Особенности анилина:
Анилин С6H5-NH2 – это ароматический амин.
Не реагирует с водой, но реагирует в сильными кислотами:
С6H5-NH2 + НСl → [С6H5-NH3+] Сl-
Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.
Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Получение аминов:
Восстановление нитросоединений:
Гидрирование:
R–NO2 + 3H2 → R – NH2 + 2H2O;
Восстановление сульфидом аммония:
R–NO2 + 3(NH4)2S → R – NH2 + 3S + 6 NH3 + H2O;
Восстановление алюминием в щелочной среде:
R–NO2 + 2Al + 2KOH + 4 H2O → R – NH2 + 2K[Al(OH)4];
Восстановление металлами в кислой среде до солей (например – железом, оловом или цинком в соляной кислоте):
R–NO2 + 3Fe + 7HCl → [R – NH3]Cl + 2H2O + 3FeCl2

Получение аминов:
Алкилирование аммиака и аминов (с образованием солей, которые потом под действием щелочи преобразуют в амины):
NH3 + C2H5Br → [C2H5 – NH3]+Br-
CH3 –NH2 + C2H5Br → [CH3 –NH2+– C2H5]Br-
(это же является и химическим свойством аминов);
Гидрирование нитрилов
СН3 – С ≡ N + 2H2 → CH3 – CH2 – NH2