Спирты

Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН.
-ОН
гидроксильная группа
R
углеводородный радикал

Номенклатура спиртов
выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы.
нумеруем атомы углерода, так чтобы сумма цифр, показывающих позицию функциональных групп была минимальна.
даем название углеводороду с добавление суффикса –ол.
указываем количество гидроксильных групп и номера атомов углерода около которых они располагаются.
углеводородный радикал + ОЛ
СН2-СН - СН2 –СН2
│ │ │
ОН ОН ОН
1+2+4=7
1+3+4=8
1
2
3
4
Бутантриол -1,2,4

По характеру углеводородного радикала
Предельные
Непредельные
Ароматические

По числу гидроксильных групп
Одноатомные
Двухатомные
Многоатомные

По характеру атома углерода,
с которым связана гидроксильная группа
Первичные
Вторичные
Третичные

Дайте название веществам
1. СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
2. СН3-СН-СН2-ОН
│
СН3
3. СН3-СН-СН2-СН3
│
ОН
СН3 │
4. СН3-С – СН3
│
ОН
Бутанол – 1
2-метилпропанол-1
Бутанол-2
2-метилпропанол-2

СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
Бутанол – 1
СН3 - СН -СН2-СН 3
OH
Бутанол -2
СН3 –СН – СН2 -ОН
СН 3
2-метилпропанол - 1
СН3СН2 – О - СН2СН3
Диэтиловый эфир
Изомерия спиртов

Строение спиртов
Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода, водорода и углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Водородная связь-
▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪
│ │ │
R R R
связь между атомами водорода одной молекулы и
атомом сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора)
другой молекулы.

Физические свойства
Агрегатное состояние:
С1-С11- жидкости
С12 –С…- твердые вещества
Запах
С1-С3- «спиртовой» запах
С4-С6- «сивушный» запах
С11- запаха нет
Растворимость в воде высокая
легче воды.
Б/цвета

Домашнее задание
Параграф 15, записи в тетради,
В.1 + изомеры

Ответьте на вопросы
1. Чем объясняется разница в растворимости этанола и пропанола в воде?
2.Известно, что растворимость спиртов в воде уменьшается с увеличением числа атомов углерода в цепи. Объясните этот факт.
Растворимость какого спирта в воде будет выше: бутанола-1 или бутандиола-1.2

1. Укажите вещество, выпадающее из общего ряда:
а) СН3 – СН2 – ОН , б) СН3 – ОН,
в) НО – СН2 – СН2 – ОН, г) СН3 – СН2 – СН2 – ОН
2. Соотнесите: тип спирта:
1) одноатомный,
2) двухатомный,
3) трехатомный;
формула:
а) СН3 – СН – СН2 – ОН
ОН
б) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН
в) СН2 – СН – СН2
ОН ОН ОН
3. Соотнесите: тип спирта:
1. предельный, 2. непредельный, 3. ароматический;
формула спирта: а) СН = С – СН2 – ОН
б) С6Н5 – СН2 – СН2 – ОН в) СН3 – ОН

4. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов:
а) СnН2n -1ОН, б) СnН2 n +1ОН, в) СnН2n – 3ОН, г) СnН 2nОН.
5. Число изомерных спиртов состава С4Н10О (без оптических изомеров) равно:
а) двум, б) трем, в) четырем, г) пяти.
6. Укажите формулу З-метилпентанола-2:
а) СН3 – СН – СН2 – СН – СН3 б) СН3 – СН – СН – СН3
ОН СН3 ОН СН3
в) СН3 – СН2 – СН – СН – СН3 г) СН3 – СН – СН2 – СН 2 – С Н3
ОН СН3 ОН
7. Какая связь в спиртах наиболее полярная?
а) С – С, б) С – Н, в) С – О, г) О – Н.

СН3
8. Название вещества с формулой СН3– СН – С (СН3)2– СН3 ОН
а) 3,3-диметилбутанол-2, б) 2,2-диметилбутанол-З
в) 2,2-диметилбутанол-1, г) 3,3-диметилбутанол-1
9. Укажите «лишнее» вещество:
а) СН2= СН – СН2 – ОН б) СН3 – ОН
в) СН3 – СН2 – СН2 – ОН г) СН3 – СН2 – ОН
10. Число изомерных спиртов состава С3Н80 равно:
а) одному, б) двум, в) трем, г) четырем.

Домашнее задание: § 11, вопросы № 1 – 8 (устно); 9,10 (письменно).

Получение спиртов.
1.Гидратацией алкенов.
СН2=СН2+ Н2О →СН3-СН2-ОН
2. Специфические
а)Метанола – из синтез – газа
СО+2Н2→СН3ОН
б) этанола – брожением
С6Н12О6→2С2Н5ОН + 2 СО2

Способы получения
3. Из галогенпроизводных:
H2O
R – Cl + NaOH R – OH + NaCl
4. Окисление алкенов:

Химические свойства спиртов
В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:
С–ОН с отщеплением ОН-группы
О–Н с отщеплением Н (водорода).
Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Химические свойства.
как основание
2 R– OH + HCl R – Cl + H2O
2) как кислота
2R – OH + 2Na 2R – O – Na + H2
алкоголят

3) Дегидратация ( -H2O)
a)Межмолекулярная дегидратация
до 140’с
R – CH2 – OH + HO – CH2 – R H2O +
R – CH2 - O –CH2 – R
простой эфир
б) Внутримолекулярная
H H после 140оС
R – C – C – O – H R – CH = CH2 + H2O
H H алкен

Реакция этерификации
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Окисление
Окислители - KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
первичные > вторичные > третичные.

Применение этилового спирта

Спирт - ксенобиотик
Ксенобиотики – это вещества, которые не содержатся в человеческом организме, но влияют на его жизнедеятельность:
питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией;
лекарственные вещества, влияющие на самочувствие, воздействуя на биохимические процессы в организме;
яды-вещества, нарушающие естественные биологические процессы, вызывая нарушения в работе организме или смерть.

Тестирование
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/test/ROH.htm