Ароматические углеводороды. Бензол

Содержание

Слайд 2

Бензол

Бензол

Слайд 3

Была уста­новлена его молекулярная формула — C6H6. В 1865 г. Ф. Кекуле предложил

Была уста­новлена его молекулярная формула — C6H6. В 1865 г. Ф. Кекуле
его структурную формулу как циклогексантриена-1,3,5.

В настоящее время бензол обозначают или фор­мулой Кекуле, или шестиугольником, в котором изображают окружность.

Слайд 4

Американский ученый Л. Полинг предло­жил представлять бензол в виде двух граничных структур,

Американский ученый Л. Полинг предло­жил представлять бензол в виде двух граничных структур,
отличающихся распределением элект­ронной плотности и постоянно переходящих друг в друга:

т. е. считать его промежуточным соединением, «усреднением» двух структур.

Данные измерений длин связей подтверждают это предположение. Выяснено, что все связи С—С в бензоле имеют одинаковую длину (0,139 нм). Они несколько короче одинарных С—С связей (0,154 нм) и длиннее двойных (0,132 нм).

Слайд 5

Существуют также соединения, молекулы ко­торых содержат несколько циклических структур, например:

Существуют также соединения, молекулы ко­торых содержат несколько циклических структур, например:

Слайд 7

Атомы в ароматическом кольце нумеруют, на­чиная от старшего заместителя к младшему:

Если заместители одинаковые,

Атомы в ароматическом кольце нумеруют, на­чиная от старшего заместителя к младшему: Если
то нумерацию проводят по самому короткому пути: например, вещество:

Слайд 8

Физические свойства: ароматических углеводородов
Бензол и его простейшие гомологи в обычных ус­ловиях — весьма токсичные

Физические свойства: ароматических углеводородов Бензол и его простейшие гомологи в обычных ус­ловиях
жидкости с характер­ным неприятным запахом.
Они плохо растворяются в воде, но хорошо — в органических растворителях.

Слайд 10

Реакции замещения. 
 Ароматические углеводороды вступают в реакции замещения.
1. Бромирование.
 При реакции с бромом в присутствии

Реакции замещения. Ароматические углеводороды вступают в реакции замещения. 1. Бромирование. При реакции
катализатора, бромида железа (III), один из атомов водорода в бензольном кольце может замещаться на атом брома:

2. Нитрование бензола и его гомологов. При вза­имодействии ароматического углеводорода с азот­ной кислотой в присутствии серной (смесь серной и азотной кислот называют нитрующей смесью) происходит замещение атома водорода на нитро­группу — NO2:

Слайд 11

Реакции присоединения. 
Ароматические соеди­нения могут вступать и в реакции присоединения к бензольному кольцу.

Реакции присоединения. Ароматические соеди­нения могут вступать и в реакции присоединения к бензольному
При этом образуются цикло­гексан и его производные.
1.Гидрирование. 
Каталитическое гидрирование бензола протекает при более высокой температуре, чем гидрирование алкенов:

2. Хлорирование. Реакция идет при освещении ультрафиолетовым светом и является свободнора­дикальной:

Слайд 12

Гомологи бензола
Состав их молекул отвечает формуле CnH2n-6. Ближайшие гомологи бензола:

Все следующие за толуолом

Гомологи бензола Состав их молекул отвечает формуле CnH2n-6. Ближайшие гомологи бензола: Все
гомологи бензола имеют изомеры. Изомерия может быть связана как с числом и строением заместителя (1, 2), так и с положением заместителя в бензольном кольце (2, 3, 4). Соединения общей формулы C8H10:

Слайд 13

бромирование:

нитрование:

Толуол окисляется перманганатом при нагрева­нии:

бромирование: нитрование: Толуол окисляется перманганатом при нагрева­нии:
Имя файла: Ароматические-углеводороды.-Бензол.pptx
Количество просмотров: 43
Количество скачиваний: 0