Ароматические углеводороды - Арены

Майкл Фарадей (1791 - 1867)
Английский физик и химик, член Лондонского королевского общества. В 1823 г. впервые получил жидкие хлор, сероводород, оксид углерода(IV), аммиак, оксид азота(IV). В 1825 г. открыл бензол, изучил его физические и некоторые химические свойства. Положил начало исследованиям каучука. В 1833 - 1836 гг. установил количественные законы электролиза.

Фридрих Август Кекуле
1829 - 1896
Немецкий химик-органик. Предложил структурную формулу молекулы бензола. С целью проверки гипотезы о равноценности всех шести атомов водорода в молекуле бензола получил его галоген-, нитро-, амино-, и карбоксипроизводные.

Образование σ-связей в молекуле бензола
Атомы углерода в молекуле бензола находятся во втором валентном состоянии (sp2). Каждый атом углерода образует -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости. Валентные углы между тремя -связями равны 120°.

Образование π-системы в молекуле бензола
Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости связей и параллельно друг другу. Все шесть
р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое -электронное облако.

Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью кольца.

Словарь
Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды с общей формулой СnH2n-6, в молекулах которых имеется хотя бы одно бензольное кольцо

Виды ароматических углеводородов

Гомологи бензола

Номенклатура аренов

Физические свойства
Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Он легче воды ( =0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу. Бензол и его пары ядовиты. Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию.

Химические свойства
Реакции окисления
Горение

Химические свойства
Реакции окисления
Мягкое окисление
Бензол не обесцвечивает раствор перманганата калия

Химические свойства
Реакции присоединения
Гидрирование

Химические свойства
Реакции присоединения
Хлорирование

Химические свойства
Реакции замещения
Галогенирование

Химические свойства
Реакции замещения
Нитрование

Бензол получают:
1. из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.
2.бензол получают из нефти.
3.бензол получают синтетическими методами.

С6Н14 ? С6Н6 + 4Н2
С6Н12 ? С6Н6 + 3Н2
3С2Н2 ? С6Н6