Анилин

Парацетамол
Приветик всем! Я парацетамол!
От жара и озноба я вас спасти готов!
Я боль сниму мгновенно!
В основе ведь меня – циклический амин,
Который всем известен, – это анилин!

80 % лекарственных
препаратов
изготавливаются
на основе анилина
и аминов.

Особенности строения
Анилин
С6H5NH2
Анилин или фениламин

Физические свойства анилина
бесцветная маслянистая жидкость;
с характерным запахом;
мало растворим в воде;
Анилин:
Анилин
хорошо растворяется в этаноле и бензоле;
температура кипения 184 °С, температура плавления -6 °С;
на воздухе быстро окисляется;
ядовит.

Химические свойства анилина
Реакции с кислотами
С6H5NH2 + HCl → [С6H5NH3]+ Cl-
Хлорид
фениламмония
Амины – основания.

Свойства анилина
Анилин
Анилин – более слабое основание, чем алифатические амины.
••
C6H5NH2 → NH3 → R – NH2 → R1 – NH – R2

Химические свойства анилина
Реакция горения
4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 2N2 + 10H2O
Оксид углерода (IV)
Азот
Вода

Химические свойства анилина
Реакция галогенирования
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3↓ + 3HBr
2,4,6-триброманилин
Качественная реакция

Химические свойства анилина
Реакция галогенирования
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3↓ + 3HBr
2,4,6-триброманилин
••

Ацетанилид
использовали
как первое синтетическое
жаропонижающее
средство.

Сульфаниловую
кислоту
используют как
промежуточное вещество
в синтезе
лекарственных
средств и красителей.

С древних времён люди
использовали
природный краситель
синего цвета – индиго.

Иоганн Фридрих
Вильгельм Адольф
фон Байер
(1835–1917 гг.)
Адольф Байер — немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов.
Ему принадлежат синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго — важнейшего природного красителя.

Иоганн Фридрих
Вильгельм Адольф
фон Байер
(1835–1917 гг.)
Исследовал реакции конденсации.
Лауреат Нобелевской премии.
Изучал многие классы органических
соединений.

Юлий Фёдорович
Фрицше
(1808–1871 гг.)
В 1840 году обнаружил, что при нагревании со щёлочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса.
Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал её анилином
(от арабского an-nil — «синий»).

Николай Николаевич
Зинин
(1812–1880 гг.)
В 1841 году Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина — бензамида.
Н. Н. Зинин — выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества.

Август Вильгельм
Гофман
(1818–1892 гг.)
В 1843 году Гофман пришёл к выводу, что все эти продукты — одно и то же вещество.
Химики остановились на названии анилин.

Получение анилина
В лаборатории
Восстановление ниробензола железом
NO2
NH3Cl
NH2

Получение анилина
В промышленности
Реакция Зинина
NO2
NH2
+ 6[H]

Применение анилина
Красители
Лекарства
Взрывчатые вещества

Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 3 %, которая потребуется для полного взаимодействия с 279 г 2 %-го раствора анилина.
Дано:
ω(С6H5NH2) = 2 %
ω(Br2) = 3 %
m(p-pa С6H5NH2) = 279 г
m(p-pa Br2) – ?
Решение:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3↓ + 3HBr
ω(в-ва) = m(в-ва)/m(р-ра)
m(С6H5NH2) = 279 г · 0,02 = 5,58 г
M(С6H5NH2) = 93 г/моль
n = m/M,
n(С6H5NH2) = 5,58 г / 93 г/моль = 0,06 моль
3n(Br2) = n(С6H5NH2) = 3 · 0,06 моль = 0,18 моль
m(Br2) = 0,18 моль · 160 г/моль = 28,8 г
m(p-pa Br2) = 28,8 г / 0,03 = 960 г
Ответ: 960 г