диовые кислоты

Получение:
1. Щавелевая кислота:
2. Малоновая кислота:

3. Янтарная кислота:
4. Глутаровая и адипиновая кислоты:

5. Фталевые кислоты:

Причины:
1. индуктивный эффект карбоксильной группы;
2. внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая анион.

2. Поведение дикарбоновых кислот при
нагревании:
А) щавелевая и малоновая кислоты
(декарбоксилирование):

Б) янтарная, глутаровая, фталевая кислоты
(дегидратация):
Причина образования циклических ангидридов:
образование устойчивых пяти- и шестичленных циклов

Б) адипиновая кислота
(декарбоксилирование с циклизацией):

3. Синтетическое применение малонового эфира:

Реакция Кнёвенагеля (конденсация малонового эфира с альдегидами и кетонами):

Реакция Михаэля (сопряженное присоединение карбаниона малонового эфира к α,β-ненасыщенным карбонильным соединениям):

Конденсация Дикмана (внутримолекулярная
конденсация):

Реакции ангидридов дикарбоновых кислот:
1. образование эфиров:

2. образование циклических имидов:

Гидроксикислоты

Получение:
циангидринный способ:

реакция Реформатского:

из ненасыщенных кислот:

Свойства гидроксикислот:
дегидратация: